2,3,4,6-tetra-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucopyranosyl diphenylphosphate | 1600528-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucopyranosyl diphenylphosphate
• CAS: 1600528-72-0
• 化学式: C₄₆H₄₂O₄S
• 分子量: 690.903
• InChiKey: SFNPSGLNFRVWIR-ZAOFVBNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.05
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucopyranosyl diphenylphosphate 、 2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-ethyl4-O-[3,4-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-caffeoyl]-2,6-di-O-(2-naphthyl)methyl-1-β-D-glucopyranoside 在 N-甲酰吗啉 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 TMSOTf 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-ethyl-4-O-[3,4-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-caffeoyl]-2,6-di-O-(2-naphthylmethyl)-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides

  摘要：

  报告了一种合成苯乙醇糖苷（PhG，包括紫锥菊苷1、阿克特苷2、卡尔斯洛里苷-A 3和卡尔斯洛里苷-B 4）的通用策略。该策略采用低底物浓度的糖苷化和N-甲酰吗啉调节的糖苷化方法，用于构建1,2-反式β-和α-糖苷键。所述策略不涉及参与性酰基保护基团的使用，而此基团与目标PhG化合物中存在的酯功能不相容。还对PhG化合物1-4的抗增殖特性进行了初步研究；阿克特苷2对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最佳。

  DOI：

  10.1039/c3ob42503g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 (2S,3R,4R,5R,6S)-2-甲基-6-(对甲苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucopyranosyl diphenylphosphate
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides

  摘要：

  报告了一种合成苯乙醇糖苷（PhG，包括紫锥菊苷1、阿克特苷2、卡尔斯洛里苷-A 3和卡尔斯洛里苷-B 4）的通用策略。该策略采用低底物浓度的糖苷化和N-甲酰吗啉调节的糖苷化方法，用于构建1,2-反式β-和α-糖苷键。所述策略不涉及参与性酰基保护基团的使用，而此基团与目标PhG化合物中存在的酯功能不相容。还对PhG化合物1-4的抗增殖特性进行了初步研究；阿克特苷2对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最佳。

  DOI：

  10.1039/c3ob42503g