3,3-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide | 1090594-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
• 英文别名: 3,3-dimethyl-N-quinolin-8-ylbutanamide
• CAS: 1090594-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: VSPHHVRMGNHKHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide 在 bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 、 silver(I) acetate 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助钯催化的脂肪族羧酸衍生物的γ-芳基化

  摘要：

  已经公开了钯（II）催化的脂族羧酸的高度区域选择性远程γ -C-H芳基化反应。发现8-氨基喹啉部分作为分子内双齿螯合剂适合于这种γ -C-H芳基化反应。各种芳基碘化物可成功制备出可忽略不计的二芳基化的区域选择性单芳基化产物。官能团的耐受性和易于处理的反应条件使该方法具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601121
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,3-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp3）的位点选择性分子内酰胺化反应？H债券

  摘要：

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201311263

文献信息

• Ligand‐Enabled Pd ^II ‐Catalyzed Iterative γ‐C(sp3)−H Arylation of Free Aliphatic Acid
  作者：Pravas Dolui、Jayabrata Das、Hediyala B. Chandrashekar、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201907262

  日期：2019.9.23

  the proximal β-position. In this work, we demonstrate a ligand enabled palladium catalyzed first regioselective distal γ-C(sp3)-H functionalization of aliphatic carboxylic acids without incorporating an exogenous directing group. Aryl iodides containing versatile functional groups including complex organic molecules are well tolerated with good to excellent yields during the γ-C(sp3)-H arylation reaction

  迄今为止，不连接外源助剂的脂肪族羧酸的CH官能化在近端β位置受到限制。在这项工作中，我们证明了可以使配体使钯催化脂肪族羧酸的第一个区域选择性远端γ-C（sp3）-H官能化反应，而没有引入外源性指导基团。在γ-C（sp3）-H芳基化反应过程中，具有广泛功能的芳基碘化物（包括复杂的有机分子）具有很好的耐受性。有趣的是，羧酸酯基团的弱配位可以进一步扩展用于顺序杂二芳基化。该协议的应用已通过合成取代的α-四氢萘酮得以展示。已经进行了机理研究以阐明反应途径。
• Use of a Readily Removable Auxiliary Group for the Synthesis of Pyrrolidones by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated γ C(sp³)H Bonds
  作者：Gang He、Shu-Yu Zhang、William A. Nack、Qiong Li、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.201305615

  日期：2013.10.11

  Easy on, easy off: Directing groups found to promote the palladium‐catalyzed amination of γ C(sp3)H and C(sp2)H bonds of secondary amides included 5‐methoxy‐8‐aminoquinoline, which can be removed under mild conditions (see scheme; CAN=ceric ammonium nitrate). In conjunction with a β‐CH methylation or γ‐CH arylation step, the γ‐C(sp3)H amination provided access to complex pyrrolidones from readily

  容易上手，容易下手：发现可促进仲酰胺的钯催化的γC（sp 3）H和C（sp 2）H键的钯催化胺化反应，包括5-甲氧基-8-氨基喹啉，可将其除去在温和条件下（请参阅方案； CAN =硝酸硝酸铈）。结合使用β- CH甲基化或γ- CH芳基化步骤，可以使γ-C（sp 3）H胺化反应从易得的前体中获得复杂的吡咯烷酮。
• Palladium-Catalyzed Direct Ethynylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206002m

  日期：2011.8.24

  The first catalytic alkynylation of unactivated C(sp(3))-H bonds has been accomplished. The method allows for the straightforward introduction of an ethynyl group into aliphatic acid derivatives under palladium catalysis. This new reaction can be applied to the rapid elaboration of complex aliphatic acids, for example, via azide/alkyne cycloaddition.

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。
• Palladium catalyzed direct aliphatic γC(sp³)–H alkenylation with alkenes and alkenyl iodides
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Salman Khan、Soham Maity、Chandra M. R. Volla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c7cc05703b

  日期：——

  The catalytic alkenylation of the unactivated distal γC(sp3)–H bonds of aliphatic acids with simple acrylates and vinyl iodides is described. This method allows for the introduction of an alkene group into aliphatic acid derivatives in the form of activated olefins and vinyl iodides. Notably, olefination with vinyl iodides provides access to a wide range of challenging γ-vinyl acid derivatives with

  描述了脂肪酸的未活化的远端γC（sp 3）–H键与简单的丙烯酸酯和乙烯基碘的催化烯基化反应。该方法允许将烯烃基团以活化的烯烃和乙烯基碘的形式引入到脂肪酸衍生物中。值得注意的是，用乙烯基碘进行的烯烃化反应提供了多种具有挑战性的，以非对映选择性方式引入的具有脂族烯烃官能团的具有挑战性的γ-乙烯基酸衍生物。
• Experimental and Computational Studies on Remote γ-C(sp³)–H Silylation and Germanylation of Aliphatic Carboxamides
  作者：Arghya Deb、Sukriti Singh、Kapileswar Seth、Sandeep Pimparkar、Bangaru Bhaskararao、Srimanta Guin、Raghavan B. Sunoj、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.7b03056

  日期：2017.12.1

  germanylation of aliphatic carboxylic acids is reported. Bidentate 8-aminoquinoline as the directing group was found to stabilize the six-membered palladacycle. A variety of aliphatic carboxylic acids and amino acids were silylated and germanylated in good yields and high diasteroselectivities. Detailed mechanistic studies involving isolation of a Pd(II) intermediate, determination of the reaction rate and order

  据报道，Pd（II）催化的用于脂族羧酸的高度区域选择性的远端γ-C–H甲硅烷基化和锗烷基化的方案。二齿8-氨基喹啉是指导基团，可稳定六元的palladacycle。以高收率和高非对映选择性对各种脂族羧酸和氨基酸进行甲硅烷基化和锗基化。发现详细的机理研究涉及分离Pd（II）中间体，确定反应速率和顺序，进行对照实验以及同位素标记和DFT研究，对于阐明参与该远端脂肪族官能化的基本步骤至关重要。