N-(2-methyl-4-quinolyl)-1,2-phenylenediamine | 148806-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-4-quinolyl)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-2-methylquinolin-4-amine；N-(2-methyl-[4]quinolyl)-o-phenylenediamine；N-(2-Methyl-[4]chinolyl)-o-phenylendiamin；2-N-(2-methylquinolin-4-yl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 148806-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: BMGMPUCGJXNTNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-4-quinolyl)-1,2-phenylenediamine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-cyclohexylmethyl-1-(2-methyl-4-quinolyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1H-苯并咪唑和1,2-二氢-2-亚氨基环庚咪唑衍生物的合成，抗炎和镇痛作用。

  摘要：

  合成了2-氨基-1H-苯并咪唑（3）和1,2-二氢-2-亚氨基环庚咪唑（4），并评估了其抗炎和镇痛活性。系列3的化合物是通过苯硫脲（6）或2-氯-1H-苯并咪唑（12）合成的。4种化合物中的大多数是通过两种方法合成的。一种是碳二亚胺（14）与2-氨基-2,4,6-环庚三烯-1-酮（方法A）的反应。另一个是胍（15）与2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮（方法B）的反应。与时加定（1）或盐酸替拉酰胺（HCl）（17）相比，某些化合物3和4具有较强的抗炎和镇痛作用。有趣的是1-（2-苯并噻唑基）-2-环己基氨基-1,2-二氢环庚咪唑（4e）的镇痛活性优于timegadine或tiaramide HCl（ED50 = 1.7 mg / kg po

  DOI：

  10.1248/cpb.41.301
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹哪啶 、 邻苯二胺 140.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 生成 N-(2-methyl-4-quinolyl)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  CCLIX.—吲哚系列的合成。第四部分 2：3-苯-γ-咔啉的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001999

文献信息

• Synthesis of 6,8-substituted 4-(hydroxyphenylamino)- and 4-(aminophenylamino)-2-methylquinolines
  作者：A. A. Avetisyan、I. L. Aleksanyan、L. P. Ambartsumyan

  DOI：10.1134/s1070428007070184

  日期：2007.7

  A procedure has been developed for the synthesis of 4-(hydroxyphenylamino)- and 4-(aminophenylamino)-2-methylquinolines having a substituent in the 6(8)-position of the quinoline ring from the corresponding 4-chloro-2-methylquinolines and o-, m-, and p-aminophenols and o-, m-, and p-phenylenediamines.
• Synthesis and Antiinflammatory and Analgesic Properties of 2-Amino-1H-benzimidazole and 1,2-Dihydro-2-iminocycloheptimidazole Derivatives.
  作者：Kiyoshi TANIGUCHI、Shinji SHIGENAGA、Takatomo OGAHARA、Takashi FUJITSU、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.41.301

  日期：——

  6-cycloheptatrien-1-one (method B). Some of the compounds 3 and 4 exhibited potent antiinflammatory and analgesic activities when compared to timegadine (1) or tiaramide hydrochloride (HCl) (17). It was of interest that 1-(2-benzothiazolyl)-2-cyclohexylimino-1,2-dihydrocycloheptimid azole (4e) showed superior analgesic activity to timegadine or tiaramide HCl (ED50 = 1.7 mg/kg p.o. in the acetic acid-induced

  合成了2-氨基-1H-苯并咪唑（3）和1,2-二氢-2-亚氨基环庚咪唑（4），并评估了其抗炎和镇痛活性。系列3的化合物是通过苯硫脲（6）或2-氯-1H-苯并咪唑（12）合成的。4种化合物中的大多数是通过两种方法合成的。一种是碳二亚胺（14）与2-氨基-2,4,6-环庚三烯-1-酮（方法A）的反应。另一个是胍（15）与2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮（方法B）的反应。与时加定（1）或盐酸替拉酰胺（HCl）（17）相比，某些化合物3和4具有较强的抗炎和镇痛作用。有趣的是1-（2-苯并噻唑基）-2-环己基氨基-1,2-二氢环庚咪唑（4e）的镇痛活性优于timegadine或tiaramide HCl（ED50 = 1.7 mg / kg po
• CCLIX.—Syntheses in the indole series. Part IV. Derivatives of 2 : 3-benz-γ-carboline
  作者：William Ogilvy Kermack、James Fergus Smith

  DOI：10.1039/jr9300001999

  日期：——