1-(4-bromophenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)ethanone | 501358-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)ethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(N-methylanilino)ethanone
• CAS: 501358-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: YYHAXALUHJQUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)ethanone 在 air 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以84%的产率得到N-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-N-phenylformamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基苯胺在没有外部光催化剂的情况下被分子氧光诱导的氧化甲酰化

  摘要：

  在没有外部光催化剂的情况下，开发了N，N-二甲基苯胺与分子氧的光诱导氧化甲酰化反应，并在温和的反应条件下以良好的收率提供了相应的甲酰胺。研究表明，原料和产物均充当光敏剂，并且在通过能量转移和单电子转移过程的反应过程中，1 O 2与O 2 •–共存。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01230
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodoanilinomethyl)succinimide 在 正丁基锂 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Substituted Indolines and Indoles

  摘要：

  3-Phenyl- and 3-alkyl-3-hydroxyindolines were synthesized by intramolecular Barbier reaction of phenyl and alkyl N-(2-iodophenyl)-N-methylaminomethyl ketones with n-BuLi, which were easily prepared from N-methyl-2-iodoaniline and bromomethyl ketones. The treatment of the indolines with acid gave the corresponding indoles in quantitative yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-7177

文献信息

• N-Bromosuccinimide promoted and base switchable one pot synthesis of α-imido and α-amino ketones from styrenes
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5ob02034d

  日期：——

  N-Bromosuccinimide (NBS) promoted one pot strategy for the synthesis of α-amino functionalized aryl ketones starting from commercially available styrenes has been developed. NBS participates in multiple tasks, such as bromonium ion formation, oxidation of bromohydrin and providing a nucleophilic nitrogen source. The reaction can easily be switched between α-imido and α-amino ketones by the choice of base

  已经开发了一种N-溴琥珀酰亚胺（NBS），促进了从商业上可得到的苯乙烯开始合成α-氨基官能化的芳基酮的一种罐策略。NBS参与多项任务，例如形成溴离子，溴代醇的氧化以及提供亲核氮源。通过选择碱，可以容易地在α-亚氨基和α-氨基酮之间切换反应。该一锅策略已成功应用于精神活性药物候选物，安非拉酮，甲氧麻黄酮和4-MEC的合成。
• Synthesis of α-Keto Amides by a Pyrrolidine/TEMPO-Mediated Oxidation of α-Keto Amines
  作者：Peter Somfai、Lu Yu

  DOI：10.1055/s-0035-1562541

  日期：——

  A mild procedure has been developed for the synthesis of α-keto amides by α-oxidation of the corresponding α-keto amines ­mediated by pyrrolidine and TEMPO. The method can also be applied to the synthesis of α-keto thioamides and α-keto amidines.

  已经开发了一种温和的程序，用于通过吡咯烷和 TEMPO 介导的相应 α-酮胺的 α-氧化来合成 α-酮酰胺。该方法也可用于α-酮硫代酰胺和α-酮脒的合成。
• HFIP-Promoted Bischler Indole Synthesis under Microwave Irradiation
  作者：Guangkai Yao、Zhi-Xiang Zhang、Cheng-Bei Zhang、Han-Hong Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.3390/molecules23123317

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) was found to be effective for the Bischler indole synthesis under microwave irradiation in the absence of a metal catalyst. Under the catalysis of HFIP, a wide range of α-amino arylacetones were successfully transformed into indole derivatives with moderate to good yields.

  发现 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) 在没有金属催化剂的情况下在微波辐射下对 Bischler 吲哚合成有效。在HFIP的催化下，广泛的α-氨基芳基丙酮成功地转化为吲哚衍生物，产率中等至良好。
• Copper-Catalyzed Oxidative Self-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds for the Synthesis of Tetrasubstituted 1,4-Enediones
  作者：Bing Yi、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、Qingjun Huang、Ning Yan、Yanjun Xie、Donghui Lan、Ziqi Yi、Chak-Tong Au

  DOI：10.1055/s-0037-1611227

  日期：2018.11

  A protocol for the copper-catalyzed oxidative self-coupling of α-amino carbonyl compounds has been developed for the synthesis of tetrasubstituted 1,4-enediones (Z-isomers) in moderate to good yields through the cleavage of four sp3C–H bonds and the simultaneous formation of one C=C double bond in the α-amino carbonyl compound. The strategy has the advantages of using readily available starting ­materials

  铜催化氧化自偶联 α-氨基羰基化合物的方案已被开发用于合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体），通过四个 sp3C-H 键的裂解，以中等至良好的产率合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体）和在α-氨基羰基化合物中同时形成一个C=C双键。该策略具有使用容易获得的起始材料和高立体选择性的优点。
• Cu(OAc)2 and acids promoted the oxidative cleavage of α-aminocarbonyl compounds with amines: efficient and selective synthesis of 2-t-amino-2-imino-carbonyl and 2-amino-2-oxocarbonyl
  作者：De Chen、Chaozhihui Cheng、Sheng Zeng、Yongyue Luo、Jiajia Zhang、Wei Deng、Zebing Zeng、Ruijia Wang、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151913

  日期：2020.5

  method for the synthesis of 2-t-amino-2-imino-carbonyl (C) and 2-amino-2-oxocarbonyl (D) compounds has been discovered through a copper-promoted oxidating amidation reactions between α-amino -carbonyl compounds and amines. Promoted by the crucial copper species, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This transformation is achieved through CN bond oxidative cleavage and formation

  通过α-氨基之间的铜促进的氧化酰胺化反应，发现了一种新颖且有效的合成2-叔氨基-2-亚氨基羰基（C）和2-氨基-2-氧羰基（D）化合物的方法。 -羰基化合物和胺。在关键的铜物种的促进下，可以实现完美的选择性和良好至极好的收率。这种转变是通过C N键的氧化裂解并形成新的C N键实现的。该反应体系具有广阔的反应范围，为α-氨基酮的α-官能化提供了简便的途径。