3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one；β-hydroxy-4-fluorodihydrochalcone
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• 分子量: 260.265
• InChiKey: ILRPTOYIHRQOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-propan-1-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(4-氟苯基)-2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮的环境友好合成

  摘要：

  描述了用于合成黄烷酮的温和且环境友好的方法。的反应Ô -hydroxyacetophenones（1）和苯甲醛（2）的水在DABCO，在室温下存在，得到3-羟基-1-（2-羟基苯基）-3- arylpropan -1-酮（3A -我）作为中间体。继之以修饰的Mitsunobu反应进行3a – i的分子内脱水，获得了目标黄烷酮（4a – i）。此外，在相同条件下但在回流条件下1和2的反应在一个罐中以良好的收率得到了黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.070
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorine-containing 3-hydroxyflavanones and isoflavones

  摘要：

  通过在碱性条件下用过氧化氢对含氟查耳酮进行环氧化，然后使用BF3·Et2O对所得环氧化物进行分子内环化，合成了含氟3-羟基黄烷酮和异黄酮。产物的比例取决于 F 原子的存在和位置。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9824-5

文献信息

• Synthesis of fluorine-containing 3-hydroxyflavanones and isoflavones
  作者：T. S. Khlebnikova、Yu. A. Piven′、N. B. Khripach、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1007/s10600-011-9824-5

  日期：2011.3

  Fluorine-containing 3-hydroxyflavanones and isoflavones were synthesized by epoxidation of F-containing chalcones by hydrogen peroxide under basic conditions and subsequent intramolecular cyclization of the resulting epoxides using BF3·Et2O. The ratio of products depended on the presence and position of the F atom.

  通过在碱性条件下用过氧化氢对含氟查耳酮进行环氧化，然后使用BF3·Et2O对所得环氧化物进行分子内环化，合成了含氟3-羟基黄烷酮和异黄酮。产物的比例取决于 F 原子的存在和位置。
• Mphahlele, Malose J.; Fernandes, Manuel A., South African Journal of Chemistry, 2002, vol. 55, p. 97 - 110
  作者：Mphahlele, Malose J.、Fernandes, Manuel A.

  DOI：——

  日期：——
• Environmentally benign syntheses of flavanones
  作者：Po-Yuan Chen、Tzu-Pin Wang、Michael Y. Chiang、Keng-Shian Huang、Cherng-Chyi Tzeng、Yi-Long Chen、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.070

  日期：2011.6

  water in the presence of DABCO at room temperature gave 3-hydroxy-1-(2-hydroxylphenyl)-3-arylpropan-1-ones (3a–i) as intermediates. Followed by an intramolecular dehydration of the 3a–i with the modified Mitsunobu’s reaction, the target flavanones (4a–i) were obtained. Moreover, the reaction of 1 and 2 at the same conditions but at reflux gave flavanones in one pot with good yields.

  描述了用于合成黄烷酮的温和且环境友好的方法。的反应Ô -hydroxyacetophenones（1）和苯甲醛（2）的水在DABCO，在室温下存在，得到3-羟基-1-（2-羟基苯基）-3- arylpropan -1-酮（3A -我）作为中间体。继之以修饰的Mitsunobu反应进行3a – i的分子内脱水，获得了目标黄烷酮（4a – i）。此外，在相同条件下但在回流条件下1和2的反应在一个罐中以良好的收率得到了黄烷酮。