2-(2-(4-fluorobenzylidene)hydrazinyl)pyridine | 176662-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-fluorobenzylidene)hydrazinyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-p-fluorobenzylidenehydrazyl)pyridine；N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 176662-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₀FN₃
• 分子量: 215.23
• InChiKey: ZMDJCOLPONQRAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-fluorobenzylidene)hydrazinyl)pyridine 在 chloroamine-T 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的Hy的钯催化偶联：三唑并吡啶和相关杂环的实用合成

  摘要：

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201001999
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 对氟苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-(4-fluorobenzylidene)hydrazinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶用水合成碘苯二乙酸酯 (IBD)

  摘要：

  确定了一种碘苯二乙酸酯 (IBD) 介导的简单绿色方法，用于在室温下在水性介质中对不同芳香醛的 3-aryl-2-pyridiylhydrazone 进行分子内氧化环化。这种有效的策略提供了一种在水中合成 3-芳基-1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的途径，无需使用昂贵且不安全的挥发性有机溶剂。所有反应仅通过在室温下在水中搅拌反应组分来进行。该协议提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230110111547

文献信息

• 10.1016/j.tet.2024.134044
  作者：Wang, Linyang、Huang, Xuxu、Lan, Jinyun、Wang, Jian

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134044

  日期：——

  A one-pot method has been devised for the synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles. This method involves the condensation of commercially available (hetero)aromatic/aliphatic aldehydes and 2-hydrazinopyridine derivatives, succeeded by iron-catalyzed oxidation using O in air as the oxidant and without using any ligands or additives. The salient merits of this chemistry include broad substrate

  设计了一种一锅法来合成1,2,4-三唑稠合杂环。该方法涉及市售的（杂）芳香族/脂肪醛和2-肼基吡啶衍生物的缩合，然后使用空气中的O作为氧化剂进行铁催化氧化，并且不使用任何配体或添加剂。该化学的显着优点包括底物范围广、操作简单、一锅合成和优异的官能团耐受性，以及使用空气、廉价且丰富的铁催化剂以及无配体和添加剂的条件。该合成方法的有效性已通过 30 个具有不同取代基的 1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到证明，产率中等至优异。此外，还成功合成了抗菌剂，且收率令人满意。
• 一种稠环三唑类化合物的绿色合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN116444518A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及一种稠环三唑类化合物的绿色合成方法，其包括以下步骤，式（A）化合物在溶剂或无溶剂条件下，于无机金属添加剂和无机氧化剂的存在下进行氧化反应，反应结束后经后处理，得到式（B）化合物。本发明通过式（A）描述的腙类化合物在适当反应条件下发生氧化反应直接生成式（B）描述的稠环三唑类化合物，其采用廉价的无机金属添加剂和绿色环保的无机氧化剂，避免了配体和添加剂的使用带来的物料成本升高的问题、以及有机氧化剂的使用带来的分离纯化方面的问题，无机氧化剂参与反应后转化成水，反应体系无其他杂质以及有机或无机盐的引入，且反应收率高、分离方便，具有环保性、简单性、高效性、温和性和低成本经济性。
• An environmentally benign and solvent-free synthesis of 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and 1-aryl-5-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines using phenyliodine bis(trifluoroacetate) or iodobenzene diacetate
  作者：P. Kumar

  DOI：10.1007/s10593-012-0899-0

  日期：2012.1

  A simple, solvent-free and effective method for oxidative cyclization of 2-pyridyl-and 2-quinolyl-hydrazones with phenyliodine bis(trifluoroacetate) and iodobenzene diacetate to the corresponding 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and 1-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines is described. All reactions were characterized by short reaction times and high yields at room temperature. All reactions were carried out by just grinding the reaction components.
• Synthesis, characterization, structural-activity relationship and biomolecular interaction studies of heteroleptic Pd(II) complexes with acetyl pyridine scaffold
  作者：Nikita J. Patel、Bhupesh S. Bhatt、Pankajkumar A. Vekariya、Foram U. Vaidya、Chandramani Pathak、Juhi Pandya、Mohan N. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128802

  日期：2020.12
• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。