(E)-3-(2-萘基)-2-丁烯酸乙酯 | 81826-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(2-萘基)-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-3-(naphthalen-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)but-2-enoate；(E)-ethyl 3-(2-naphthyl)-2-butenoate；ethyl (E)-3-naphthalen-2-ylbut-2-enoate
• CAS: 81826-91-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NBMFXMLKJYHCCV-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-萘基)-2-丁烯酸乙酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-naphtyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  RC-752 的发现，一种具有抗伤害活性的新型 Sigma-1 受体拮抗剂：一种对抗神经病理性疼痛的有前途的工具

  摘要：

  神经性疼痛 (NP) 是一种由疼痛信号通路受损引起的慢性疾病。这是一种使人衰弱的疾病，影响着世界上多达 10% 的人口。尽管阿片类镇痛药可以有效减轻疼痛，但它们也存在严重的风险；因此，迫切需要非阿片类止痛药物。一种潜在的替代方案是 sigma-1 受体 (S1R) 拮抗剂，因为它们具有良好的镇痛作用。在这里，我们报告了一系列基于2-芳基-4-氨基丁醇支架的S1R拮抗剂的合成和生物学评价。在评估了对 S1R 的亲和力和对 sigma-2 受体 (S2R) 的选择性后，我们通过研究它们对神经生长因子诱导的神经突生长和水通道蛋白介导的水渗透性的影响来评估化合物的激动剂/拮抗剂特性。没有氧化应激。(R/S)-RC-752 成为 S1R 亲和力 (Ki S1R = 6.2 ± 0.9) 和功能性拮抗剂活性最有趣的化合物。此外，它在两种正常人类细胞系或体内斑马鱼模型中没有显示出细胞毒性作用，并且在小鼠血浆中孵育后保持稳定。然后在两种

  DOI：

  10.3390/ph16070962
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(diethoxyphosphinyl)oxy]-3-butenoate 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-(2-萘基)-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酯的立体选择性合成：三乙胺催化烯醇磷酸酯的烯丙基重排。

  摘要：

  α,β-不饱和酯是广泛分布于各种生物活性分子中的关键结构基序，其Z/E-立体选择性合成一直被认为在有机合成中极具吸引力。在此，我们提出了一种通过温和的三甲胺催化的源自溶剂的相应非共轭中间体的 1,3-氢迁移来制备 β-磷酸化 α,β-不饱和酯的 >99% (E)-立体选择性一锅合成方法。低成本 4-氯乙酰乙酸酯和亚磷酸酯之间的自由 Perkow 反应。因此，通过 Negishi 交叉偶联裂解磷酸烯醇键，使多功能 β,β-二取代 (E)-α,β-不饱和酯具有完全的 (E)-立构保留性。此外，获得了源自2-氯乙酰乙酸酯的α，β-不饱和酯的富含立构保留(E)的混合物，并且可以在一次操作中轻松获得两种异构体。

  DOI：

  10.1039/d3ra02430j

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal structure and optical properties of novel 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Xia Chen、He Yang、Yanqing Ge、Lei Feng、Jiong Jia、Jianwu Wang

  DOI：10.1002/bio.1362

  日期：2012.9

  A series of novel 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives were synthesized by the tandem reaction of 2-benzoyl benzimidazole and (Z)-ethyl 4-bromo-3-arylbut-2-enoate in the presence of potassium carbonate. The compounds were characterized using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS and the structure of 6f was further determined by X-ray crystallography. Both absorption and fluorescence

  通过2-苯甲酰基苯并咪唑与（Z）-乙基4-溴-3-芳基丁-2的串联反应合成了一系列新型的2-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物。 -在碳酸钾存在下的烯酸酯。使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS对化合物进行表征，并且通过X射线晶体学进一步确定6f的结构。在乙腈和二氯甲烷中研究了化合物的吸收和荧光光谱特性。结果表明，取决于2-芳基的结构，化合物的最大吸收在220至284nm之间变化。荧光结果表明，这些化合物在稀溶液中显示出蓝绿色荧光（463-475 nm），在二氯甲烷中显示出可接受的荧光量子产率（Ф（PL）= 0.13-0.73）。
• Catalytic hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using copper(<scp>i</scp>)/N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Birte M. Zimmermann、Sarah C. K. Kobosil、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c8cc09853k

  日期：——

  air-stable copper(I)/N-heterocyclic carbene complex enables the catalytic hydrogenation of enoates and enamides, hitherto unreactive substrates employing homogeneous copper catalysis and H2 as a terminal reducing agent. This atom economic transformation replaces commonly employed hydrosilanes and can also be carried out in an asymmetric fashion.

  简单且空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够实现烯酸酯和烯酰胺的催化氢化，这是迄今为止使用均相铜催化和H 2作为末端还原剂的非反应性底物。这种原子经济的转变代替了常用的氢硅烷，并且也可以以不对称的方式进行。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Steric Hindrance Enones Catalyzed by Ru Complexes with Chiral Diamine and Achiral Phosphane
  作者：Xiangning Chen、Han Zhou、Kunyu Zhang、Jiawen Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501648a

  日期：2014.8.1

  An asymmetric hydrogenation of sterically hindered β,β-disubstituted enones has been well-established by using a ruthenium complex composed of an achiral diphosphane and a chiral diamine as catalyst, wherein the carbonyl group was selectively hydrogenated to give a wide range of chiral allylic alcohols with high levels of enantioselectivity and complete chemoselectivity.

  通过使用由非手性二膦烷和手性二胺组成的钌配合物作为催化剂，可以很好地建立空间位阻的β，β-二取代烯酮的不对称氢化，其中羰基被选择性地氢化，得到了广泛的手性烯丙基醇具有高水平的对映选择性和完全化学选择性。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed transfer hydrogenations with ammonia borane
  作者：Eva Korytiaková、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c6cc09067b

  日期：——

  Highly Z-selective alkyne transfer semihydrogenations and conjugate transfer hydrogenations of enoates can be effected by employing a readily available copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex, [IPrCuOH], in combination with ammonia borane as a H2 equivalent.

  烯醇酸酯的高度Z-选择性炔烃转移半氢化和共轭转移氢化可通过使用易于获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）配合物[IPrCuOH]，与氨硼烷作为H 2当量组合来实现。
• Highly Selective and Catalytic Generation of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters via Functionalization of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Xiao-Wang Chen、Lei Zhu、Yong-Yuan Gui、Ke Jing、Yuan-Xu Jiang、Zhi-Yu Bo、Yu Lan、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b09721

  日期：2019.11.27

  limited to the construction of tertiary chiral centers. The asymmetric generation of acyclic products containing all-carbon quaternary stereocenters from substituted 1,3-dienes represents a more challenging, but highly desirable, synthetic process for which there are very few examples. Herein, we report the highly selective copper-catalyzed generation of chiral all-carbon acyclic quaternary stereocenters

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产