(E)-tetraethyl 2-propenyl-1,3-bisphosphonate | 126709-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tetraethyl 2-propenyl-1,3-bisphosphonate
• 英文别名: (E)-1,3-Bis(diethoxyphosphoryl)propene；(E)-1,3-bis(diethoxyphosphoryl)prop-1-ene
• CAS: 126709-31-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₆P₂
• 分子量: 314.255
• InChiKey: LYJHWDLIJNGPSN-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tetraethyl 2-propenyl-1,3-bisphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-3-<3-(diethoxyphosphinyl)propyl>cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 1-acetoxyallylphosphonate 、 亚磷酸二乙酯 在 nickel dichloride 牛血清白蛋白 作用下， 反应 10.5h， 生成 (Z)-tetraethyl 2-propenyl-1,3-bisphosphonate 、 (E)-tetraethyl 2-propenyl-1,3-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 1,3-Diphosphoryl(Phosphonyl, Phosphinyl) Substituted (E)-Propenes

  摘要：

  合称对称和非对称的1,3-二磷酸基取代（E)-烯丙烯，是通过1-乙酰氧基烯丙基取代的磷化合物（磷酸酯、磷酸亚酯和磷烯氧化物）与O,O-二烷基磷酸酯（O-烷基磷酸亚酯或二烷基磷烯氧化物）以及双（三甲基硅基）乙酰胺（BSA）在氯化镍（II）作为催化剂的存在下反应合成的，或者与三价磷酸酯（磷酸酯、磷酸亚酯和磷酸亚磷酯）仅使用氯化镍（II）作为催化剂反应。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27407

文献信息

• ALLAN, ROBIN D.;HANRAHAN, JANE R.;HAMBLEY, TREVOR W.;JOHNSTON, GRAHAM A. +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2905-2915
  作者：ALLAN, ROBIN D.、HANRAHAN, JANE R.、HAMBLEY, TREVOR W.、JOHNSTON, GRAHAM A. +

  DOI：——

  日期：——
• EWEN, G. D.;EL-DEEK, M. A. K.;SMITH, D. J. H.;TRIPPETT, S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1983, N 1, 14-15
  作者：EWEN, G. D.、EL-DEEK, M. A. K.、SMITH, D. J. H.、TRIPPETT, S.

  DOI：——

  日期：——
• STURTZ G.; DAMIN B.; CLEMENT J.-C., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 3, 89 (M 1209-1228)
  作者：STURTZ G.、 DAMIN B.、 CLEMENT J.-C.

  DOI：——

  日期：——