2-(1-羟基环戊基)丙酸乙酯 | 105802-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基环戊基)丙酸乙酯
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclopentyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-cyclopentyl)-propionic acid ethyl ester；2-(1-Hydroxy-cyclopentyl)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)propanoate
• CAS: 105802-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: MVTBWLRMIPFOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 34 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基环戊基)丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 2-cyclopentylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Greve, Bjoern; Imming, Peter; Laufer, Stefan, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 11, p. 1312 - 1314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 2-氯丙酸乙酯 在 silver-graphite 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-(1-羟基环戊基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  扩展范围的高效低温Reformatsky反应

  摘要：

  叠层的锌/银-石墨在低温下与α-溴代和α-氯代链烷酸酯和环状酮反应迅速，从而可实现高收率甚至立体定向的Reformatsky反应。

  DOI：

  10.1039/c39860000775

文献信息

• Low-valent tantalum-mediated reaction
  作者：Yutaka Aoyagi、Wataru Tanaka、Akihiro Ohta

  DOI：10.1039/c39940001225

  日期：——

  Treatment of a mixture of α-halogeno-esters and carbonyl compounds with low-valent tantalum prepared readily from tantalum(V) chloride and activated zinc, afforded β-hydroxy-esters in moderate to good yields.

  以五氯化钽和活性锌方便制备的低价钽处理α-卤代酯和羰基化合物混合物，可得到中等至良好产率的β-羟基酯。
• Regio- and Stereoselectivity of Water Elimination as a Function of Ring Size
  作者：Björn Greve、Peter Imming

  DOI：10.1021/jo970989g

  日期：1997.11.1

  The elimination of water from tertiary alcohols was studied for carbocycles of ring size 5-16. The resulting olefins 3-5 were discriminated by NMR spectroscopy. The relative amount of their formation reflects the steric idiosyncrasies of the respective ring systems. The behavior of the medium-sized rings yielded experimental proof to the I-strain concept.

  对于环号为5-16的碳环化合物，研究了从叔醇中消除水的方法。所得烯烃3-5通过NMR光谱鉴别。它们形成的相对量反映了各个环系统的空间特质。中型环的行为为I应变概念提供了实验证明。
• Bortolussi, Michel; Seyden-Penne, Jacqueline, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2355 - 2362
  作者：Bortolussi, Michel、Seyden-Penne, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate Hydrostannation of Unsaturated Esters by Iodotin Hydride Ate Complex
  作者：Ikuya Shibata、Toshihiro Suwa、Kyoichiro Ryu、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo016081e

  日期：2001.12.1
• Bardhan, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2616
  作者：Bardhan

  DOI：——

  日期：——