2,2'-(4-fluorophenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one) | 337513-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-(4-fluorophenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one)
• 英文别名: 4-fluorophenyl-2,2'-methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one)；2,2’-[(4-fluorophenyl)methylene]bis[3-hydroxy-5,5’-dimethyl-2-cyclohexen-1-one]；2,2'-(4-flurophenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)；2,2'-((4-fluorophenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)；2’‑((4‑fluorophenyl)methylene)bis(3‑hydroxy‑5,5‑dimethylcyclohex‑2‑en‑1‑one)；2,2’-((4-fluorophenyl) methylene) bis (3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)；2-[(4-Fluorophenyl)-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 337513-52-7
• 化学式: C₂₃H₂₇FO₄
• 分子量: 386.463
• InChiKey: DBYOXFVNEREKNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(4-fluorophenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one) 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-(4-fluorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Saunders, David, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 73 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 carbon-SO₃H 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,2'-(4-fluorophenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one)
  参考文献：
  名称：

  黑而绿：一种多相碳基酸催化剂，用于在环保条件下合成双环衍生物

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种简单、经济且绿色的方案，用于通过芳香醛分别与 4-羟基香豆素和二甲酮的一锅 Knoevenagel-Michael 反应合成双香豆素和双二甲酮衍生物。该方法定义了一种使用碳磺酸作为非均相固体酸催化剂以高产率合成产物（4a-i 和 5a-i）的新方法。所有反应都在更环保的介质中进行，反应时间短，产率高。这种有机合成遵循绿色化学的原则，催化剂价格便宜、对环境温和、易于处理和可重复使用多达六个循环、易于通过过滤分离、绿色反应介质和在短反应时间内高收率的衍生物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04622-4

文献信息

• Introduction of taurine (2-aminoethanesulfonic acid) as a green bio-organic catalyst for the promotion of organic reactions under green conditions
  作者：Farhad Shirini、Nader Daneshvar

  DOI：10.1039/c6ra15432h

  日期：——

  derivatives are simply prepared via a three-component reaction in the presence of taurine as the catalyst. All these reactions are performed in water, a green solvent. The advantages of using of taurine as the catalyst are it is environmentally friendly, low cost, commercially available, easy to separate from the reaction mixture, and has high reusability. Use of this catalyst results in acceptable reaction

  牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是存在于人体和许多其他生物中的半必需氨基酸，被用作绿色生物有机催化剂，以促进醛与丙二腈之间的Knoevenagel反应。同样，四酮也可以通过Knoevenagel反应生成，然后进行迈克尔加成反应。2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物可通过以下方法简单地制备牛磺酸作为催化剂的三组分反应。所有这些反应均在绿色溶剂水中进行。使用牛磺酸作为催化剂的优点是环境友好，成本低廉，可商购，易于从反应混合物中分离并且具有高可重复使用性。使用这种催化剂可在不使用任何有机溶剂的情况下获得可接受的反应时间，高产率和高纯度的所得产物。
• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• Nickel nanoparticles: A highly efficient catalyst for one pot synthesis of tetraketones and biscoumarins
  作者：JITENDER M. KHURANA、KANIKA VIJ

  DOI：10.1007/s12039-012-0275-8

  日期：2012.7

  nickel nanoparticles have been used as a catalyst for promoting the synthesis of 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one), 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one), also known as tetraketones, and biscoumarins via Knoevenagel condensation followed by rapid Michael addition. A novel and highly efficient PVP stabilized Ni nanoparticle catalysed synthesis of tetraketones

  设计了一种新颖且实用的方案，其中聚乙烯吡咯烷酮（PVP）稳定的镍纳米颗粒已用作催化剂，以促进2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基- 2-环己烯-1-酮），2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮）和双香豆素通过Knoevenagel缩合，然后快速添加迈克尔。 已经描述了在室温下在乙二醇中新颖和高效的PVP稳定的Ni纳米颗粒催化的四酮和双香豆素的合成。
• Chemoselective Synthesis of Tetraketones in Water Catalyzed by Nanostructured Diphosphate Na₂CaP₂O₇
  作者：Behrooz Maleki、Massomeh Raei、Heshmatollah Alinezhad、Reza Tayebee、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462055

  日期：2018.5.4

  water plays a significant role in many reactions. Another aspect of green chemistry is the development of reusable and heterogeneous catalysts under environmentally friendly conditions. From the viewpoint of green chemistry, good recovery and reusability of the catalyst are highly preferable. These concepts are at the center of chemical activity, and research on high selectivity is the driving force

  绿色化学现已成为一门主要科学学科，该领域的研究导致了更清洁、更良性的化学过程的发展，每年都有许多新技术被开发出来。许多努力致力于使用非传统溶剂进行化学合成。除了无溶剂介质外，这些非常规介质还包括水、超临界 CO2、5 全氟溶剂和离子液体。使用水作为有机反应的介质是现代有机化学家面临的最新挑战之一。出于环境和经济原因，在水中进行有机反应将是向前迈出的重要一步。此外，由于其高极性、高表面张力、高比热容和氢键网络，水在许多反应中起着重要作用。绿色化学的另一个方面是在环境友好的条件下开发可重复使用的多相催化剂。从绿色化学的角度来看，催化剂的良好回收率和可重复使用性是非常优选的。这些概念是化学活性的核心，对高选择性的研究是所有新催化工艺概念的驱动力。目前众所周知，非均相催化剂必须具备三个特点：高活性、选择性和稳定性。纳米技术是催化领域的宝贵工具。已经取得了相当大的进展，但在控制活动站点的本地化方面仍
• 醇胺类离子液体催化合成氧杂蒽二酮类化合 物开环衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106220509B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种醇胺类离子液体催化合成氧杂蒽二酮类化合物开环衍生物的方法，属于精细化学品的绿色合成技术领域。本发明的技术方案要点为；以醛类化合物和5,5‑二甲基‑1,3‑环己二酮为底物，以醇胺类离子液体为催化剂，在室温下搅拌反应0.5‑4h制得目标产物氧杂蒽二酮类化合物开环衍生物。本发明在无溶剂条件下进行，有效避免了挥发性有机溶剂的使用，降低了反应过程的成本且减少了对操作人员的危害；该反应在室温条件下进行，无需加热，降低了能量的消耗及对设备的要求；此催化体系可以方便的实现数克规模的制备。