diethyl (1-chloro-3,9-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9a(9H)-yl)phosphonate | 1379148-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-chloro-3,9-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9a(9H)-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-Chloro-3a-diethoxyphosphoryl-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole-1,4-dione
• CAS: 1379148-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₇ClNO₅P
• 分子量: 357.73
• InChiKey: MRXZPNFDEQQSLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-chloro-3,9-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9a(9H)-yl)phosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到diethyl 3,9-dioxo-9,9a-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-ones的新方法†

  摘要：

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。

  DOI：

  10.1039/c2ob25314c
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 21.0h， 生成 diethyl (1-chloro-3,9-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9a(9H)-yl)phosphonate 、 diethyl (diethoxyphosphoryloxy)[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]methylphosphonate 、 [[2-(3-Chloro-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)phenyl]-diethoxyphosphorylmethyl] diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-ones的新方法†

  摘要：

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。

  DOI：

  10.1039/c2ob25314c

文献信息

• A novel approach to isoindolo[2,1-a]indol-6-ones
  作者：Philip Duncanson、Yuen-Ki Cheong、Majid Motevalli、D. Vaughan Griffiths

  DOI：10.1039/c2ob25314c

  日期：——

  A convenient route to isoindolo[2,1-a]indol-6-ones has been developed starting from the appropriate 2-(N-phthaloyl)benzoic acids. Formation of the acid chlorides with thionyl chloride followed by heating with triethyl phosphite in a suitable solvent resulted in a multistep reaction giving tetracyclic β-ketophosphonates that on reduction with sodium borohydride gave the required indolones in good overall

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。