2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnose
• 英文别名: Mannopyranose,6-deoxy-,2,3,4-tribenzoate；(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: YRAQXZMHYZXWBZ-AMDJRULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-2-(allyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Deprotection of the Allyl Group at the Anomeric Oxygen of Carbohydrates

  摘要：

  在乙腈/水体系中，通过二硫酸钠和碳酸氢钠与全氟烷基碘化物进行全氟烷基化反应，随后在乙醇中以锌粉和氯化铵为条件进行消除反应，这一过程被揭示为一种极为温和且高效的去保护碳水化合物异头位烯丙基的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1579

文献信息

• A highly efficient deprotection of the 2,2,2-trichloroethyl group at the anomeric oxygen of carbohydrates
  作者：Jianbo Zhang、Jie Fu、Wenshuai Si、Xiaohu Wang、Zhongfu Wang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.007

  日期：2011.8

  Commercially available zinc dust in the presence of ammonium chloride in acetonitrile at reflux removes the 2,2,2-trichloroethyl (ICE) group at anomeric centers with excellent yields (>95%) in short reaction times. This present method is easily implemented on substrates containing acyl and benzyl groups and large-scale reactions also proceed in high yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel and Efficient Deprotection of the Allyl Group at the Anomeric Oxygen of Carbohydrates
  作者：Biao Yu、Jianbo Zhang、Shoufu Lu、Yongzheng Hui

  DOI：10.1055/s-1998-1579

  日期：1998.1

  Perfluoroalkylation with perfluoroalkyl iodide under sodium dithionite and sodium bicarbonate in acetonitrile/water followed by elimination in the presence of zinc powder and ammonium chloride in ethanol was disclosed to be an extremely mild and efficient procedure for deprotection of the anomeric allyl group of carbohydrates.

  在乙腈/水体系中，通过二硫酸钠和碳酸氢钠与全氟烷基碘化物进行全氟烷基化反应，随后在乙醇中以锌粉和氯化铵为条件进行消除反应，这一过程被揭示为一种极为温和且高效的去保护碳水化合物异头位烯丙基的方法。