6-(2-diethoxyphosphoryl)propionyloxy-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one | 295777-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-diethoxyphosphoryl)propionyloxy-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (4,6,6-Trimethyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl) 2-diethoxyphosphorylpropanoate
• CAS: 295777-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₇O₆P
• 分子量: 346.361
• InChiKey: POUSHYLYVXWZBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-diethoxyphosphoryl)propionyloxy-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3,5,7,7a-tetramethyl-6,7a-dihydro-2(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  各种丁烯内酯的简便合成

  摘要：

  摘要 使用乙酸锰 (III) 与 2-氯丙酸结合，随后通过 Arbuzov 和分子内 Horner-Emmons 环化，从相应的 α,β-不饱和环酮合成 α'-酰氧基-α,β-不饱和环酮反应为各种丁烯内酯 4a-d 提供了一种方便的合成途径。

  DOI：

  10.1080/00397910008087436
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-chloropropionyloxy)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one 、 亚磷酸三乙酯 反应 3.0h， 以80%的产率得到6-(2-diethoxyphosphoryl)propionyloxy-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  各种丁烯内酯的简便合成

  摘要：

  摘要 使用乙酸锰 (III) 与 2-氯丙酸结合，随后通过 Arbuzov 和分子内 Horner-Emmons 环化，从相应的 α,β-不饱和环酮合成 α'-酰氧基-α,β-不饱和环酮反应为各种丁烯内酯 4a-d 提供了一种方便的合成途径。

  DOI：

  10.1080/00397910008087436

文献信息

• A Facile Synthesis of Various Butenolides
  作者：Cihangir Tanyeli、Zerrin Zerenler Caliskan

  DOI：10.1080/00397910008087436

  日期：2000.8

  Abstract The synthesis of α'-acyloxy-α,β-unsaturated cyclic ketones from the corresponding α,β-unsaturated cyclic ketones by using manganese (III) acetate in combination with 2-chloropropionic acid followed by subsequent Arbuzov and intramolecular Horner-Emmons cyclization reactions provided a convenient synthetic pathway to various butenolides 4a-d.

  摘要 使用乙酸锰 (III) 与 2-氯丙酸结合，随后通过 Arbuzov 和分子内 Horner-Emmons 环化，从相应的 α,β-不饱和环酮合成 α'-酰氧基-α,β-不饱和环酮反应为各种丁烯内酯 4a-d 提供了一种方便的合成途径。