N-Benzyliden-4-phenylanilin | 13924-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyliden-4-phenylanilin
• 英文别名: n-Benzylidene-4-biphenylamine；1-phenyl-N-(4-phenylphenyl)methanimine
• CAS: 13924-28-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: WXZIDPUAURHXQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyliden-4-phenylanilin 在 copper diacetate 、 lithium 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化仲胺的C（sp 3）–H键的分子内胺化，以访问氮杂环化合物

  摘要：

  C–N键与惰性C–H键直接交叉偶联是合成饱和氮杂环化合物的理想方法，因为它具有高效率和原子经济性。在本文中，已经报道了通过仲胺的C（sp 3）–H和N–H键的交叉偶联进行铜催化的分子内胺化反应，该化合物具有优异的化学和区域选择性，广泛的底物范围和官能团耐受性以良好到极好的收率，提供了构建含氮杂环骨架的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03934
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Benzyliden-4-phenylanilin
  参考文献：
  名称：

  4-羟基丁苯与芳基叠氮化物的铁催化硝基转移反应：通过C═C键裂解合成亚胺。

  摘要：

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03160

文献信息

• Highly Active Oxime-Derived Palladacycle Complexes for Suzuki−Miyaura and Ullmann-Type Coupling Reactions
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、M Carmen Pacheco

  DOI：10.1021/jo025619t

  日期：2002.8.1

  palladacycles 12 and 13 are efficient complexes for the Suzuki-Miyaura reactions of aryl-, allyl-, and benzyl halides with arylboronic acids. The isolated catalysts are thermally stable, not sensitive to air or moisture, and easily accessible from inexpensive starting materials. The reaction can be performed under aerobic conditions with aryl bromides and chlorides, displaying turnover numbers (TON) of up to 5

  肟衍生的氯桥键式四环十二环是芳基，烯丙基和苄基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应的有效配合物。分离出的催化剂是热稳定的，对空气或湿气不敏感，并且容易从廉价的起始原料获得。该反应可以在有氧条件下用芳基溴化物和氯化物进行，显示出最高5 x 10（5）的周转率（TON）和最高198 000 h（-1）的周转频率（TOF）。芳基氯化物与芳基硼酸进行Suzuki反应，TON可达4700，TOF可达4700 h（-1）。甚至廉价且易于获得的苄基氯和烯丙基氯也以良好的周转数进行偶联反应。
• Interrupted Imino-Nazarov Cyclization of 1-Aminopentadienyl Cation and Related Cascade Process
  作者：Ronny William、Siming Wang、Feiqing Ding、Elise Nerissa Arviana、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201405251

  日期：2014.9.26

  Facile 4π conrotatory imino‐Nazarov cyclization of a 1‐aminopentadienyl cation generated from condensation an aldehyde and secondary aniline in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid has been developed. Silver(I)‐catalyzed intramolecular arene trapping of the resulting cyclic oxyallyl cation leads to formation of tricyclic indoline‐fused cyclopentanone. The use of lanthanide salts allows

  在催化量的路易斯酸存在下，由醛和仲苯胺缩合生成的1-氨基戊二烯基阳离子的4π易旋转亚氨基纳扎罗夫环化反应已得到开发。银（I）催化的分子内芳烃的捕获导致环氧基烯丙基阳离子的捕获导致三环吲哚啉稠合的环戊酮的形成。镧系元素盐的使用可在初始捕获后进行转化，从而以简洁的方式提供四氢喹啉融合的环戊烯酮。
• Enantioselective radical addition reactions to imines using binaphthol-derived chiral N-triflyl phosphoramides
  作者：Sunggi Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.136

  日期：2009.7

  Binaphthol-derived chiral phosphoric acid catalysts were applied to enantioselective radical addition reactions of imines and provided chiral amines with good enantioselectivities (73–84% ee). Furthermore, the enantioselectivities were not affected by either electronic properties of phenyl imines or radical precursors.

  联萘酚衍生的手性磷酸催化剂被用于亚胺的对映选择性自由基加成反应，并提供具有良好对映选择性（73-84％ee）的手性胺。此外，对映选择性不受苯基亚胺的电子性质或自由基前体的影响。
• Rhodium catalyzed multicomponent dehydrogenative annulation: one-step construction of isoindole derivatives
  作者：Hairong Lyu、Yangjian Quan、Biao Cheng、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d1cc03424c

  日期：——

  A strategy for one-pot synthesis of isoindoles is described via a catalytic multicomponent dehydrogenative annulation of diarylimines, vinyl ketones and simple amines. In the presence of a rhodium catalyst and Cu oxidant, four C–H and two N–H bonds are activated along with the formation of one new C–C and two new C–N bonds, leading to a series of isoindole derivatives in good to very high isolated

  通过二芳基亚胺、乙烯基酮和简单胺的催化多组分脱氢环化，描述了异吲哚的一锅法合成策略。在铑催化剂和Cu氧化剂的存在下，四个C-H键和两个N-H键被激活，同时形成一个新的C-C键和两个新的C-N键，导致一系列良好的异吲哚衍生物到非常高的分离产率。
• New Synthesis, Electroluminescence, and Photophysical Properties of Poly[(formylphenyl)methylsilanediyl] and Its Derivatives
  作者：Drahomír Výprachtický、Věra Cimrová

  DOI：10.1021/ma010736w

  日期：2002.4.1

  formylated poly[methyl(phenyl)silanediyl] (PMPSi) is reported. The aldehyde groups were incorporated into the parent polymer by the reaction with dichloromethyl methyl ether in the presence of Lewis acid (SnCl4). The reaction takes place via an unstable aryl(methoxy)methyl chloride intermediate. The new procedure is an important simplification of the known four-step synthesis of the poly[(formylphe

  报道了甲酰化聚[甲基（苯基）硅烷二基]（PMPSi）的新的一步合成。通过在路易斯酸（SnCl 4）存在下与二氯甲基甲基醚反应，将醛基结合到母体聚合物中。该反应通过不稳定的芳基（甲氧基）甲基氯中间体进行。该新方法是第一步中通过氯甲基化的聚[（甲酰基苯基）甲基硅烷二基]的四步合成的重要简化。聚合物中醛基的存在和反应性通过1 H NMR，UV-vis和FT IR光谱进行了验证。反应后母体聚硅烷的相对分子量的降低没有多步合成中那么明显。模型化合物N-亚苄基-1-氨基py，N-亚苄基-4-苯基苯胺和N合成了-亚苄基-4-苯基偶氮苯胺，用于光谱表征取代的聚硅烷。π共轭体系（py，联苯，偶氮苯）连接到σ共轭聚硅烷骨架上。研究了这些材料的光物理性质，光稳定性，电荷光生和光致发光。制作了在可见光谱区域内发射光的单层和双层发光器件（LED）。研究了它们的光谱和电学特性。双层LED的电致发光效率达到0.03-0