3-溴苯磺酰氟 | 454-65-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴苯磺酰氟
• 英文名称: 3-bromobenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 3-bromobenzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 454-65-9
• 化学式: C₆H₄BrFO₂S
• 分子量: 239.065
• InChiKey: LELPUBDFQNSHLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.7355 at 25 °C
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  3265
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

SDS

3-溴苯-1-磺酰氟MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氟 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以78%的产率得到3-bromobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-溴苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Fluorosulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates with Na2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Liu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109653

  日期：2020.12

  the three-component reaction of arenediazonium tetrafluoroborates, Na2S2O5, and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). The reaction proceeds through a radical tandem process, affording various arenesulfonyl fluorides in moderate to high yields. This protocol not only provides a complement to the previous fluorosulfonylation reactions, but also extends the applications of Sandmeyer reaction.

  通过四氟硼酸壬二唑鎓，Na 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的三组分反应，实现了无过渡金属的Sandmeyer型氟磺酰化反应。该反应通过自由基串联过程进行，以中等至高产率提供各种芳烃磺酰氟。该方案不仅为以前的氟磺酰化反应提供了补充，而且扩展了桑德迈尔反应的应用。
• Arylsulfonyl fluoride boronic acids: Preparation and coupling reactivity
  作者：Terry Shing-Bong Lou、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130782

  日期：2020.1

  meta-isomers commence with the appropriate bromo-substituted benzenesulfonyl chlorides, and the ortho-isomer is prepared from benzenesulfonyl fluoride. The para- and meta-substituted boronic acids undergo efficient Sukuki-Miyaura coupling reactions with a range of aryl halides. We also report an efficient Rh(I)-catalyzed conjugate addition reaction using the para-substituted boronic acid.

  我们报告了邻，间和对磺酰氟取代的苯硼酸的高效和实用合成。对-和间-异构体的合成从适当的溴取代的苯磺酰氯开始，而邻位异构体由苯磺酰氟制备。对位和间位取代的硼酸会与一系列芳基卤化物进行有效的Sukuki-Miyaura偶联反应。我们还报道了使用对位取代的硼酸的有效的Rh（I）催化的共轭加成反应。
• [EN] PHENYL SULFONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYL-SULFONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL (SNC)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004080986A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to novel phenyl sulfone compounds of formula (I), having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型苯基砜化合物（I）的公式，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• Copper-free Sandmeyer-type Reaction for the Synthesis of Sulfonyl Fluorides
  作者：Tao Zhong、Meng-Ke Pang、Zhi-Da Chen、Bin Zhang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00823

  日期：2020.4.17

  A copper-free Sandmeyer-type fluorosulfonylation reaction is reported. Utilizing Na2S2O5 and Selectfluor as the sulfur dioxide and fluorine sources, respectively, aryldiazonium salts were transformed into sulfonyl fluorides. The one-pot direct synthesis of sulfonyl fluorides from aromatic amines was also realized via in situ diazotization. The practicality of this method was demonstrated by the broad

  据报道，无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应。利用Na 2 S 2 O 5和Selectfluor分别作为二氧化硫和氟源，将芳基重氮盐转化为磺酰氟。还可以通过原位重氮化实现一锅直接由芳族胺合成磺酰氟的方法。天然产品和药物的广泛官能团耐受性，克级合成以及后期的氟磺酰化证明了该方法的实用性。