ethyl (2S,3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate | 6305-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 6305-59-5；113309-42-5；113309-43-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: DHUTYWZACOLLEJ-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-3-cyclohexyl-3-(3,5-dinitrobenzoyloxy)-2-methylpropanoate 、 ethyl (2S,3S)-3-cyclohexyl-3-(3,5-dinitrobenzoyloxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化。将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到醛中

  摘要：

  弱路易斯酸四氯化硅可以被催化量的手性双磷酰胺 (R,R)-3 活化，形成高反应性的手性三氯甲硅烷基阳离子，它是醛和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间羟醛加成反应的极其有效的促进剂。乙酸甲酯的叔丁基二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛几乎立即添加到芳香族和烯烃醛以及脂肪族醛中（尽管速度更慢），具有出色的对映选择性。丙酸叔丁酯的同源叔丁基二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛为类似范围的醛类添加了几乎独有的抗非对映选择性，同时也具有出色的对映选择性。与脂肪醛反应速度较慢的原因是氯甲硅烷基醚加合物的形成。

  DOI：

  10.1021/ja0282947
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones’ reagent 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4

文献信息

• An Efficient Cobalt(I)-Catalysed Reformatsky Reaction using α-Chloro Esters
  作者：Marco Lombardo、Alessandra Gualandi、Filippo Pasi、Claudio Trombini

  DOI：10.1002/adsc.200600378

  日期：2007.2.5

  An efficient cobalt(I)-catalysed Reformatsky reaction using α-chloro esters has been developed. The catalyst is prepared by reducing the cobalt(II) chloride (5 %)/1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe)(5 %)/zinc iodide (10 %) system with zinc metal in acetonitrile in the presence of both the α-chloro ester and the carbonyl compound; good to excellent conversions to β-hydroxy esters are obtained at

  已开发出一种高效的钴（I）催化的使用α-氯代酯的Reformatsky反应。通过在乙腈存在下用锌金属还原氯化钴（II）（5％）/ 1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）（5％）/碘化锌（10％）体系来制备催化剂。 α-氯酯和羰基化合物都；在室温下2.5小时内，可以很好地转化为β-羟基酯。
• A practical and stereoselective reduction of 3-keto-2-methyl esters or 3-keto-2-methyl amides into erythro-3-hydroxy-2-methyl esters or erythro-3-hydroxy-2-methyl amides with NaBH4 catalyzed by MnCl2
  作者：Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80775-2

  日期：1991.10

  Erythro-3-hydroxy-2-methylpropionates or erythro-3-hydroxy-2-methylpropionamides were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding 3-keto esters or 3-keto amides in the presence of a catalytic amount of MnCl2.

  在催化量的MnCl 2存在下，通过NaBH 4还原相应的3-酮基酯或3-酮基酰胺，以高立体选择性制备赤型-3-羟基-2-甲基丙酸酯或赤型3-羟基-2-甲基丙酰胺。。
• Lewis Base Activation of Lewis Acids. Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Thomas Wynn、Gregory L. Beutner

  DOI：10.1021/ja0282947

  日期：2002.11.1

  olefinic aldehydes as well as aliphatic aldehydes (albeit more slowly) with excellent enantioselectivity. The homologous tert-butyldimethylsilyl ketene acetal of tert-butyl propanoate adds with nearly exclusive anti diastereoselectivity to a similar range of aldehydes also with excellent enantioselectivity. The origin of the slower reaction rate with aliphatic aldehydes is revealed to be the formation of chlorosilyl

  弱路易斯酸四氯化硅可以被催化量的手性双磷酰胺 (R,R)-3 活化，形成高反应性的手性三氯甲硅烷基阳离子，它是醛和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间羟醛加成反应的极其有效的促进剂。乙酸甲酯的叔丁基二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛几乎立即添加到芳香族和烯烃醛以及脂肪族醛中（尽管速度更慢），具有出色的对映选择性。丙酸叔丁酯的同源叔丁基二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛为类似范围的醛类添加了几乎独有的抗非对映选择性，同时也具有出色的对映选择性。与脂肪醛反应速度较慢的原因是氯甲硅烷基醚加合物的形成。
• Stereoselective reduction of 2-methyl-3-oxo esters (or amides) with sodium borohydride catalyzed by manganese(II) chloride or tetrabutylammonium borohydride. A practical preparation of erythro and threo-3-hydroxy-2-methyl esters (or amides)
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81804-4

  日期：1993.1

  lpropionamides were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding 2-methyl-3-oxo esters or 2-methyl-3-oxo amides in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. On the other hand, reduction of these substrates with n-Bu4NBH4 provided threo-isomers selectively. erythro-Selective reduction of 2-methyl-3-oxo amides with NaBH3CN in 1N HCl-MeOH is also described

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。