(2S,3S)-3-甲基-4-戊烯-2-醇 | 99438-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3S)-3-甲基-4-戊烯-2-醇
• 英文名称: (2S,3S)-3-methylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-4-penten-2-ol；erythro-(-)-3-methyl-4-penten-2-ol；4-Penten-2-ol, 3-methyl-, (2S,3S)-
• CAS: 99438-31-0
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: COIPQIFWUIDWLU-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1987
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密闭且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-甲基-4-戊烯-2-醇 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 chromium dichloride 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 dihydrolignarenone B
  参考文献：
  名称：

  Towards the biosynthesis of the aromatic products of the Mediterranean mollusc Scaphander lignarius: isolation and synthesis of analogues of lignarenones

  摘要：

  Secondary metabolites of the Mediterranean mollusc Scaphander lignarius from different collection sites have been investigated, proving the constant presence of a number of minor metabolites correlated to the already known lignarenones. Complete characterization of the new metabolites has been supported by enantioselective synthesis. The data are consistent with the origin of this unique class of omega-phenyloctanoids from a common polyketide pathway. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.061
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methylpent-4-en-2-yl 4-nitrobenzoate 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(2S,3S)-3-甲基-4-戊烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的环缩肽稳定 F-肌动蛋白的合成和结构-活性相关性

  摘要：

  肌动蛋白在调节真核细胞维持和运动中发挥的基本作用使其成为小分子干预的主要目标。在这个领域，在过去的 25 年里出现了一类有效的细胞毒性环缩肽天然产物，以其独特的肌动蛋白稳定特性和复杂的肽-聚酮化合物混合结构刺激生物学和化学领域。尽管进行了大量研究，但这些次级代谢物活性的结构基础仍然难以捉摸，尤其是缺乏高分辨率结构数据和可靠的合成多种化合物库的途径。针对这一点，开发了一种有效的固相方法，并成功应用于茉莉花内酯和软骨酰胺 C 以及多种类似物的全合成。关键的大环化步骤是使用钌催化的闭环复分解 (RCM) 实现的，在文库合成过程中，复分解反应性和 E/Z 选择性产生了可辨别的趋势。优化后，RCM 步骤可以在温和的条件下运行，这一结果有望促进更广泛的用于结构功能研究的类似库的合成。对合成化合物的生长抑制作用进行了量化，并建立了结构-活性相关性，这似乎与来自天然产物的相关生物数据具有良好的一致性。通过

  DOI：

  10.1021/ja9095126

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC SPIROETHERS AS MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] SPIROÉTHERS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MCL-1
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2020147802A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Provided are compounds represented by Formula (I-A) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R8, R9a, R9b, R9c, R9d, X, Y, Z, Z1, W, and (aa) are as defined as set forth in the specification. Provided are also compounds of Formula (I-A) for use to treat a condition or disorder responsive to Mcl-1 inhibition such as cancer.

  提供的是由公式（I-A）表示的化合物以及其中所述的药物可接受的盐和溶剂化物，其中R8，R9a，R9b，R9c，R9d，X，Y，Z，Z1，W和（aa）如说明书所述定义。还提供了用于治疗对Mcl-1抑制有反应的条件或疾病的公式（I-A）化合物，例如癌症。
• Asymmetric Allyl- and Crotylboration with the Robust, Versatile, and Recyclable 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Carlos H. Burgos、Eda Canales、Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja043612i

  日期：2005.6.1

  preparation of 6. The reagent gives predictable stereochemistry and exhibits an extremely high level of reagent control in the allylboration of d-glyceraldehyde acetonide. A simple and efficient procedure has been developed for the preparation of all four geometric and enantiomeric isomers of the B-crotyl-10-TMS-9-BBDs (10) from optically pure enantiomers of B-MeO-10-TMS-9-BBD (3). These reagents 10 also add

  报告了 10-(三甲基甲硅烷基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (10-TMS-9-BBD) 在代表性醛的烯丙基和巴豆基硼化反应中的显着多功能性和选择性。新试剂是通过 10-TMS-9-BBD (4) 的空气稳定结晶伪麻黄碱硼酸酯复合物制备的，通过简单的两步程序可以从 B-MeO-9-BBN 中获得 63% 的总产率. 这些配合物 4 与烯丙基溴化镁直接转化为相应的 B-烯丙基-10-TMS-9-BBDs (1)，可以分离 (98%) 或原位用于烯丙基化。这些试剂在 -78 摄氏度的快速（<3 小时）、不对称烯丙基硼化过程中显着的对映选择性（96 至 > 或 = 99% ee）在 25 摄氏度下进行时仅略微减弱，一种归因于其刚性双环结构的现象。除了有效地提供高烯丙醇 6 (68-80%)，该程序还允许有效回收 4 (68-84%) 以直接再生 1。或者，氧化后处理程序可用于制备6. 该试剂提供可预测的立体化学，并在
• Stereoselektive Synthese von Alkoholen, IX. Absolute Konfiguration von Stegobinon
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wolfgang Ladner、Klaus Steinbach、Werner Massa、Roland Schmidt、Günther Snatzke

  DOI：10.1002/cber.19811140811

  日期：1981.8

  Eine diastereo- und enantioselektive Synthese des Homoallylalkohols 5 aus dem Boronester 4 eröffnete den Zugang zu optisch aktiven Isomeren des Stegobinons. Stegobinon-Isomere mit der richtigen absoluten Konfiguration an C-2 wurden ausgehend von (3S)-3-Hydroxy-2-methylbuttersäureester 17 dargestellt. Das CD-Spektrum des Isomeren 20B entsprach dem des Naturstoffs. Daraus wurde die konfiguration zu 2S

  Eine非对映体和对映体合成人5硼烷合成体4链刚体优化体Stegobinons。Stegobinon-Isomere mit der der richtigen Konfiguration一架C-2炸药（3S）-3-羟基-2-甲基丁二酸酯17 dargestellt。Naturstoffs的CD CD-Spektrum des Isomeren 20B。Daraus wurde模具konfigurationつ2S，3R，7R献给DASnatürlicheStegobinon abgeleitet UND第三人以EINERöntgenstrukturanalyseDES 7- Epistegobinons（20A）erhärtet。
• Synthesis of the macrocyclic core of iriomoteolide-1a
  作者：Shuo Li、Zheng Chen、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c0cc00915f

  日期：——

  The fully functionalized macrocyclic core of the marine natural product iriomoteolide-1a has been successfully constructed in a convergent and enantioselective manner.

  海洋天然产物iriomoteolide-1a的完全功能化的大环核心已经成功以聚合和选择性对映体的方式构建。
• Chiral synthesis via organoboranes. 7. Diastereoselective and enantioselective synthesis of erythro- and threo-.beta.-methylhomoallyl alcohols via enantiomeric (Z)- and (E)-crotylboranes
  作者：Herbert C. Brown、Krishna S. Bhat

  DOI：10.1021/ja00279a042

  日期：1986.9

  Synthese par reaction de crotylboranes avec les acetaldehyde, acroleine, benzaldehyde, propanal. Mecanismes

  合成这些对苯二酚的反应是乙醛、丙烯醛、苯甲醛、丙醛。机制