2-(2-methylallyl)cyclododecanone | 62599-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methylallyl)cyclododecanone
• 英文别名: 2-(2-Methyl-2-propenyl)cyclododecan-1-one；2-(2-methylprop-2-enyl)cyclododecan-1-one
• CAS: 62599-49-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: RSOBFXURUKCIKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1℃ at 101.325kPa
• 密度：
  0.94 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylallyl)cyclododecanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯化二乙基铝 、 potassium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 环己烷 、 paraffin 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  （±）-Muscone的简短合成

  摘要：

  （±）-Muscone（（±）-1）是由2-（2'-methylprop-2'-enyl）cyclododecan-1-one（2）分三步合成的。该合成涉及两个关键转化：路易斯酸介导的分子内烯反应（23）和双环醇钾3a'的β裂解为大环烯酮（Z）-11的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730416
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,13aS)-2-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,13a-dodecahydrocyclopenta[12]annulen-3a-ol 生成 2-(2-methylallyl)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  RAUTENSTRAUCH, VALENTIN;SNOWDEN, ROGER L.;LINDER, SIMON M., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 896-901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homologation of large rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81574-x

  日期：1992.6

  Free radical-promoted, one-carbon, ring expansion of twelve, fourteen-, and fifteen-membered cyclic β-keto esters is described. The method is then extended to include a three-carbon ring expansion of cyclododecanone, the targets being (±)-muscone and naturally occurring (R)-(−)muscone.

  描述了自由基促进的十二，十四和十五元环状β-酮酯的单碳环扩环。然后将方法扩展到包括环十二烷酮的三碳环扩环，目标是（±）-muscone和天然存在的（R）-（-）muscone。
• Free radical ring expansion and rearrangement of large carbocyclic rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74828-3

  日期：1991.1

  Free radical initiated ring expansion of twelve-, thirtheen-, and fourteen-membered carbocyclic rings is described together with a new synthesis of (R)-(−)-muscone.

  描述了由自由基引发的十二元，thyrtheen和十四元碳环的环扩展，以及（R）-（-）- muscone的新合成。
• MACROCYCLIC LACTONES
  申请人：Ebel Klaus

  公开号：US20130005641A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel macrocyclic lactones, to processes for their preparation and to their use as fragrances and also to products comprising the novel macrocyclic lactones.

  本发明涉及新型大环内酯、其制备方法以及作为香料的用途，还涉及包含新型大环内酯的产品。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLIC ENOL ETHERS
  申请人：Ebel Klaus

  公开号：US20130005994A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to a process for the preparation of cyclic enol ethers.

  本发明涉及一种制备环烯醇醚的方法。
• A Novel Three-Carbon Ring Expansion Sequence Synthesis of<i>Exaltone</i>® and (±)-Muscone
  作者：Charles Fehr

  DOI：10.1002/hlca.19830660816

  日期：1983.12.14

  Intramolecular Grignard-type reaction of the bromo lactones 3 and 8 affords the macrocycles 10, 11, 12 and 13, 14, 15, respectively. More efficiently, 10 and 13 are obtained by intramolecular nucleophilic attack of the carbanions derived from the sulfonyl lactones 20 and 22 and in situ reduction of the intermediate sulfones 21 and 23. The macrocylic hydroxy ketones 10 and 13 are converted into Exaltone®

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。