2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis((2-(chloromethyl)allyl)sulfane) | 1326703-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis((2-(chloromethyl)allyl)sulfane)
• 英文别名: 2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis[[2-(chloromethyl)allyl]sulfane]；2-(Chloromethyl)-3-[2-[2-[2-(chloromethyl)prop-2-enylsulfanyl]ethoxy]ethylsulfanyl]prop-1-ene；2-(chloromethyl)-3-[2-[2-[2-(chloromethyl)prop-2-enylsulfanyl]ethoxy]ethylsulfanyl]prop-1-ene
• CAS: 1326703-34-7
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₂OS₂
• 分子量: 315.328
• InChiKey: INWVPAINFVUONQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis((2-(chloromethyl)allyl)sulfane) 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(2,2'-[2,2'-oxybis{ethane-2,1-diyl}bis{sulfanediyl}]bis(methylene)bis[prop-2-ene-2,1-diyl])bis(diallylcarbamodithioate)
  参考文献：
  名称：

  新型（[低聚亚甲基]烷烃-α，ω-二基）双（二烯丙基氨基二硫代酸酯）的合成；单体作为 RAFT 光塑性聚合物网络的前体

  摘要：

  N,N-二烯丙胺、二硫化碳和β,ω-双(氯甲基)聚(乙二醇)-α,ω-二烯和其他此类化合物的双(烯丙基氯)的有效三组分偶联反应，i ...

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0426
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 2-巯基乙醚 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis((2-(chloromethyl)allyl)sulfane)
  参考文献：
  名称：

  通过相等摩尔速率添加反应物和溶剂控制的低聚反应，新颖合成对称的3,3'-烯丙基二硫醚作为光塑性单体前体

  摘要：

  摘要已开发出另一种方法，其中通过同步，快速添加2摩尔当量烷基卤和1摩尔当量3-巯基-苯甲酸酯的浓缩混合物，合成了用于光塑性聚合物的单体的新型3,3'-烯丙基二硫醚。在一个注射器中在MeOH中的2-巯基甲基-1-丙烯（A）在另一个注射器中在MeOH中的等体积的2摩尔当量甲醇钠。因此，两倍过量的3-氯-2-氯甲基-1-丙烯（B）与A形成主要产物BAB和BABAB，但由于涉及的机理和较长的低聚物在MeOH中的低溶解度而没有BA或BABA 。进行2×A与B的反应时，主要产物为ABABABA。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0942-6

文献信息

• Synthesis of Acyclic, Symmetrical 3,3'-Allyl Dithioethers, from the Alkylation of 3-Mercapto-2-mercaptomethylprop-1-ene in the Presence of Sodium Hydride
  作者：Cornelis M. Moorhoff、Wayne D. Cook、Fei Chen、Dat Nghiem、Carl Braybrook、San H. Thang、Jiazeng Sun、Timothy F. Scott、Christopher N. Bowman

  DOI：10.1071/ch11117

  日期：——

  from 3-mercapto-2-mercaptomethylprop-1-ene and two mol equivalent of alkyl halide in the presence of two mol equivalent of sodium hydride has been developed. Using this method, bisepoxide, 2,2′-(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(sulfanediyl)bis(methylene)dioxirane (8) has been synthesized from epichlorohydrin, whereas potassium carbonate was unable to deliver this product. These 3,3′-allyl dithioethers

  已经开发了一种新方法，其中在2-摩尔当量的氢化钠存在下，由3-巯基-2-巯基甲基丙-1-烯和两摩尔当量的烷基卤制备了3,3'-烯丙基二硫醚。使用该方法，由表氯醇合成了双环氧化物2,2'-（2-亚甲基丙烷-1,3-二基）双（亚磺酰基二基）双（亚甲基）二环氧乙烷（8），而碳酸钾无法输送该产物。这些3，3'-烯丙基二硫醚既可以用作单体，也可以与进一步的化学反应一起转化为更复杂的单体，用于光塑性聚合物网络。
• Synthesis of novel ([oligomethylene]alkane-α,ω-diyl) bis(diallylcarbamodithioates); monomers as precursors for RAFT photoplastic polymer networks
  作者：Cornelis M. Moorhoff、Wayne D. Cook、Carl Braybrook

  DOI：10.1139/cjc-2013-0426

  日期：2014.1

  An efficient three-component coupling reaction of N,N-diallylamine, carbon disulfide, and bis(allyl chlorides) of the type β,ω-bis(chloromethyl)poly(glycolyl)-α,ω-dienes and other such compounds, i...

  N,N-二烯丙胺、二硫化碳和β,ω-双(氯甲基)聚(乙二醇)-α,ω-二烯和其他此类化合物的双(烯丙基氯)的有效三组分偶联反应，i ...
• Novel synthesis of symmetrical 3,3′-allyl dithioethers as photoplastic monomer precursors by equal molar rate addition of reactants and solvent controlled oligomerization
  作者：Cornelis M. Moorhoff、Wayne D. Cook、Carl Braybrook

  DOI：10.1007/s00706-013-0942-6

  日期：2013.6

  monomers used in photoplastic polymers, have been synthesized from a synchronized, rapid addition of a concentrated mixture of 2 mol equiv alkyl halide and 1 mol equiv 3-mercapto-2-mercaptomethyl-1-propene (A) in MeOH in one syringe and an equi-volume two mol equivalent sodium methoxide in MeOH in another syringe. Thus, two-fold excess 3-chloro-2-chloromethyl-1-propene (B) with A gave B-A-B and B-A-B-A-B

  摘要已开发出另一种方法，其中通过同步，快速添加2摩尔当量烷基卤和1摩尔当量3-巯基-苯甲酸酯的浓缩混合物，合成了用于光塑性聚合物的单体的新型3,3'-烯丙基二硫醚。在一个注射器中在MeOH中的2-巯基甲基-1-丙烯（A）在另一个注射器中在MeOH中的等体积的2摩尔当量甲醇钠。因此，两倍过量的3-氯-2-氯甲基-1-丙烯（B）与A形成主要产物BAB和BABAB，但由于涉及的机理和较长的低聚物在MeOH中的低溶解度而没有BA或BABA 。进行2×A与B的反应时，主要产物为ABABABA。 图形概要