diethyl 3-bromo-prop-2-enyl-1-phosphonate | 1475-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-bromo-prop-2-enyl-1-phosphonate
• 英文别名: Diethyl-3-brom-2-propenyl-phosphonat；1-Bromo-3-diethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 1475-93-0
• 化学式: C₇H₁₄BrO₃P
• 分子量: 257.064
• InChiKey: OVABDAYPBKLTNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-bromo-prop-2-enyl-1-phosphonate 在 sodium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ethyl 1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-3-<(E)-3-(diethoxyphosphinyl)prop-2-enylidene>cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromopropene 、 亚磷酸三乙酯 以74%的产率得到diethyl 3-bromo-prop-2-enyl-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036

文献信息

• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• Synthesis of the Aglycon of Aurisides A and B, Cytotoxic Macrolide Glycosides of Marine Origin
  作者：Hiroki Sone、Kiyotake Suenaga、Yuhki Bessho、Takashi Kondo、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1998.85

  日期：1998.1

  The synthesis of the aglycon of aurisides A and B was achieved from (R)-pantolactone in 29 steps using the Nozaki reaction and the Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。
• Substituted piperazine-2-carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：British Technology Group Limited

  公开号：US05399693A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  Compounds of the general formula ##STR1## wherein X is a C.sub.1 -C.sub.6, straight chain saturated or unsaturated hydrocarbyl group, the group R.sup.4 and the group Y are situated in any position in this chain and wherein at least one of the hydrogen atoms in X can be a heavy isotope of hydrogen; R.sup.4 is hydrogen or an alkyl, alkoxy, hydroxy, aryl, aryloxy, aralkyl, aralkoxy, aralkylamino, or morpholino group wherein the alkyl or aryl part of any one of said groups may be substituted by one or more halogeno groups; or R.sup.4, together with at least one carbon atom of the group X, forms a carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 6 ring atoms; Y is an acidic or related group giving rise to one or more electronegative sites in the group; or R.sup.4 --X--Y represents a carboxylic acyl group; R is hydrogen or an alkyl, haloalkyl, aryl, haloaryl, aralkyl or haloaralkyl; R.sup.1 is hydrogen or an alkyl, haloalkyl, aryl, haloaryl, aralkyl or haloaralkyl group; R.sup.2 R.sup.3 and R.sup.5 which may be the same or different is each hydrogen or an alkyl, hydroxy, alkoxy, carboxy, alkyloxycarbonyl, halo, aryl, haloaryl or aryloxycarbonyl group; or R.sup.2 and R.sup.3 together with the carbon atoms to which they are attached form a ring system or R.sup.3 and R.sup.4 together and/or R.sup.3 and X together form one or more than one ring systems, or a physiologically acceptable salt thereof have activity in the central nervous system.

  通式为##STR1##的化合物，其中X是C.sub.1-C.sub.6直链饱和或不饱和的烃基，基团R.sup.4和基团Y位于该链的任何位置，并且X中至少有一个氢原子可以是氘同位素；R.sup.4是氢或烷基、烷氧基、羟基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基氨基或吗啉基团，其中上述任一群的烷基或芳基部分可能被一个或多个卤素基团取代；或者R.sup.4与基团X中的至少一个碳原子形成5到6个环原子的碳环或杂环；Y是一个酸性或相关的基团，在该基团中引起一个或多个电负性位点；或R.sup.4--X--Y代表一个羧酰基团；R是氢或烷基、卤代烷基、芳基、卤代芳基、芳基烷基或卤代芳基烷基；R.sup.1是氢或烷基、卤代烷基、芳基、卤代芳基、芳基烷基或卤代芳基烷基基团；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.5，它们可以相同也可以不同，每个是氢或烷基、羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、卤素、芳基、卤代芳基或芳氧羰基基团；或R.sup.2和R.sup.3与它们附着的碳原子一起形成一个环系统，或R.sup.3和R.sup.4一起和/或R.sup.3和X一起形成一个或多个环系统，或其生理上可接受的盐在中枢神经系统中具有活性。
• FLAVIN DERIVATIVES
  申请人：Gadwood Robert

  公开号：US20120077781A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型的黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途和组合物用作核糖开关配体和/或抗感染剂。本发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• Lavielle,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4186 - 4194
  作者：Lavielle,G. et al.

  DOI：——

  日期：——