3-(5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: 3-[5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-1-yl]-N,N-dimethylpropanamide
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 338.381
• InChiKey: DIUGQEJXOYQFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropanamide 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 苯亚硒酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到(E)-3-(5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  饱和酰胺的化学选择性 α,β-脱氢

  摘要：

  我们报告了一种在温和条件下在其他羰基存在下选择性 α,β-脱氢酰胺的方法。我们的策略依赖于亲电激活与原位选择性硒介导的脱氢作用相结合。α,β-不饱和产物以中等至优异的收率获得，并且它们的合成多功能性通过一系列转化得到证明。机理实验表明亲电子 Se IV物质的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201808794
• 作为产物：
  描述：

  艾司西酞普兰杂质 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  锍重排可以直接制备磺基亚胺盐

  摘要：

  使用简单酰胺的电荷加速锍重排建立了通往硫基亚胺盐的直接途径，该盐具有两个不同的亲电中心和三个连续的立体中心，以高选择性形成。同时，建立了对通用 1,4-二羰基或磺内酯基序的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202316579

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

  chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. The highly electrophilic and oxophilic tungsten catalyst enables the selective scission of a C–N bond of tertiary alkyl amides to effect transamidation of a myriad of structurally and electronically diverse tertiary alkyl amides and amines. Mechanistic study implies that the synergistic effect of the catalyst and the additive could pronouncedly

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。
• α-Fluorination of carbonyls with nucleophilic fluorine
  作者：Pauline Adler、Christopher J. Teskey、Daniel Kaiser、Marion Holy、Harald H. Sitte、Nuno Maulide

  DOI：10.1038/s41557-019-0215-z

  日期：2019.4

  unique properties of fluorine, and the ability of fluorination to change the properties of organic molecules, there is significant interest from medicinal chemists in innovative methodologies that enable the synthesis of new fluorinated motifs. State-of-the-art syntheses of α-fluorinated carbonyl compounds invariably rely on electrophilic fluorinating agents, which can be strongly oxidizing and difficult

  鉴于氟的独特性质以及氟化改变有机分子性质的能力，药物化学家对能够合成新的氟化基序的创新方法产生了浓厚的兴趣。最先进的 α-氟化羰基化合物的合成总是依赖于亲电子氟化剂，其具有强氧化性且难以处理。在这里，我们表明，将烯醇伴侣的极性反转为烯醇鎓的极性使得亲核氟化剂能够用于酰胺的直接化学选择性α-C-H-氟化。减少这些产品可以很容易地获得 β-氟化胺，这种方法的价值体现在易于制备许多药物和农用化学品的氟化类似物。
• Chemoselective α,β‐Dehydrogenation of Saturated Amides
  作者：Christopher J. Teskey、Pauline Adler、Carlos R. Gonçalves、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201808794

  日期：2019.1.8

  We report a method for the selective α,β‐dehydrogenation of amides in the presence of other carbonyl moieties under mild conditions. Our strategy relies on electrophilic activation coupled to in situ selective selenium‐mediated dehydrogenation. The α,β‐unsaturated products were obtained in moderate to excellent yields, and their synthetic versatility was demonstrated by a range of transformations.

  我们报告了一种在温和条件下在其他羰基存在下选择性 α,β-脱氢酰胺的方法。我们的策略依赖于亲电激活与原位选择性硒介导的脱氢作用相结合。α,β-不饱和产物以中等至优异的收率获得，并且它们的合成多功能性通过一系列转化得到证明。机理实验表明亲电子 Se IV物质的形成。
• Sulfonium Rearrangements Enable the Direct Preparation of Sulfenyl Imidinium Salts
  作者：Carlos R. Gonçalves、Immo Klose、Simone Placidi、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202316579

  日期：2024.2.26

  A charge-accelerated sulfonium rearrangement using simple amides establishes a direct route to sulfenyl imidinium salts, bearing two distinct electrophilic centers and three contiguous stereocenters, formed with high selectivity. Concurrently, access to versatile 1,4-dicarbonyl or sulfonolactone motifs is established.

  使用简单酰胺的电荷加速锍重排建立了通往硫基亚胺盐的直接途径，该盐具有两个不同的亲电中心和三个连续的立体中心，以高选择性形成。同时，建立了对通用 1,4-二羰基或磺内酯基序的访问。