N-cyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine；N-cyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine；N-cyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₉H₂₀FN₃
• 分子量: 309.386
• InChiKey: OALGUOIZZBKEAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Cyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于TMV-CP的抗植物病毒α-酰胺磷酸衍生物的合理设计与发现

  摘要：

  烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）对于病毒的复制、运动和传播以及宿主植物的免疫系统识别它是不可或缺的。它构成病毒颗粒的最外层，是病毒结构的重要组成部分。 TMV-CP 对于启动和延长病毒组装至关重要，在烟草花叶病毒 (TMV) 的自组装过程中发挥着至关重要的作用。该研究采用 TMV-CP 作为虚拟筛选的主要目标，从中获取了包含 43,417 种化合物的库，并被选为先导化合物。因此，设计并合成了一系列α-酰胺磷酸衍生物，表现出显着的抗TMV功效。发现合成的化合物有利于治疗 TMV，其疗效略优于宁南霉素 (NNM) (EC = 304.54 µg/mL)，EC 为 291.9 µg/mL。此外，其灭活活性 (EC = 63.2 µg/mL) 与 NNM (EC = 67.5 µg/mL) 相当，且具有与 NNM (EC = 219.7 µg/mL) 类似的保护活性 (EC = 228.9 µg/mL)。微量热分析表明

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107415
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 对氟苯甲醛 在 silver(I) acetate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-cyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸银催化的Groebke-Blackburn-Bienayme反应与乙二醇作为可生物降解和可持续的溶剂合成咪唑并[1，2-a]吡啶

  摘要：

  设计了一种有效的基于银的催化体系，用于通过Groebke-Blackburn-Bienayme反应合成生物学上重要的3-氨基咪唑并稠合的杂环，其中AgOAc被用作催化剂，乙二醇被异氰酸酯作为溶剂，各种还使用了芳基醛和2-氨基杂环。单锅法的潜在特征是高到优收率，高原子经济性和环境友好条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.3746

文献信息

• Eco-friendly synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines via a one-pot three-component reaction in PEG catalyzed by peptide nanofibers: as hydrogen-bonding organocatalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Taherinia

  DOI：10.1007/s13738-019-01744-w

  日期：2020.1

  additives. The key advantages of catalytic systems are (1) using peptide nanofibers as powerful hydrogen-bonding organocatalysts for the synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines, (2) having high catalytic activity, and (3) performing the reactions which can be carried out in PEG, as green solvent instead of the usually used organic solvents. This catalyst could be recycled and reused at least for

  摘要自组装肽纳米纤维已引起广泛关注。它们提供了独特的模板化可能性，可以合成具有高表面积的纳米结构材料，还可以用作有机化学中各种转化的有机催化剂。另外，在本工作中，肽纳米纤维作为氢键性有机催化剂已经发展为高效有机催化剂为三组分Groebke的醛，异氰化物缩合反应，和2-氨基吡啶在PEG，得到相应的3 -氨基咪唑并[1,2一]无任何添加剂的高产率吡啶。催化系统的主要优点是（1）使用肽纳米纤维作为强大的氢键有机催化剂来合成3-氨基咪唑[1、2-a）吡啶，（2）具有高催化活性，和（3）进行可在PEG中进行的反应，作为绿色溶剂代替通常使用的有机溶剂。该催化剂可以循环使用至少四次，而不会显着降低其活性。 图形摘要
• Efficient Synthesis of 3-Aminoimidazo[1,2-a] Pyridines Using Silica-Supported Perchloric Acid (HClO4-SiO2) as a Novel Heterogenous Catalyst
  作者：Azizollah Habibi、Zahra Tarameshloo、Shahnaz Rostamizadeh、Ali M. Amani

  DOI：10.2174/157017812800167439

  日期：2012.3.1

  An efficient and green protocol for synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a] pyridine derivatives through a three-component reaction of aldehyde, 2-amino pyridine and isocyanide in the presence of silica-supported perchloric acid (HClO4-SiO2) is described in this paper. The solid catalyst could be recycled and reused.

