allyl Δ²-cyclohexenyl ether | 51122-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl Δ²-cyclohexenyl ether
• 英文别名: 2-(allyloxy)cyclohexene；3-Prop-2-enoxycyclohexene
• CAS: 51122-95-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ONINBVIVQIKZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl Δ²-cyclohexenyl ether 在 sodium periodate 、 四氧化钌 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-羟基-2-氧杂三环<4.3.1.01,4>癸烷
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 15. Synthesis of cyclobutanated butyrolactones via copper(I)-catalyzed intermolecular photocycloadditions of homoallyl vinyl or diallyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a015
• 作为产物：
  描述：

  allyl-(2-bromo-cyclohexyl)-ether 在 potassium tert-butylate 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 allyl Δ²-cyclohexenyl ether
  参考文献：
  名称：

  双(二甲基乙醛肟)(吡啶)钴(I)、钴肟(I)与2-(烯丙氧基)乙基卤化物的反应和所得有机钴肟的光解

  摘要：

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1498

文献信息

• STEREOCHEMICAL STUDY ON THE REACTION OF COBALOXIME(I) WITH 2-SUBSTITUTED CYCLOHEXYL HALIDES. EVIDENCE FOR AN ELECTRON TRANSFER MECHANISM
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1246/cl.1980.831

  日期：1980.7.5

  Reaction of cobaloxime (I) , (CoI)−, with 2-hydroxy- (1a and 1b) and 2-alkoxycyclohexyl halides (1c–1h) gave 2-hydroxy- and 2-alkoxycyclohexyl cobaloximes (III) (2 and 3) . Stereochemistry of the organocobaloxime was independent of the configuration of the starting halides. 2-Allyloxycyclohexyl halides (6a and 6b) gave the organocobaloxime having 9-methyl-7-oxabicyclo[4,3,0]nonane moiety. These results

  钴肟 (I) , (CoI)- 与 2-羟基-（1a 和 1b）和 2-烷氧基环己基卤化物（1c-1h）反应得到 2-羟基-和 2-烷氧基环己基钴肟（III）（2 和 3） . 有机钴肟的立体化学与起始卤化物的构型无关。2-烯丙氧基环己基卤化物(6a和6b)得到具有9-甲基-7-氧杂双环[4,3,0]壬烷部分的有机钴肟。这些结果显示了通过电子从钴肟 (I) 转移到卤化物而形成的自由基中间体。
• Radical cyclisations of dienes and enynes using phosphorus- and sulfur-centred radicals
  作者：Julie E. Brumwell、Nigel S. Simpkins、Nicholas K. Terrett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89360-1

  日期：1994.1

  Reaction of a number of 1,6-diene or enyne systems with TolSO2SePh, under free radical conditions, results in selenosulfonylation with concomitant CC bond formation, to give cyclised alkyl or vinyl sulfones containing the synthetically useful phenylselenyl functionality. Similar cyclisations are possible by using Ph2PH in place of TolSO2SePh, resulting in the formation of cyclic phosphine or vinyl

  自由基条件下，许多1,6-二烯或烯炔体系与TolSO 2 SePh的反应导致硒代磺酰化，并伴随形成C bondC键，从而生成含有可合成有用的苯基硒烯基官能团的环化烷基或乙烯基砜。通过使用Ph 2 PH代替TolSO 2 SePh可以进行类似的环化反应，导致形成环膦或乙烯基膦产物，尽管在这些反应中二烯底物的产率相当适中。
• Cyclisation of dienes using phosphorus-centred radicals to form organophosphorus adducts
  作者：Christopher M. Jessop、Andrew F. Parsons、Anne Routledge、Derek Irvine

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02610-2

  日期：2003.1

  Reaction of various dienes with phosphites or related phosphorus hydrides, under free radical cyclisation conditions, affords cyclic organophosphorus adducts. This quick, mild and technically clean approach affords 5- and 6-ring carbocycles and heterocycles in good to excellent yield.

  在自由基环化条件下，各种二烯与亚磷酸酯或相关的氢化磷反应，得到环状有机磷加合物。这种快速，温和和技术清洁的方法可提供5环和6环的碳环化合物和杂环化合物，收率高至优异。
• Novel synthetic method for allylic amination of cyclic allylic ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Sang Hwi Lee、In Su Kim、Qing Ri Li、Guang Ri Dong、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.036

  日期：2011.4

  The introduction of amines to allylic or benzylic position of cyclic compounds with chlorosulfonyl isocyanate is developed in high to excellent yields. This method provides a novel access to biologically active compounds including the framework of 1-aminoindanes, 1-aminotetralines, and 1-amino-2-hydroxy cyclic compounds. Mechanistic evidence for the reaction pathway is also provided.

  以高至优异的产率开发了将胺引入环状化合物的烯丙基或苄基位置与氯磺酰基异氰酸酯的方法。该方法提供了一种新的生物活性化合物的途径，包括1-氨基茚满，1-氨基四氢呋喃和1-氨基-2-羟基环状化合物。还提供了反应途径的机理证据。
• Stereoselective Isomerization of Unsymmetrical Diallyl Ethers to Allyl (<i>E</i>)-Vinyl Ethers by a Cationic Iridium Catalyst
  作者：Yasunori Yamamoto、Ryou Fujikawa、Norio Miyaura

  DOI：10.1080/00397910008086880

  日期：2000.7

  The stereoselective isomerization of unsymmetrical diallyl ethers to allyl (E)-vinyl ethers was carried out in the presence of a cationic iridium(I) catalyst. The catalyst prepared in situ by treating [Ir(cod)(PPh2Me)(2)]PF6 with hydrogen was found to be an excellent catalyst to selectively isomerize the less substituted allyl group to an (E)-vinyl ether.