2-乙酰基噻吩乙烯缩醛 | 5916-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基噻吩乙烯缩醛
• 中文别名: 2-乙酰基噻吩乙二醇缩醛
• 英文名称: 2-methyl-2-(thiophen-2-yl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-acetylthiophene ethylene acetal；2-methyl-2-thiophen-2-yl-1,3-dioxolane
• CAS: 5916-12-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• mdl: MFCD02093943
• 分子量: 170.232
• InChiKey: CNPKXFSCQYGEQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-33°C
• 沸点：
  78°C 1mm
• 闪点：
  78°C/1mm
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S36/37
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩乙烯缩醛 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 methoxycarbonylsulfamoyl-triethylammmonium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 乌洛托品 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.16h， 生成 2-[5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-thiophen-2-ylmethyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的噁唑和噻唑衍生物，其中A、E、X、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。

  公开号：

  US20120115916A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 乙二醇 在 oxonium 作用下， 生成 2-乙酰基噻吩乙烯缩醛
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological agents and methods of treatment that inactivate pathogenic prokaryotic and eukaryotic cells and viruses by attacking highly conserved domains in structural metalloprotein and metalloenzyme targets

  摘要：

  该发明涉及治疗病毒性、细菌性、寄生虫性、增殖性疾病、神经退行性疾病、炎症性疾病、免疫性疾病、移植器官排斥反应以及由重金属中毒引起的疾病。该发明涉及使用特定的金属螯合剂，包括呋酸、2-噻吩羧酸及其衍生物、类似物和结构相关化学物质作为药理剂，可以有效地干扰和失活金属蛋白中含锌指结构基序和金属蛋白酶中含有特定过渡金属离子的催化位点，从而失活致病病毒、致病的原核或真核细胞，这些细胞会产生疾病症状。这些制剂可以局部或全身使用。这些制剂是新型广谱抗生素，具有抗病毒、抗增殖、抗肿瘤、抗血管生成、抗细菌、抗寄生虫、抗感染和抗炎症作用，可用于治疗和预防艾滋病、癌症、不良血管生成、肺炭疽、疟疾、炎症反应、阿尔茨海默病等疾病。

  公开号：

  US20030225155A1

文献信息

• Cyclopentyl Methyl Ether: An Alternative Solvent for Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics
  作者：Kassem Beydoun、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201000405

  日期：2011.4.18

  Some ethers, such as cyclopentyl methyl ether and di‐n‐butyl ether, which can be considered as “greener” solvents than N,N‐dimethylacetamide (DMAc) or DMF, can be advantageously employed for the palladium‐catalyzed direct arylation of heteroaromatics. In the presence of such ethers and only 0.5–1 mol % of palladium catalysts at 125–150 °C, the direct 5‐arylation of thiazoles, thiophenes, or furans

  某些醚，例如环戊基甲基醚和二正丁基醚，可以被认为是比N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）或DMF更“绿色”的溶剂，可有利地用于钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化。在125-150°C的条件下，在存在此类醚和仅0.5-1 mol％的钯催化剂的情况下，通过使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻唑，噻吩或呋喃的直接5-芳基化反应将以中等至高收率进行。
• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110034516A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to aminopyrazole derivatives of formula (I), wherein A, E, R 1 and R 2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及公式（I）的氨基吡唑衍生物， 其中A、E、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Benzenesulfonyl chlorides: new reagents for access to alternative regioisomers in palladium-catalysed direct arylations of thiophenes
  作者：Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3sc52420e

  日期：——

  The palladium-catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with thiophene derivatives allows regioselective access to β-arylated thiophenes. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, without oxidant or ligand and tolerates a variety of substituents on both the benzene and thiophene moieties.

  钯催化的苯磺酰氯与噻吩衍生物的偶联使区域选择性地进入β-芳基噻吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的情况下进行，没有氧化剂或配体，并且在苯和噻吩部分上均具有多种取代基。