7-chloro-6-(4-methoxyphenyl)amino-5,8-quinolinequinone | 93989-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-6-(4-methoxyphenyl)amino-5,8-quinolinequinone
• 英文别名: 7-Chlor-6-(4-methoxy-anilino)-5,8-dioxo-5H,8H-chinolin；7-chloro-6-(4-methoxy-anilino)-quinoline-5,8-dione；7-chloro-6-(4-methoxyanilino)quinoline-5,8-dione
• CAS: 93989-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 314.728
• InChiKey: QDYHJJSWWICRHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-6-(4-methoxyphenyl)amino-5,8-quinolinequinone 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到9-methoxypyrido[3,2-b]phenazine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Yanni, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 808 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 、 sodium chlorate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-chloro-6-(4-methoxyphenyl)amino-5,8-quinolinequinone
  参考文献：
  名称：

  喹啉醌作为 LY83583 类似物的抗白血病作用机制的设计、合成和研究

  摘要：

  文献结论性地表明，其中一种喹啉醌类似物（6-anilino-5,8-quinolinequinone），以下简称LY83583，鸟苷酸环化酶抑制剂，被用作癌细胞增殖的抑制剂。在目前的工作中，一系列在氨基苯基环（含有烷氧基（或多个）的LY83583的类似物AQQ1-15）设计并合成了通过两步途径，并评价它们的体外细胞毒性活性对四种不同的癌细胞系(K562、Jurkat、MT-2 和 HeLa) 和人外周血单核细胞 (PBMC) 通过 MTT 测定。类似物 ( AQQ13 ) 被鉴定为对 K562 人慢性骨髓性 (CML) 细胞系 (IC) 具有最有效的细胞毒活性。50 = 0.59±0.07 μM）与伊马替尼（IC 50 = 5.46±0.85 μM；SI = 4.60）相比具有显着的选择性（SI = 4.51 ）。基于其卓越的细胞毒活性，选择AQQ13类似物进行进一步的机制研究，包​​括通过膜联蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105160

文献信息

• Yanni, Amal S.; Khalil, Zarif H.; Timmawy, Ahmed A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 7, p. 1489 - 1494
  作者：Yanni, Amal S.、Khalil, Zarif H.、Timmawy, Ahmed A.

  DOI：——

  日期：——