2-(buta-1, 3-dien-2-yl)naphthalene | 39799-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(buta-1, 3-dien-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-Buta-1,3-dien-2-ylnaphthalene
• CAS: 39799-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: KGWCYLBWSOUTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(buta-1, 3-dien-2-yl)naphthalene 在 二氧化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,6-dihydro-4-(naphthalen-2-yl)-1,2-oxathiin 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫与 2-取代的 1,3-丁二烯的异质-二氧化硫-桤木和螯合添加物之间的竞争。2-(1-萘基)-和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯的合成

  摘要：

  氯丁二烯 (= 2-chlorobuta-1,3-diene; 4b) 和富电子二烯，例如 2-甲氧基-(4c)、2-乙酰氧基 (dd) 和 2-(苯基硒)buta-1,3-diene (4e) 在存在过量 SO2 和酸性促进剂的情况下，拒绝与 -80 到 -10 度之间的相应 sultines 5 或 6 平衡。异戊二烯 (4a) 和 2-(三乙基甲硅烷基)(4f)、2-苯基-(4g) 和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯 (4i) 与 SO2 进行了异质-Diets-Alder 添加在低温下。相比之下。2-(1-naphthyl)buta-1,2-diene (4h) 没有。对于二烯 4a、4g 和 4i，与 SO2 的杂-Diels-Alder 加成得到相应的具有高区域选择性的 4-取代的 sultine 5。在 4g + SO2 可逆箭头 5g 的情况下，5g 异构化为 5-苯基磺基甜菜碱

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<761::aid-hlca761>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)oxetane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到2-(buta-1, 3-dien-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparation of Diamondoid 1,3-Dienes via Oxetane Ring Opening

  摘要：

  The transformations of apical mono- and bisacetyl diamondoids to the respective oxetanes and subsequent acid-catalyzed ring opening/dehydration lead to diamondoidyl mono- and bis-1,3-dienes in high preparative yields.

  DOI：

  10.1021/ol070920n

文献信息

• Effective [3+1+1+1] Cycloaddition to Six‐Membered Carbocycle Based on DMSO as Dual Carbon Synthon
  作者：Hui Li、Miaodong Su、Zhiwen Nie、Tonglin Yang、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202100115

  日期：2021.6.21

  A [3+1+1+1] cycloaddition was developed among 2-arylpropene, ketone and DMSO in the presence of K2S2O8. 2-arylpropene provides three carbons, ketone offers one carbon, and DMSO as dual carbon donor contributes two carbons to the six-membered carbocycle. It gave the cyclohexene motif and spirocyclohexene skeleton. Four C−C bonds formed in this process. Both propylene and ketone could be well tolerated

  在K 2 S 2 O 8存在下，2-芳基丙烯、酮和DMSO之间发生了[3+1+1+1]环加成反应。2-芳基丙烯提供三个碳，酮提供一个碳，DMSO作为双碳供体为六元碳环贡献两个碳。它给出了环己烯基序和螺环己烯骨架。在此过程中形成了四个 C-C 键。丙烯和酮都可以很好地耐受，并以有用的产率得到相应的环己烯或螺环己烯基序。基于对照实验，提出了一种可能的机制。
• Ni-Catalyzed Regiodivergent and Stereoselective Hydroalkylation of Acyclic Branched Dienes with Unstabilized C(sp³) Nucleophiles
  作者：Wen Shao、Céline Besnard、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.0c08319

  日期：2020.9.23

  unstabilized C(sp3) nucleophiles, a highly regioselective 1,4-addition process is favored. The addition products are obtained in high yield and with excellent stereocontrol of the internal olefin. Using a chiral ligand and imides as carbon nucleophiles, a 3,4-addition protocol was developed enabling to construct two contiguous tertiary stereocenters in a single step with moderate to high levels of diastereocontrol

  报道了两种互补的区域发散 [(P,N)Ni] 催化的支化二烯加氢烷基化反应。当酰胺用作不稳定的 C(sp3) 亲核试剂时，高度区域选择性的 1,4-加成过程是有利的。以高收率获得加成产物，并且内烯烃具有优异的立体控制。使用手性配体和酰亚胺作为碳亲核试剂，开发了 3,4-加成方案，能够在一个步骤中构建两个连续的三级立体中心，具有中到高水平的非对映控制和出色的对映控制。这两种方法都在温和的反应条件下操作，表现出广泛的范围和优异的官能团耐受性。3,4-加氢烷基化反应的合成潜力是通过一系列后催化修饰建立的。
• Stereoselective [4+2]‐Cycloaddition with Chiral Alkenylboranes
  作者：Dongshun Ni、Brittany P. Witherspoon、Hong Zhang、Chen Zhou、K. N. Houk、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202000652

  日期：2020.7.6

  A method for the stereoselective [4+2]‐cycloaddition of alkenylboranes and dienes is presented. This transformation was accomplished through the introduction of a new strategy that involves the use of chiral N‐protonated alkenyl oxazaborolidines as dieneophiles. The reaction leads to the formation of products that can be readily derivatized to more complex structural motifs through stereospecific transformations

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。
• Efficient Synthesis of 3,6‐Dihydro‐2H‐pyrans via [3+2+1] Annulation Based on the Heteroatom‐free Tri‐atom Donor
  作者：Hui Li、Haiping Liu、Yufeng Liu、Zhongzhong Cao、Miaodong Su、Meiqiang Fu、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201900900

  日期：2019.12.3

  strategy based on the heteroatom‐free tri‐atom donor to synthesize 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans has been developed. In this method, 2‐arylpropylene served as tri‐atom donor to contribute three carbon atoms, the heteroatom was provided by aldehyde, and DMSO served as one carbon donor and solvent. This annulation reaction gave 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans in moderate to good yields. Based on the control experiments, a

  基于无杂原子的三原子供体合成3,6-二氢-2 H-吡喃的新的[3 + 2 + 1]环空策略已被开发出来。在这种方法中，2-芳基丙烯充当三原子供体，贡献三个碳原子，杂原子由醛提供，而DMSO作为一种碳供体和溶剂。此成环反应产生3,6-dihydro-2 H-吡喃，产率中等至良好。在控制实验的基础上，提出了一种可能的机理。
• Synthesis of Structurally Diverse Allylsilanes via Copper-Catalyzed Regiodivergent Hydrosilylation of 1,3-Dienes
  作者：Zi-Lu Wang、Ying Wang、Jian-Lin Xu、Meng Zhao、Kai-Yang Dai、Cui-Cui Shan、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01455

  日期：2021.6.18

  hydrosilylation reactions of substituted 1,3-dienes with hydrosilanes have been developed. The 1,2- and 1,4-hydrosilylations of 1-(hetero)aryl-substituted 1,3-dienes were highly selectively controlled via variation of the catalytic systems. Meanwhile, the 1,4-hydrosilylation reaction of 2-aryl-substituted 1,3-dienes with diphenylsilane was also successfully realized for the first time. These methods provide convenient

  已经开发了取代 1,3-二烯与氢硅烷的前所未有的铜催化区域发散氢化硅烷化反应。1-（杂）芳基取代的 1,3-二烯的 1,2- 和 1,4-氢化硅烷化反应通过催化系统的变化被高度选择性地控制。同时，2-芳基取代的1,3-二烯与二苯基硅烷的1,4-氢化硅烷化反应也首次成功实现。这些方法为合成结构多样的烯丙基硅烷提供了方便和有效的方法。