  在二氧化硅负载的高氯酸 (HClO4-SiO2) 存在下，通过醛、2-氨基吡啶和异氰化物的三组分反应合成 3-氨基咪唑并[1,2-a] 吡啶衍生物的高效绿色方案是在本文中描述。固体催化剂可回收再利用。
• Synthesis of imidazo[1, 2‐a]pyridines via the silver acetate‐catalyzed Groebke‐Blackburn‐Bienayme reaction with ethylene glycol as a biodegradable and sustainable solvent
  作者：Mustafa Hussain、Jianhui Liu、Lu Fu、Mehdi Hasan

  DOI：10.1002/jhet.3746

  日期：2020.3

  An efficient, silver‐based catalytic system has been designed for the synthesis of biologically important 3‐aminoimidazo‐fused heterocycles via the Groebke‐Blackburn‐Bienayme reaction, in which AgOAc was used as a catalyst and ethylene glycol as a solvent from isocyanides, various aryl aldehydes and an 2‐amino heterocycle were also used. Good to excellent yields, high atomic economy and environmentally

  设计了一种有效的基于银的催化体系，用于通过Groebke-Blackburn-Bienayme反应合成生物学上重要的3-氨基咪唑并稠合的杂环，其中AgOAc被用作催化剂，乙二醇被异氰酸酯作为溶剂，各种还使用了芳基醛和2-氨基杂环。单锅法的潜在特征是高到优收率，高原子经济性和环境友好条件。
• Imidazo[1,2-α]pyridines possess adenosine A1 receptor affinity for the potential treatment of cognition in neurological disorders
  作者：Roslyn Lefin、Mietha M. van der Walt、Pieter J. Milne、Gisella Terre'Blanche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.071

  日期：2017.9

  has shown that bicyclic 6:5-fused heteroaromatic compounds with two N-atoms have variable degrees of adenosine A1 receptor antagonistic activity. Prompted by this imidazo[1,2-α]pyridine analogues were synthesized and evaluated for their adenosine A1 and A2A receptor affinity via radioligand binding studies and subjected to a GTP shift assay to determine its adenosine A1 receptor agonistic or antagonistic

  先前的研究表明，具有两个N原子的双环6：5-稠合杂芳族化合物具有不同程度的腺苷A 1受体拮抗活性。合成这种咪唑并[1,2-α]吡啶类似物，并通过放射性配体结合研究评估其腺苷A 1和A 2A受体亲和力，并进行GTP位移分析以确定其腺苷A 1受体的激动或拮抗功能。发现咪唑并[1,2-α]吡啶（母体支架）对腺苷A 1和A 2A受体没有亲和力。取代对C2位的影响均未显示腺苷A 1的改善或A 2A受体亲和力。在位置C3上添加氨基或环己基氨基也未显示腺苷A 1或A 2A受体亲和力的改善。令人惊讶地，在C2位上的苯环上的对位取代与在C3位上的环己基氨基基团一起在化合物4d的低微摩尔范围内导致了腺苷A 1受体亲和力，这表明：（1）对具有以下特征的对腺苷A 1受体的最高亲和力：一个ķ我2.06μM的值和（2）腺苷A 1受体拮抗性质。这项试验研究的结论是，对取代的3-环己基氨基-2-苯基-咪唑并[1,2-α]
• Facile synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via a one-pot three-component reaction under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions
  作者：Ali Maleki、Shahrzad Javanshir、Maryam Naimabadi

  DOI：10.1039/c3ra43221a

  日期：——

  In this work, 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridine derivatives have been synthesized by a one-pot three-component condensation reaction of 2-aminopridines, aldehydes and isocyanides under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions in good to excellent yields at room temperature. This efficient protocol has many noticeable advantages such as mild reaction conditions, high yields, high atom economy, short reaction times and simple separation.

  在这项工作中，3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物通过在无溶剂的机械化学球磨条件下，利用2-氨基吡啶、醛和异氰酸酯进行一锅三组分缩合反应合成，反应在室温下获得良好到优异的产率。该高效方法具有许多显著优点，如反应条件温和、产率高、原子经济性好、反应时间短以及分离简单。