3-hydroxy-4-methylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 32711-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-4-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 32711-57-2
• 化学式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 172.205
• InChiKey: UZMIWZFUPRJXEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-methoxy-4-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  A New Route for the Synthesis of 3-Methoxythiophenes

  摘要：

  A new synthesis of 4-substituted, 5-substituted and 4,5-disubstituted 3-methoxythiophenes is reported. The reaction takes place in three steps in nealy quantitative yields starting from methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylates.

  DOI：

  10.3987/com-96-7512
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基-2-甲基丙酸甲酯 、 巯基乙酸甲酯 在 三氟化硼 sodium methylate 、 醋酸异丙酯 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 作用下， 反应 16.17h， 以to give the title compound (3.15 g)的产率得到3-hydroxy-4-methylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Arylthiazole Derivatives as CXCR3 Receptor Modulators

  摘要：

  本发明涵盖公式I的化合物或其药学上可接受的盐，它们是CXCR3趋化因子受体功能调节剂，可用于治疗或预防病原体炎症过程、自身免疫性疾病或移植排斥过程。本发明还涵盖使用方法和制药组合物。

  公开号：

  US20100286191A1

文献信息

• Structure-Based Optimization of Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors:  From the Active Site to the Second Phosphotyrosine Binding Site
  作者：Douglas P. Wilson、Zhao-Kui Wan、Wei-Xin Xu、Steven J. Kirincich、Bruce C. Follows、Diane Joseph-McCarthy、Kenneth Foreman、Alessandro Moretto、Junjun Wu、Min Zhu、Eva Binnun、Yan-Ling Zhang、May Tam、David V. Erbe、James Tobin、Xin Xu、Louis Leung、Adam Shilling、Steve Y. Tam、Tarek S. Mansour、Jinbo Lee

  DOI：10.1021/jm0702478

  日期：2007.9.1

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a negative regulator of the insulin and leptin receptor pathways and thus an attractive therapeutic target for diabetes and obesity. Starting with a high micromolar lead compound, structure-based optimization of novel PTP1B inhibitors by extension of the molecule from the enzyme active site into the second phosphotyrosine binding site is described. Medicinal

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素和瘦素受体途径的负调节剂，因此是糖尿病和肥胖症的有吸引力的治疗靶标。从高微摩尔的先导化合物开始，描述了通过将分子从酶活性位点延伸到第二个磷酸酪氨酸结合位点来对新型PTP1B抑制剂进行基于结构的优化。在X射线复合物结构和分子建模的指导下，药物化学已经以有效的方式产生了低纳摩尔PTP1B抑制剂。发现来自该化学系列的化合物被主动转运到肝细胞中。这种对靶组织的主动摄取可能是克服PTP1B抑制剂膜通透性差的可能途径之一。
• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20050203087A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted thiophene compounds such as, for example, 2-carboxyl, 3-carboxymethoxy, 5-aryl substituted thiophenes, can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）如PTP1B可以在调节多种细胞反应中发挥作用，例如胰岛素信号传导。取代噻吩化合物，例如2-羧基、3-羧甲氧基、5-芳基取代的噻吩，可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B抑制可以作为PTPase介导的疾病（如糖尿病）的替代治疗方法。
• Organic compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05041461A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  A pharmaceutically-active compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is C.sub.1-4 alkythio, C.sub.1-4 alkylsulphinyl or C.sub.1-4 alkylsulphonyl, R.sup.2 is C.sub.1-4 alkyl, R.sup.3 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.2-4 alkenyl, and X is (i) --(CH.sub.2).sub.n N(R.sup.4).sub.2 where each R.sup.4 independently is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl or optionally substituted C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2 --, and n is 1, 2 or 3, or (ii) a 5- to 8-membered alicyclic group containing one or two nitrogen atoms and directly attached to the amido nitrogen or attached by a C.sub.1-3 alkylene chain; and salts thereof.

  一种具有以下结构式的药物活性化合物##STR1## 其中R.sup.1是C.sub.1-4烷硫基，C.sub.1-4烷基磺酰基或C.sub.1-4烷基磺基，R.sup.2是C.sub.1-4烷基，R.sup.3是C.sub.1-4烷基或C.sub.2-4烯基，X是（i）--(CH.sub.2).sub.nN（R.sup.4）.sub.2，其中每个R.sup.4独立地是C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基或可选地取代的C.sub.6H.sub.5CH.sub.2--，n为1、2或3，或（ii）一种含有一个或两个氮原子的5-至8成员脂环族基，直接连接到酰胺氮或通过C.sub.1-3烷基链连接；以及其盐。
• Organic componds and their use as pharmaceuticals
  申请人：LILLY S.A.

  公开号：EP0361961A1

  公开（公告）日：1990-04-04

  A pharmaceutically-active compound of the formula in which R¹ is C₁₋₄ alkylthio, C₁₋₄ alkylsulphinyl or C₁₋₄ alkylsulphonyl, R² is C₁₋₄ alkyl, R³ is C₁₋₄ alkyl or C₂₋₄ alkenyl, and X is (i) -(CH₂)nN(R⁴)₂ where each R⁴ independently is C₁₋₄ alkyl, C₂₋₄ alkenyl or optionally substituted C₆H₅CH₂-, and n is 1, 2 or 3, or (ii) a 5- to 8-membered alicyclic group containing one or two nitrogen atoms and directly attached to the amido nitrogen or attached by a C₁₋₃ alkylene chain; and salts thereof.

  一种药物活性化合物，其式如下 其中 R¹ 是 C₁₋₄ 烷硫基、C₁₋₄ 烷基亚磺酰基或 C₁₋₄ 烷基磺酰基，R² 是 C₁₋₄ 烷基，R³ 是 C₁₋₄ 烷基或 C₂₋₄ 烯基，X 是 (i) -(CH₂)nN(R⁴)₂ 其中每个 R⁴ 独立地是 C₁₋₄ 烷基、C₂₋₄烯基或任选取代的 C₆H₅CH₂-，且 n 为 1、2 或 3，或 (ii) 包含一个或两个氮原子并直接连接至氨基氮或通过 C₁₋₃亚烷基链连接的 5 至 8 元脂环基团；及其盐类。
• A NEW ROUTE FOR THE SYNTHESIS OF 3-(3-THIENYLOXY)-1,2-PROPANEDIOLS AND 3-(3-THIENYLOXY)-1,2-EPOXYPROPANES
  作者：R. Donoso、P. Jordan de Urries、J. Lissavetzky

  DOI：10.1080/00304949609356552

  日期：1996.8