sodorifen | 1227373-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: sodorifen
• 英文别名: 8-anti-2-exo-4-exo-1,2,4,5,6,7,8-heptamethyl-3-methylenebicyclo[3.2.1]oct-6-ene
• CAS: 1227373-26-3
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: GXPHTJFKVOCWKQ-SJDUDGTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 在 Serratia plymuthica C-methyltransferase 、 Serratia plymuthica terpene cyclase 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 sodorifen
  参考文献：
  名称：

  普林沙雷氏菌中的 Sodorifen 生物合成涉及 MEP 衍生的法呢基焦磷酸通过 SAM 依赖性 C-甲基转移酶的甲基化和环化。

  摘要：

  普雷姆沙雷根杆菌 4Rx13 释放出一种独特的多甲基化烃 (C16H26)，具有称为 sodorifen 的双环 [3.2.1] 辛二烯骨架。Sodorifen 的生产取决于携带 C-甲基转移酶和萜烯环化酶的基因簇，以及类异戊二烯生物合成的 2-C-甲基-d-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径的两种酶。野生型和突变型挥发性有机化合物谱的比较分析揭示了一种 C-甲基转移酶依赖性 C16 醇，称为 pre-sodorifen，其产量在萜烯环化酶突变体中上调。通过 NMR 光谱鉴定了 sodorifen 生物合成中该假定中间体的单环结构。用异源表达的 S. 进行体外测定。plymuthica C-甲基转移酶和萜烯环化酶证明，这些酶通过前焦磷酸酯中间体依次作用将法呢基焦磷酸 (FPP) 转化为 sodorifen，表明来自 S. plymuthica 的 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 C

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08510

文献信息

• Octamethylbicyclo[3.2.1]octadienes from the Rhizobacterium Serratia odorifera
  作者：Stephan H. von Reuß、Marco Kai、Birgit Piechulla、Wittko Francke

  DOI：10.1002/anie.200905680

  日期：2010.3.8

  Volatile matters: A hydrocarbon containing 16 carbon atoms with an unprecedented framework, sodorifen (see structure), is the major volatile component released by the rhizobacterium Serratia odorifera. Its structure was elucidated by NMR and EIMS experiments and confirmed by synthesis.

  挥发性物质：含有16个碳原子的碳氢化合物，其前所未见的骨架是sodorifen（见结构），是气味致病菌Serratia odorifera释放的主要挥发性成分。通过NMR和EIMS实验阐明其结构，并通过合成证实。
• Analysis of a new cluster of genes involved in the synthesis of the unique volatile organic compound sodorifen of<i>Serratia plymuthica</i>4Rx13
  作者：Dajana Domik、Nancy Magnus、Birgit Piechulla

  DOI：10.1093/femsle/fnw139

  日期：2016.7

  The rhizobacterium Serratia plymuthica 4Rx13 emits the novel and unique volatile sodorifen (C16H26), which has a polymethylated bicyclic structure. Transcriptome analysis revealed that gene SOD_c20750 (annotated as terpene cyclase) is involved in the biosynthesis of sodorifen. Here we show that this gene is located in a small cluster of four genes (SOD_c20750 - SOD_c20780), and the analysis of the

  粘质沙雷氏菌（Serratia plymuthica）4Rx13发出新颖而独特的挥发性索多芬（C16H26），其具有聚甲基化的双环结构。转录组分析显示，基因SOD_c20750（称为萜烯环化酶）参与了sodorifen的生物合成。在这里，我们显示该基因位于四个基因的一个小簇中（SOD_c20750-SOD_c20780），对敲除突变体的分析表明，需要SOD_c20760（标注为甲基转移酶）和SOD_c20780（标注为异戊烯基焦磷酸酯（IPP）异构酶）。 Sodorifen的生物合成，而SOD_c20770（标注为脱氧木糖5磷酸（DOXP）合酶）突变体未实现Sodorifen阴性表型。共，
• Fungal volatile compounds induce production of the secondary metabolite Sodorifen in Serratia plymuthica PRI-2C
  作者：Ruth Schmidt、Victor de Jager、Daniela Zühlke、Christian Wolff、Jörg Bernhardt、Katarina Cankar、Jules Beekwilder、Wilfred van Ijcken、Frank Sleutels、Wietse de Boer、Katharina Riedel、Paolina Garbeva

  DOI：10.1038/s41598-017-00893-3

  日期：——

  proteomics analyses of Serratia plymuthica PRI-2C exposed to VOCs emitted by the fungal pathogen Fusarium culmorum. We find that the bacterium responds to fungal VOCs with changes in gene and protein expression related to motility, signal transduction, energy metabolism, cell envelope biogenesis, and secondary metabolite production. Metabolomic analysis of the bacterium exposed to the fungal VOCs, gene

  细菌和真菌相互交流的能力是微生物世界的一个显着方面。公认挥发性有机化合物（VOC）充当通信信号，但是细菌对真菌VOC的分子反应仍然未知。在这里，我们进行暴露于真菌病原菌镰刀菌释放的VOCs的粘质沙雷氏菌PRI-2C的转录组学和蛋白质组学分析。我们发现该细菌对真菌VOC的反应与运动性，信号转导，能量代谢，细胞包膜生物发生和次生代谢产物相关的基因和蛋白质表达变化有关。暴露于真菌VOC的细菌的代谢组学分析，基因簇比较，萜烯合酶和甲基转移酶的异源共表达揭示了响应真菌VOC的异常萜烯索多芬的产生。这些结果强烈表明，VOC不仅是代谢废物，而且是真菌与细菌之间长距离通讯的重要化合物。
• Sodorifen Biosynthesis in the Rhizobacterium<i>Serratia plymuthica</i>Involves Methylation and Cyclization of MEP-Derived Farnesyl Pyrophosphate by a SAM-Dependent<i>C</i>-Methyltransferase
  作者：Stephan von Reuss、Dajana Domik、Marie Chantal Lemfack、Nancy Magnus、Marco Kai、Teresa Weise、Birgit Piechulla

  DOI：10.1021/jacs.8b08510

  日期：2018.9.19

  heterologously expressed S. plymuthica C-methyltransferase and terpene cyclase demonstrated that these enzymes act sequentially to convert farnesyl pyrophosphate (FPP) into sodorifen via a pre-sodorifen pyrophosphate intermediate, indicating that the S-adenosyl methionine (SAM)-dependent C-methyltransferase from S. plymuthica exhibits unprecedented cyclase activity. In vivo incorporation experiments with 13C-labeled

  普雷姆沙雷根杆菌 4Rx13 释放出一种独特的多甲基化烃 (C16H26)，具有称为 sodorifen 的双环 [3.2.1] 辛二烯骨架。Sodorifen 的生产取决于携带 C-甲基转移酶和萜烯环化酶的基因簇，以及类异戊二烯生物合成的 2-C-甲基-d-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径的两种酶。野生型和突变型挥发性有机化合物谱的比较分析揭示了一种 C-甲基转移酶依赖性 C16 醇，称为 pre-sodorifen，其产量在萜烯环化酶突变体中上调。通过 NMR 光谱鉴定了 sodorifen 生物合成中该假定中间体的单环结构。用异源表达的 S. 进行体外测定。plymuthica C-甲基转移酶和萜烯环化酶证明，这些酶通过前焦磷酸酯中间体依次作用将法呢基焦磷酸 (FPP) 转化为 sodorifen，表明来自 S. plymuthica 的 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 C