2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-[3-(N-methylamino)propyl]-1,3-thiazolidin-4-one hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-[3-(N-methylamino)propyl]-1,3-thiazolidin-4-one hydrobromide
• 英文别名: 2-(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-[3-(methylamino)propyl]-1,3-thiazolidin-4-one;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₂₁H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 459.491
• InChiKey: OGSCEMPGOLHCLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(oxiran-2-ylmethoxy)benzo[d][1,3]dioxole 、 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-[3-(N-methylamino)propyl]-1,3-thiazolidin-4-one hydrobromide 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到3-(3-{[3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-2-hydroxy-propyl]-methyl-amino}-propyl)-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Calcium Antagonists with Both Calcium Overload Inhibition and Antioxidant Activity. 1. 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-(aminopropyl)thiazolidinones

  摘要：

  A series of 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-(aminopropyl)thiazolidinones was synthesized in order to explore novel calcium antagonists with potent antiischemic activity. These compounds were designed to have, in addition to Ca2+ antagonistic activity, both Ca2+ overload prevention and antioxidant activity in one molecule. These three kinds of activity were evaluated by using a K+-depolarized rat aorta, a veratridine-induced Ca2+ overload model of rat cardiomyocytes, and a soybean lipoxygenase-induced lipid peroxidation model of rabbit low-density lipoprotein, respectively. In particular, 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-[3-[N-methyl-N-[2-[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]ethyl]amino]propyl]-1,3-thiazolidin-4-one (7o) was found to be highly potent and possessed a well-balanced combination of these actions in vitro.

  DOI：

  10.1021/jm980335f
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-(3-bromopropyl)-1,3-thiazolidin-4-one 在 甲胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0.90 g (76%)的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-[3-(N-methylamino)propyl]-1,3-thiazolidin-4-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  US5998452

  摘要：

  公开号：

文献信息

• REMEDY FOR ISCHEMIC DISEASES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0799614A1

  公开（公告）日：1997-10-08

  A compound represented by general formula (I), possible stereoisomer and optical isomer thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 represent each hydrogen, etc.; R6 and R7 represent each optionally substituted lower alkyl; A represents a group of general formula (II) (wherein R5 represents hydrogen, etc.); and n is an integer of from 2 to 6. These compounds can suppress the formation of active oxygen and an increase in intracellular calcium and thus are useful as a remedy for ischemic diseases.

  通式（I）代表的化合物、其可能的立体异构体和光学异构体及其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3 和 R4 分别代表氢等；R6 和 R7 分别代表任选取代的低级烷基；A 代表通式（II）的基团（其中 R5 代表氢等）；n 为 2 至 6 的整数。这些化合物可抑制活性氧的形成和细胞内钙的增加，因此可用于治疗缺血性疾病。
• EP799614
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BENZENE DERIVATIVE USEFUL FOR ISCHEMIC DISEASES
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0705816B1

  公开（公告）日：2000-09-20
• US5998452A
  申请人：——

  公开号：US5998452A

  公开（公告）日：1999-12-07
• US5998452
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——