1-(acetyloxy)-3-cyclohexenecarboxaldehyde | 55638-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(acetyloxy)-3-cyclohexenecarboxaldehyde
• 英文别名: (1-Formylcyclohex-3-en-1-yl) acetate
• CAS: 55638-24-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: BRWZBVMEUWBCMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.20 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(acetyloxy)-3-cyclohexenecarboxaldehyde 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 borane pyridine complex 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 N,O-bis(methoxycarbonyl)-N-<(1-hydroxy-3-cyclohexen-1-yl)methyl>hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  The 1-aza-Cope rearrangement. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a003
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(acetyloxy)-3-cyclohexenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Oxygenation of aldehydes and cyclic ketones by acylation-rearrangement of nitrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a027

文献信息

• The reaction of aldehyde enol silyl ethers with lead(IV) acetate
  作者：George M. Rubottom、Roberto Marrero、John M. Gruber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88584-7

  日期：1983.1

  The treatment of aldehyde enol silyl ethers 1 with lead(IV) acetate (LTA) using methylene chloride as solvent gives rise to the production of ⇌-acetoxy aldehydes 2 and glycolic ester derivatives 3 or enals 5. Structural variations in 1 are used to explain the divergent trends. When 1 is treated with LTA/KOAc/AcOH, high yields of the corresponding ⇌-acetoxy aldehydes 2 are obtained with the formation

  使用二氯甲烷作为溶剂，用乙酸铅（IV）（LTA）处理醛烯醇甲硅烷基醚1，可生成α-乙酰氧基醛2和乙醇酸酯衍生物3或烯醛5。1中的结构变化用于解释差异趋势。当用LTA / KOAc / AcOH处理1时，得到高产率的相应的β-乙酰氧基醛2，而形成3和5被颠倒了。
• Synthetic methods. VIII. Hydroxylation of carbonyl compounds via silyl enol ethers
  作者：Alfred Hassner、Robert H. Reuss、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1021/jo00911a027

  日期：1975.11
• WU, PEI-LIN;FOWLER, FRANK W., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 5998-6005
  作者：WU, PEI-LIN、FOWLER, FRANK W.

  DOI：——

  日期：——
• CUMMINS, C. H.;COATES, R. M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 12, 2070-2076
  作者：CUMMINS, C. H.、COATES, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• RUBOTTOM, G. M.;MARRERO, R.;GRUBER, J. M., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 861-865
  作者：RUBOTTOM, G. M.、MARRERO, R.、GRUBER, J. M.

  DOI：——

  日期：——