methyl 4‐(4‐fluorophenyl)‐1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline-3‐carboxylate | 379246-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4‐(4‐fluorophenyl)‐1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline-3‐carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3- carboxylate；ethyl 4-(4-fluoro-phenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-(4-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-(4-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 379246-63-6
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO₃
• 分子量: 343.398
• InChiKey: WQILEHOWELHMKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4‐(4‐fluorophenyl)‐1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline-3‐carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到methyl 4-(4-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bagdi, Prasanta Ray; Basha, R. Sidick; Lal, Mohan, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1589 - 1598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 BiFeO₃ 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以94%的产率得到methyl 4‐(4‐fluorophenyl)‐1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline-3‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蔗糖螯合的BiFeO3纳米粒子自燃合成：单锅合成聚氢喹啉的磁性可回收催化剂

  摘要：

  通过自动燃烧合成了蔗糖螯合的铋铁氧体（BiFeO 3）纳米颗粒作为新型非均相催化剂。已采用不同的煅烧温度（150°C，450°C，550°C，650°C，750°C和850°C）获得单相BiFeO 3纳米粒子。钙钛矿结构的形成和有机相（蔗糖）的消失是通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）获得的。相的确定和结构表征是通过粉末X射线衍射（XRD）进行的。通过振动样品磁力计（VSM）分析了磁性，而表面积/孔体积是通过Brunauer-Emmett-Teller（BET）获得的。透射电子显微镜（TEM）分析了颗粒的大小和形态。通过热重分析（TGA）研究热稳定性，并通过X射线光电子能谱（XPS）确定组成元素。拉曼光谱证实了合成材料的钙钛矿结构。BiFeO 3如此获得的纳米颗粒用作合成多氢喹啉衍生物的非均相催化剂。所有聚氢喹啉衍生物均通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和核磁共振光谱（1 H NMR）进

  DOI：

  10.1002/aoc.4357

文献信息

• Zn/MCM-41-catalyzed unsymmetrical Hantzsch reaction and the evaluation of optical properties and anti-cancer activities of the polyhydroquinoline products
  作者：Elaheh Farajzadeh Oskuie、Sajjad Azizi、Zarrin Ghasemi、Mahtab Pirouzmand、Behnaz Nikzad Kojanag、Jafar Soleymani

  DOI：10.1007/s00706-020-02549-x

  日期：2020.2

  investigated in the presence of MCM-41-supported ZnNO3. The polyhydroquinoline products which were obtained under mild conditions and very easy workup were evaluated for anti-cancer activities against MCF-7, SK-BR-3, and HT-29 of breast and colon cancer cells. The fluorescence emission of some products was also studied and their optical parameters were reported. Graphic abstract

  摘要在MCM-41负载的ZnNO 3的存在下，研究了各种芳基醛，二甲酮和3-氨基巴豆酸甲酯的三组分Hantzsch缩合反应。评价了在温和条件下和很容易处理后获得的聚氢喹啉产品对乳腺癌和结肠癌细胞的MCF-7，SK-BR-3和HT-29的抗癌活性。还研究了一些产物的荧光发射，并报道了它们的光学参数。 图形摘要
• Sulfuric acid heterogenized on magnetic Fe₃ O₄ nanoparticles: A new and efficient magnetically reusable catalyst for condensation reactions
  作者：Lotfi Shiri、Setare Zarei、Mosstafa Kazemi、Davood Sheikh

  DOI：10.1002/aoc.3938

  日期：2018.1

  Immobilized sulfuric acid on magnetic Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4 MNPs‐OSO3H) as a new solid acid nanocomposite was successfully synthesized and its catalytic activity in a series of condensation reactions was studied. High catalytic activity, simple separation from reaction mixture by an external magnet and good reusability are several eco‐friendly advantages of this catalytic system. It is noteworthy

