2,3,4-O-tribenzyl-α-L-rhamnosyl(1->3)-4-O-acetyl-2-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimido-α-L-rhamnopyranoside | 944153-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-O-tribenzyl-α-L-rhamnosyl(1->3)-4-O-acetyl-2-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimido-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 944153-63-3
• 化学式: C₄₄H₄₆Cl₃NO₁₁
• 分子量: 871.208
• InChiKey: BOUIMHYUILUXLK-PYISIOPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-O-benzoyl-1-(4-tolyl)thio-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4-O-tribenzyl-α-L-rhamnosyl(1->3)-4-O-acetyl-2-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimido-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2,3,4-O-tribenzyl-α-L-rhamnosyl(1->3)-4-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-L-rhamnosyl-(1->2)-4-O-acetyl-3-O-benzoyl-1-(4-tolyl)thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖基三糖重复单元的合成模拟丁香假单胞菌脂多糖的抗原决定簇

  摘要：

  三糖 2,3,4-O-三苄基-αL-鼠李糖基-(1→3)-4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-(1→2)-4-O-乙酰基-3-O-苯甲酰-αL-鼠李糖基-1-(4-甲苯基)硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷由硫代糖1-(4-甲苯基)硫代-a,bL-吡喃鼠李糖苷从非还原端到还原端制备。用于构建三糖的两个具有 2-和 3-OH 基团的受体分别以 1:2.5 的比例从 2,3-苄基保护的硫代糖中以一锅脱保护的方式获得。作为糖基化的供体，单糖和双糖的硫代糖都转化为三氯乙亚胺鼠李糖苷。通过这种化学选择性策略，获得了保留异头硫基以与神经酰胺部分偶联的三糖。生物测定正在进行中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965995
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-O-tribenzyl-1-(4-tolyl)thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3,4-O-tribenzyl-α-L-rhamnosyl(1->3)-4-O-acetyl-2-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimido-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖基三糖重复单元的合成模拟丁香假单胞菌脂多糖的抗原决定簇

  摘要：

  三糖 2,3,4-O-三苄基-αL-鼠李糖基-(1→3)-4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-(1→2)-4-O-乙酰基-3-O-苯甲酰-αL-鼠李糖基-1-(4-甲苯基)硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷由硫代糖1-(4-甲苯基)硫代-a,bL-吡喃鼠李糖苷从非还原端到还原端制备。用于构建三糖的两个具有 2-和 3-OH 基团的受体分别以 1:2.5 的比例从 2,3-苄基保护的硫代糖中以一锅脱保护的方式获得。作为糖基化的供体，单糖和双糖的硫代糖都转化为三氯乙亚胺鼠李糖苷。通过这种化学选择性策略，获得了保留异头硫基以与神经酰胺部分偶联的三糖。生物测定正在进行中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965995