(2S,3R,4R,5R,6S)-2-甲基-6-(对甲苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇 | 628308-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-甲基-6-(对甲苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇
• 英文名称: p-tolyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-Methyl-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 628308-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: YTIBUZYMGMZLLX-FXAPSIEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-2-甲基-6-(对甲苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 para-tolyl 2-O-allyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基介导的分子内糖苷配基递送（IAD）：α-葡糖呋喃糖苷和β-鼠李糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  使用烯丙基保护基介导的分子内糖苷配基（IAD）作为分子内糖基化的策略已得到扩展，以完全立体选择性的方式允许α-葡糖呋喃糖苷和β-鼠李糖吡喃糖苷的立体选择性合成。分子内糖基化的效率取决于糖基供体的保护基团模式以及糖基受体的空间体积。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.083
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6S)-2-甲基-6-(对甲苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基介导的分子内糖苷配基递送（IAD）：α-葡糖呋喃糖苷和β-鼠李糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  使用烯丙基保护基介导的分子内糖苷配基（IAD）作为分子内糖基化的策略已得到扩展，以完全立体选择性的方式允许α-葡糖呋喃糖苷和β-鼠李糖吡喃糖苷的立体选择性合成。分子内糖基化的效率取决于糖基供体的保护基团模式以及糖基受体的空间体积。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.083

文献信息

• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores
  作者：Sandrine G. Y. Dhénin、Vincent Moreau、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1039/b914534f

  日期：——

  A straightforward synthesis of an anthrose-containing trisaccharide derived from Bacillus anthracis was achieved. Antibodies raised against this hapten provide a highly sensitive enzyme immunoassay with a detection limit of 8.5 pmol mL−1. By investigating the specificity of the antibodies obtained using different mono-, di- and trisaccharide synthetic analogues, we demonstrated that the epitope was mainly made up of the methyl group at C-5, the butamido group at C-4 and the hydroxyl at C-3 of the anthrose unit, the other parts of the trisaccharide appearing little involved in the recognition.

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。
• Synthesis of the Rhamnosyl Trisaccharide Repeating Unit To Mimic the Antigen Determinant of <i>Pseudomonas syringae</i> Lipopolysaccharide
  作者：Chung-Shan Yu、Heng-Yen Wang、Li-Wu Chiang、Kai Pei

  DOI：10.1055/s-2007-965995

  日期：2007.5

  3-benzylidine-protected thio-sugar in a one-pot deprotection manner in a respective ratio of 1:2.5. As do- nors for glycosylation, the thio-sugars of both mono- and disaccha- rides were converted to trichloroacetimido rhamnosides. Through this chemoselective strategy, a trisaccharide was obtained that re- tained an anomeric thio group for coupling with ceramide moieties. Bioassays are in progress.

  三糖 2,3,4-O-三苄基-αL-鼠李糖基-(1→3)-4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-(1→2)-4-O-乙酰基-3-O-苯甲酰-αL-鼠李糖基-1-(4-甲苯基)硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷由硫代糖1-(4-甲苯基)硫代-a,bL-吡喃鼠李糖苷从非还原端到还原端制备。用于构建三糖的两个具有 2-和 3-OH 基团的受体分别以 1:2.5 的比例从 2,3-苄基保护的硫代糖中以一锅脱保护的方式获得。作为糖基化的供体，单糖和双糖的硫代糖都转化为三氯乙亚胺鼠李糖苷。通过这种化学选择性策略，获得了保留异头硫基以与神经酰胺部分偶联的三糖。生物测定正在进行中。
• A simple one-pot method for the synthesis of partially protected mono- and disaccharide building blocks using an orthoesterification–benzylation–orthoester rearrangement approach
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Robert A Field

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00349-5

  日期：2003.9

  A simple one-pot method is reported for making partially protected glycosyl acceptors from O-methyl or S-alkyl/aryl glycosides of D-glucose, D-galactose, D-arabinose, L-rhamnose, L-fucose and lactose via orthoester formation, benzylation and selective hydrolysis.

  报道了一种简单的一锅法，其通过原酸酯形成由D-葡萄糖，D-半乳糖，D-阿拉伯糖，L-鼠李糖，L-岩藻糖和乳糖的O-甲基或S-烷基/芳基糖苷制备部分受保护的糖基受体。 ，苄基化和选择性水解。
• Modular and scalable synthesis of nematode pheromone ascarosides: implications in eliciting plant defense response
  作者：Shuai Ning、Lei Zhang、Jinjin Ma、Lan Chen、Guangyao Zeng、Chao Yang、Yingjun Zhou、Xiaoli Guo、Xu Deng

  DOI：10.1039/d0ob00652a

  日期：——

  lation/orthoester rearrangement as the key step. Six diverse ascarosides were synthesized accordingly. Notably, biological investigations revealed that ascr#1 and ascr#18 treatment resulted in enhanced callose accumulation in Arabidopsis leaves. And ascr#18 also increased the expression of defense-related genes such as PR1, PDF1.2, LOX2 and AOS, which might contribute to the enhanced plant defense

  已开发出一种高效，模块化的线虫信息素a虫苷合成方法，该方法突出了通过使用原酸酯化/苄基化/原酸酯重排作为关键步骤，可从市售L-鼠李糖以23％的产率对普通中间体10进行4步可扩展合成的过程。相应地合成了六种不同的scar螨。值得注意的是，生物学研究表明，ascr＃1和ascr＃18处理导致拟南芥叶片中愈伤组织的积累增加。ascr＃18还增加了与防御相关的基因（如PR1，PDF1.2，LOX2和AOS）的表达，这可能有助于增强植物的防御反应。这项研究不仅允许轻松访问1- O，2- O，4- O取代的scar虫甙，还提供了有关其在诱导植物防御反应中的生物学活性及其作用方式的宝贵见解。