(+/-)-3,4-dideoxyconduritol D | 28981-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3,4-dideoxyconduritol D
• 英文别名: cis-cyclohex-3-ene-1,2-diol；3-cyclohexene-syn-1,2-diol；cis-cyclohexene-3,4-diol；3-cyclohexen-1,2-diol；(+/-)-cis-cyclohexene-(1)-diol-(3.4)；(+/-)-Cyclohexen-(1)-diol-(3r.4c)；3-Cyclohexene-1,2-diol, cis-；(1R,2S)-cyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 28981-66-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: GRRYTPLUXFDFCG-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4-dideoxyconduritol D 在 HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methyl-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性二醇的催化对映选择性甲硅烷基化反应的区域发散反应。皂基呋喃酮A的合成

  摘要：

  通过使用基于氨基酸的咪唑催化剂，在区域同位素羟基之间没有显着空间和电子差异的情况下，已经开发了手性二醇的区域发散硅烷化。这种转化允许将外消旋二醇转化为区域异构的、富含对映异构体的单甲硅烷基化产物。该方法的效用在有用的合成中间体和天然产物皂基呋喃酮 A 的有效对映选择性制备中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ol2010819
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 potassium permanganate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(+/-)-3,4-dideoxyconduritol D
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of vicinal cis-diols from olefins catalyzed by in situ generated Mn_xO_y nanoaggregates

  摘要：

  在烯烃合成邻二醇的过程中，主要是通过KMnO₄/H₂O₂在原位生成MnxOy氧化物衍生物，主要是Mn₃O₄纳米聚集体。

  DOI：

  10.1039/c5ra01646k

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Dihydroxylation of Conjugated Mono- and Poly-alkenes to Yield Enantiopure Cycliccis-Diols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nigel I. Bowers、Ian N. Brannigan、Melanie R. Groocock、John F. Malone、Gareth McConville、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.200505033

  日期：2005.6

  at benzylic or allylic centres. Competition from allylic hydroxylation of methyl groups was observed only when naphthalene dioxygenase was used as biocatalyst. The structures, enantiomeric excess values and absolute configurations of the bioproducts, were determined by a combination of stereochemical correlation, spectroscopy (NMR and CD) and X-ray diffraction methods. cis-1,2-Diol metabolites from

  发现一系列共轭单烯烃和多烯的双加氧酶催化的不对称二羟基化反应产生相应的单醇和1，2-二氢二醇。从单取代得到的二醇的代谢物，宝石二取代的，顺式二取代的，三取代的和烯烃底物，使用的全细胞恶臭假单胞菌含有甲苯和萘双加氧酶的菌株。确定双加氧酶的选择和烯烃类型是重要因素，优选双加氧酶催化的共轭烯烃或芳烃基团的1,2-二羟基化，以及苄基或烯丙基中心的单羟基化。仅当使用萘二加氧酶作为生物催化剂时，才能观察到甲基的烯丙基羟化竞争。生物产物的结构，对映体过量值和绝对构型是通过立体化学相关性，光谱学（NMR和CD）和X射线衍射方法的组合来确定的。顺式通常观察到来自芳烃，环状烯烃和二烯的-1，2-二醇代谢物是对映纯的（> 98％ee），而来自无环烯烃的1,2-二醇的对映体过量值较低（<88％ee）。宝石-二取代的富勒烯的对映体纯的顺式-二醇代谢物被用作新的化学酶促途径中的前驱体，以生成新型的C 2-对称的酮。
• Cycloalkenyl Halide Substitution Reactions of Enantiopure Arene cis-Tetrahydrodiols with Boron, Nitrogen and Phosphorus Nucleophiles
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、M. Kaik、M. Bell、M. V. Berberian、P. B. A. McIntyre、B. Kelly、C. Hardacre、P. J. Stevenson、C. C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.201100273

  日期：2011.9

  Enantiopure arene cis‐tetrahydrodiols of bromobenzene and iodobenzene have been obtained in good yields, from chemoselective hydrogenation (rhodium‐graphite) of the corresponding cis‐dihydrodiol metabolites. Palladium‐catalysed substitution of the halogen, by hydrogen, boron, nitrogen and phosphorus nucleophiles, in the acetonide derivatives, has yielded highly functionalised products for application

