2-p-tolyl-quinoline-4-carbonyl chloride | 860112-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-p-tolyl-quinoline-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-p-Tolyl-chinolin-4-carbonylchlorid；2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carbonyl Chloride
• CAS: 860112-78-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• mdl: MFCD03421045
• 分子量: 281.741
• InChiKey: UFPHGLNPZXQTDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolyl-quinoline-4-carbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 131, p. 314,318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-p-tolyl-quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯喹啉瞬态受体潜在的香草酸1拮抗剂治疗疼痛：1-（2-苯基喹啉-4-羰基）-N-（4-（三氟甲基）苯基）吡咯烷-3-羧酰胺的发现

  摘要：

  本文报道的是设计，合成和药理学表征的一类在从喹古芬铅进化而来的苯基喹啉平台上构建的TRPV1拮抗剂。该设计包括三个部分：连接到脂族羧酰胺的苯基喹啉头基，该端基被束缚在苯基尾基上。该设计的优化导致鉴定出37个，其中包括一个吡咯烷连接子和一个三氟甲基-苯基尾巴。在TRPV1功能测定中，使用表达hTRPV1的细胞，有37种拮抗辣椒素诱导的Ca 2+内流，IC 50值为10.2 nM。在完整的小鼠镇痛模型中，37在不同的疼痛模型中，与阳性对照BCTC相比，它们显示出更好的抗伤害感受活性。所有这些结果表明，可以考虑将37种药物作为抗伤害性药物进一步开发的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.048

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-phenylquinoline-4-carboxamide derivatives as a new class of tubulin polymerization inhibitors
  作者：Li Zhu、Kaixiu Luo、Ke Li、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.004

  日期：2017.11

  inhibitory effect on tubulin polymerization. In addition, immunofluorescence and flow cytometry analysis revealed that selected compounds caused disruption of the mitotic spindle assembly and G2/M phase arrest of the cell cycle, which correlated with proliferation inhibitory activity. Molecular docking analysis demonstrated the interaction of 7b at the colchicine binding site of tubulin. These results indicate

  合成，表征和评估了一系列新的2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物对五种癌细胞系（Hela，SK-OV-3，HCT116，A549和MDA-MB-468）和正常人的抗增殖活性胎儿肺成纤维细胞系，MRC-5。其中，化合物7b在体外显示出对SK-OV-3和HCT116细胞系的有效细胞毒活性，IC 50值分别为0.5和0.2μM。通常，抗增殖活性与秋水仙碱结合位点的结合特性和对微管蛋白聚合的抑制作用有关。此外，免疫荧光和流式细胞仪分析表明，选定的化合物导致有丝分裂纺锤体装配和G 2的破坏细胞周期的/ M期停滞，与增殖抑制活性有关。分子对接分析表明7b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些结果表明这些化合物是用于有效治疗癌症的微管蛋白聚合的有希望的抑制剂。
• Design, synthesis, and biological investigation of quinoline/ciprofloxacin hybrids as antimicrobial and anti-proliferative agents
  作者：Hend A. A. Ezelarab、Heba A. Hassan、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Samar H. Abbas

  DOI：10.1007/s13738-022-02704-7

  日期：2023.3

  linked quinoline derivatives 6a–c and 8a–c were synthesized and investigated for their antibacterial, antifungal, and anti-proliferative activities. Ciprofloxacin-quinoline-4-yl-1,3,4 oxadiazoles 6a and 6b showed promising anticancer activity against SR- leukemia and UO-31 renal cancer cell lines. The hybrids 8a–c and compound 6b exhibited noticeable antifungal activities against C. Albicans; 8a experienced

  合成了环丙沙星-哌嗪 C-7 连接的喹啉衍生物6a-c和8a-c，并研究了它们的抗菌、抗真菌和抗增殖活性。Ciprofloxacin-quinoline-4-yl-1,3,4 oxadiazoles 6a和6b显示出对 SR- 白血病和 UO-31 肾癌细胞系有希望的抗癌活性。杂交体8a–c和化合物6b对白色念珠菌表现 出显着的抗真菌活性；8a与伊曲康唑相比具有最强的抗真菌活性，MIC 分别为 21.88 µg/mL 和 11.22 µg/mL；分别。大多数衍生物对所有测试菌株都显示出比母体环丙沙星更好的抗菌活性。化合物6b对高度耐药的革兰氏阴性肺炎克雷伯菌最有效，相 对于母体环丙沙星（MIC = 29.51 µg/mL），MIC 为 16.96 µg/mL。K. pneumoniae ( 5EIX ) 和S. aureus gyrase ( 2XCT ) Topo IV 酶活性位点氢化物
• Design, synthesis and antitumour activity of bisquinoline derivatives connected by 4-oxy-3-fluoroaniline moiety
  作者：Sai Li、Qiang Huang、Yajing Liu、Xiaolong Zhang、Shuang Liu、Chao He、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.001

  日期：2013.6

  A series of novel bisquinoline derivatives connected by a 4-oxy-3-fluoroaniline moiety were synthesized and evaluated for their in vitro antitumour activities against a panel of five cancer cell lines (H460, HT-29, MKN-45, U87MG, and SMMC-7721). Most of compounds tested showed a potent activity and high selectivity towards the H460 and MKN-45 cell lines. Among the compounds tested, six (15d, 15e, 15m, 15n, 16a, and 16i) were further examined for their c-Met kinase activity; the compounds showed high efficacy with IC50 values in the single-digit nM range. An analysis of structure activity relationships indicated that an unsubstituted or a halogen-substituted phenyl ring on the 2-arylquinoline-4-carboxamide moiety was favourable for antitumour activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• DE626355
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Esters of 2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acids
  申请人：HANNS JOHN

  公开号：US02079318A1

  公开（公告）日：1937-05-04