HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂 | 913831-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂
• 英文名称: (S)-N-((R)-3,3-dimethylbutan-2-yl)-3,3-dimethyl-2-(((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)amino)butanamide
• 英文别名: (S)-N-[(R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-3,3-dimethyl-2-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylamino]butanamide；Hoveyda-Snapper Desymmetrization Catalyst；(2S)-N-[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-3,3-dimethyl-2-[(1-methylimidazol-2-yl)methylamino]butanamide
• CAS: 913831-29-5
• 化学式: C₁₇H₃₂N₄O
• 分子量: 308.467
• InChiKey: QOCLPFRRAGRCEM-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134 °C
• 沸点：
  475.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(2S)-1-N-[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-3,3-dimethyl-2-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]butane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 水溶液作为环保氧化剂对具有挑战性的末端烯烃进行仿生非血红素铁催化环氧化反应

  摘要：

  与传统的金属催化相比，由铁配合物介导的催化正在成为一种环保且廉价的选择。烯烃的环氧化构成了铁（III）催化的有吸引力的应用，其中末端烯烃是具有挑战性的底物。在此，我们描述了我们对用于原位生成铁 (III) 配合物的仿生非血红素配体的设计及其作为末端烯烃环氧化的潜在催化剂的评估。由于众所周知氧化酶的活性位点可能涉及组氨酸的咪唑片段，因此最初评估了各种简单的咪唑衍生物（七种化合物）以寻找最佳反应条件并随后开发更精细的氨基酸衍生肽用于对映选择性环氧化的类似手性配体（10 种衍生物）。

  DOI：

  10.3390/molecules24173182
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合硫酸镁 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 水溶液作为环保氧化剂对具有挑战性的末端烯烃进行仿生非血红素铁催化环氧化反应

  摘要：

  与传统的金属催化相比，由铁配合物介导的催化正在成为一种环保且廉价的选择。烯烃的环氧化构成了铁（III）催化的有吸引力的应用，其中末端烯烃是具有挑战性的底物。在此，我们描述了我们对用于原位生成铁 (III) 配合物的仿生非血红素配体的设计及其作为末端烯烃环氧化的潜在催化剂的评估。由于众所周知氧化酶的活性位点可能涉及组氨酸的咪唑片段，因此最初评估了各种简单的咪唑衍生物（七种化合物）以寻找最佳反应条件并随后开发更精细的氨基酸衍生肽用于对映选择性环氧化的类似手性配体（10 种衍生物）。

  DOI：

  10.3390/molecules24173182
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到2-甲基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 水溶液作为环保氧化剂对具有挑战性的末端烯烃进行仿生非血红素铁催化环氧化反应

  摘要：

  与传统的金属催化相比，由铁配合物介导的催化正在成为一种环保且廉价的选择。烯烃的环氧化构成了铁（III）催化的有吸引力的应用，其中末端烯烃是具有挑战性的底物。在此，我们描述了我们对用于原位生成铁 (III) 配合物的仿生非血红素配体的设计及其作为末端烯烃环氧化的潜在催化剂的评估。由于众所周知氧化酶的活性位点可能涉及组氨酸的咪唑片段，因此最初评估了各种简单的咪唑衍生物（七种化合物）以寻找最佳反应条件并随后开发更精细的氨基酸衍生肽用于对映选择性环氧化的类似手性配体（10 种衍生物）。

  DOI：

  10.3390/molecules24173182

文献信息

• CATALYTIC ENANTIOSELECTIVE SILYLATIONS OF SUBSTRATES
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20090312559A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention provides methods, compositions and systems for silylation of substrates, including direct asymmetric silylation of a substrate to provide enantiomerically enriched silylated products.

  本发明提供了用于硅烷化底物的方法、组合物和系统，包括直接不对称硅烷化底物以提供对映选择性富集的硅烷化产物。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols through Highly Site- and Enantioselective Catalytic Silylation
  作者：Yu Zhao、Aurpon W. Mitra、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1002/anie.200703650

  日期：2007.11.12
• [EN] CATALYTIC ENANTIOSELECTIVE SILYLATIONS OF SUBSTRATES<br/>[FR] SILYLATIONS CATALYTIQUES ENANTIOSELECTIVES DE SUBSTRATS
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2007082026A2

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] The present invention provides methods, compositions and systems for silylation of substrates, including direct asymmetric silylation of a substrate to provide enantiomerically enriched silylated products.
  [FR] La présente invention concerne des procédés, des compositions et des dispositifs pour la silylation de substrats, y compris la silylation asymétrique directe d'un substrat pour obtenir des produits silylés énantiomériquement enrichis.
• Biomimetic Non-Heme Iron-Catalyzed Epoxidation of Challenging Terminal Alkenes Using Aqueous H2O2 as an Environmentally Friendly Oxidant
  作者：Fingerhut、Vargas-Caporali、Leyva-Ramírez、Juaristi、Tsogoeva

  DOI：10.3390/molecules24173182

  日期：——

  Catalysis mediated by iron complexes is emerging as an eco-friendly and inexpensive option in comparison to traditional metal catalysis. The epoxidation of alkenes constitutes an attractive application of iron(III) catalysis, in which terminal olefins are challenging substrates. Herein, we describe our study on the design of biomimetic non-heme ligands for the in situ generation of iron(III) complexes

  与传统的金属催化相比，由铁配合物介导的催化正在成为一种环保且廉价的选择。烯烃的环氧化构成了铁（III）催化的有吸引力的应用，其中末端烯烃是具有挑战性的底物。在此，我们描述了我们对用于原位生成铁 (III) 配合物的仿生非血红素配体的设计及其作为末端烯烃环氧化的潜在催化剂的评估。由于众所周知氧化酶的活性位点可能涉及组氨酸的咪唑片段，因此最初评估了各种简单的咪唑衍生物（七种化合物）以寻找最佳反应条件并随后开发更精细的氨基酸衍生肽用于对映选择性环氧化的类似手性配体（10 种衍生物）。