  通过对相应的顺式-二氢二醇代谢物进行化学选择性加氢（铑-石​​墨），可以得到高纯度的对映纯的溴苯和碘苯的芳烃顺式-四氢二醇。钯在丙酮化物衍生物中被氢，硼，氮和磷亲核试剂催化的卤素取代产生了高度功能化的产品，可用于合成，具有作为手性配体支架的潜力。
• Catalytic One-Pot Osmylation of Cyclohexadienes: Stereochemical and conformational studies of the resulting polyols
  作者：Th�ophile Tschamber、Fr�d�rique Backenstrass、Hans Fritz、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19920750408

  日期：1992.6.24

  Catalytic double osmylation is described for a series of cyclohexadienes in acetone/H2O in the presence of the co-oxidant N-methylmorpholine N-oxide (NMO). The formation of polyols occurred stereospecifically with cyclohexadienes 3,7, and 11a, leading thereby to tetrols 5a, and 9a and to allo-inositol (14a), respectively. To the contrary, trans-cyclohexadiene-diol 15a gave a mixture of the stereoisomeric

  描述了在共氧化剂N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）存在下在丙酮/ H 2 O中的一系列环己二烯的催化双渗透作用。多元醇的形成与环己二烯立体有择发生3,7，和11a中，从而导致四醇5A，以及图9a和同种异体肌醇（14A分别地）。相反，反式-环己二烯二醇15a给出了立体异构肌醇18a（epi），19a（neo）和20a（手电筒）。高场NMR使多羟基化衍生物的构象分析更加清晰。
• Synthesis of Homoverrucosanoid-Derived Esters and Evaluation as MDR Modulators
  作者：Andreas Schäfer、Sebastian C. Köhler、Markus Lohe、Michael Wiese、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02012

  日期：2017.10.6

  was assembled starting from an easily accessible A ring building block by a (4 + 2)-cycloaddition for annulation of the B ring. A ring-closing metathesis served for construction of the seven-membered C ring. The angular methyl groups were attached by electrophilic cyclopropanation–ring opening. A library based on the most active lead compound was made accessible by esterification of the terpenols with

  A–B-顺式，B–C-反式环庚基的合成[ egagunin E类似物的] hydrindane核心已被详细报道。从一个易于接近的A环结构单元开始，通过（4 + 2）环加成以组装B环，从而组装了三碳环骨架。闭环易位用于构建七元C环。角甲基通过亲电子环丙烷化环的开环连接。通过将萜烯醇与市售酸进行酯化，可以访问基于活性最高的铅化合物的文库。跨环醚化反应可得到合成抑制剂的四环衍生物。考察了非天然类胡佛糖苷衍生酯化合物库的成员作为膜转运蛋白ABCB1（P-gp），ABCG2（BCRP）和ABCC1（MRP1）的调节剂，
• Recherches dans la série des cyclitols XVI. Sur quelques cyclohexane-tétrols-1,2,3,4
  作者：Th. Posternak、H. Friedli

  DOI：10.1002/hlca.19530360131

  日期：——

  ont préparé les substances suivantes et en ont établi la configuration: d,l-cyclohexane-tétrol-1, 2/3,4 (Ia + Ib), d,l-cyclohexane-tétrol 1,3/2,4 (II), d,l-cyclohexane-tétrol-1,2,3/4 (VIII), d,l-cyclohexane-tétrol-1,2,4/3 (IX) et cyclohexane-tétrol-1,4/2,3 (III) (dihydro-conduritol). Par oxydation biochimique incomplète, les substances I, VIII et IX ont fourni des tétrols résiduels lévogyres.

  可以制得安全物质的基本配置：d，l-环己烷-tétrol-1，2 / 3.4（Ia + Ib），d，l-环己烷-tétrol1.3 / 2.4（II），d，l -环己烷-四醇-1,2,3 / 4（VIII），d，1-环己烷-四醇-1,2,4 / 3（IX）和环己烷-四醇-1,4 / 2，3（III）（二氢-康杜糖醇）。不能同时使用I，VIII和IX物质的氧化技术。