6-(2-chloropropionyloxy)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one | 295777-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-chloropropionyloxy)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (4,6,6-Trimethyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl) 2-chloropropanoate
• CAS: 295777-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₃
• 分子量: 244.718
• InChiKey: LHBSZLXKLZLBMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chloropropionyloxy)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,5,7,7a-tetramethyl-6,7a-dihydro-2(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  各种丁烯内酯的简便合成

  摘要：

  摘要 使用乙酸锰 (III) 与 2-氯丙酸结合，随后通过 Arbuzov 和分子内 Horner-Emmons 环化，从相应的 α,β-不饱和环酮合成 α'-酰氧基-α,β-不饱和环酮反应为各种丁烯内酯 4a-d 提供了一种方便的合成途径。

  DOI：

  10.1080/00397910008087436
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 2-氯丙酸 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 以80%的产率得到6-(2-chloropropionyloxy)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  各种丁烯内酯的简便合成

  摘要：

  摘要 使用乙酸锰 (III) 与 2-氯丙酸结合，随后通过 Arbuzov 和分子内 Horner-Emmons 环化，从相应的 α,β-不饱和环酮合成 α'-酰氧基-α,β-不饱和环酮反应为各种丁烯内酯 4a-d 提供了一种方便的合成途径。

  DOI：

  10.1080/00397910008087436

文献信息

• A Facile Synthesis of Various Butenolides
  作者：Cihangir Tanyeli、Zerrin Zerenler Caliskan

  DOI：10.1080/00397910008087436

  日期：2000.8

  Abstract The synthesis of α'-acyloxy-α,β-unsaturated cyclic ketones from the corresponding α,β-unsaturated cyclic ketones by using manganese (III) acetate in combination with 2-chloropropionic acid followed by subsequent Arbuzov and intramolecular Horner-Emmons cyclization reactions provided a convenient synthetic pathway to various butenolides 4a-d.

  摘要 使用乙酸锰 (III) 与 2-氯丙酸结合，随后通过 Arbuzov 和分子内 Horner-Emmons 环化，从相应的 α,β-不饱和环酮合成 α'-酰氧基-α,β-不饱和环酮反应为各种丁烯内酯 4a-d 提供了一种方便的合成途径。