  成功地合成了固定在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的硫酸（Fe 3 O 4 MNPs-OSO 3 H）作为一种新型固体酸纳米复合材料，并研究了其在一系列缩合反应中的催化活性。高催化活性，通过外部磁体与反应混合物的简单分离以及良好的可重复使用性是该催化系统的多项环保优势。值得注意的是，该催化体系适用于广泛范围的芳族醛，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了所需的产物。从环境的角度来看，使用生态友好型溶剂也使该合成方案理想且引人入胜。
• 5-Pyrrolidin-2-yltetrazole-Promoted One-Pot Hantzsch Polyhydroquinoline Synthesis Using NH4HCO3 as Nitrogen Source
  作者：Weike Su、Jia Li、Jianjun Li

  DOI：10.1071/ch08197

  日期：——

  A straightforward and green synthesis of polyhydroquinoline derivatives was reported via a four-component coupling reaction of aldehydes, dimedone, active methylene compounds, and ammonium bicarbonate in the presence of 5-pyrrolidin-2-yltetrazole under solvent-free conditions. The method offers several advantages including high yields, an environmental friendly procedure, a short reaction time, and easy isolation of products.

  在无溶剂条件下，5-吡咯烷-2-基四氮唑存在下，通过醛、二甲基酮、活性亚甲基化合物和碳酸氢铵的四组分偶联反应，报道了一种直接、绿色的多氢喹啉衍生物合成方法。该方法具有收率高、程序环保、反应时间短和易于分离产物等优点。
• Fe3-xTixO4-supported sulfamic acid nanoparticles: New magnetic nanocatalyst for the synthesis of hexahydroquinolines
  作者：Davood Azarifar、Younes Abbasi、Mehdi Jaymand、Mohammad Ali Zolfigol、Masoumeh Ghaemi、Omolbanin Badalkhani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.020

  日期：2019.9

  nanocatalyst was evaluated in one-pot four-component condensation reaction between aromatic aldehydes, dimedone, alkyl acetoacetates and ammonium acetate in order to synthesis of hexahydroquinoline derivatives. The reactions proceeded smoothly under solvent-free condition offering excellent yields of corresponding hexahydroquinolines successfully. In addition, the fabricated nanocatalyst exhibited excellent

  一种新的酸性纳米催化系统，氨基磺酸官能化的Fe 3-x的Ti X Ò 4的磁性纳米颗粒（的MNP），是通过铁的一锅反应合成的3-X的Ti X Ò 4用3-氯丙基三甲氧基硅烷和咪唑烷-2,4-二酮的MNP，然后用氯磺酸官能化。通过几种分析方法建立了这种新合成的纳米催化剂的结构，包括傅立叶变换红外（FTIR）和能量分散X射线（EDX）光谱，透射（TEM）和扫描（SEM）电子显微镜，热重（TG） ），X射线衍射（XRD）和振动样品磁力计（VSM）。为了合成六氢喹啉衍生物，在芳族醛，二甲酮，乙酰乙酸烷基酯和乙酸铵之间的一锅四组分缩合反应中评估了该纳米催化剂的潜在催化能力。该反应在无溶剂条件下顺利进行，成功地提供了极佳的相应六氢喹啉收率。
• One-pot multicomponent synthesis hexahydroquinoline derivatives in Triton X-100 aqueous micellar media
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Shadi Mehranfar、Nemat Shabani

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.017

  日期：2014.2

  Résumé A facile and efficient synthesis of hexahydroquinoline derivatives (5a–o) was reported via a four-component condensation reaction of aldehydes, dimedone, methyl aceto acetate and ammonium acetate in the presence of Triton X-100 in water at room temperature. The use of just 20 mol % of Triton X-100 in water solvent is sufficient. The FT-IR, 19F NMR, 1H NMR, 13C NMR spectra and elemental analysis confirm the structure of the compounds.

  简述 在室温下，在水溶剂 Triton X-100 的存在下，通过醛、二甲基酮、乙酰乙酸甲酯和乙酸铵的四组分缩合反应，简便高效地合成了六氢喹啉衍生物 (5a-o)。在水溶剂中只需使用 20 摩尔 % 的 Triton X-100 即可。傅立叶变换红外光谱、19F NMR、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。