4-(6-fluoropyridin-2-yloxy)aniline | 62566-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(6-fluoropyridin-2-yloxy)aniline
• 英文别名: 4-(6-fluoro-2-pyridyloxy)aniline；4-((6-fluoro-2-pyridinyl)oxy)benzenamine；4-[(6-Fluoropyridin-2-yl)oxy]aniline；4-(6-fluoropyridin-2-yl)oxyaniline
• CAS: 62566-16-9
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O
• 分子量: 204.204
• InChiKey: WISURQLMGOJILJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-fluoropyridin-2-yloxy)aniline 、 2-氯丙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90.4%的产率得到2-[4-(6-fluoro-2-pyridiyloxy)anilino]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳氧基苯胺基丙酸酯类化合物及其作为除草剂的应用

  摘要：

  芳氧基苯胺基丙酸酯类化合物，包括如下通式(I)表示的结构：其中，Ar为杂芳环或者稠杂环；杂芳环为稠杂环为R1、R2、R3、R4为H、卤素、硝基、甲氧基、甲基、甲酸甲酯基、氰基或三卤甲基中的一种或者几种；R5为H、C1～C4的直链或者支链的烷基，烷基上的氢被羟基、羧基、巯基、氨基、胍基、苯基取代；R6为甲基、乙基、丁基、中的一种；其优点是：此结构化合物，能保持芳氧苯氧丙酸酯类除草剂高效、速效、不易产生抗性等优点；同时可设计分子中的氨基酸官能团作为掺假氨基酸，抑制植物本身蛋白质的生物合成，对所有杂草具有防除作用。

  公开号：

  CN105439945A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟吡啶 在 铁粉 、 氯化铵 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(6-fluoropyridin-2-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳氧基苯胺基丙酸酯类化合物及其作为除草剂的应用

  摘要：

  芳氧基苯胺基丙酸酯类化合物，包括如下通式(I)表示的结构：其中，Ar为杂芳环或者稠杂环；杂芳环为稠杂环为R1、R2、R3、R4为H、卤素、硝基、甲氧基、甲基、甲酸甲酯基、氰基或三卤甲基中的一种或者几种；R5为H、C1～C4的直链或者支链的烷基，烷基上的氢被羟基、羧基、巯基、氨基、胍基、苯基取代；R6为甲基、乙基、丁基、中的一种；其优点是：此结构化合物，能保持芳氧苯氧丙酸酯类除草剂高效、速效、不易产生抗性等优点；同时可设计分子中的氨基酸官能团作为掺假氨基酸，抑制植物本身蛋白质的生物合成，对所有杂草具有防除作用。

  公开号：

  CN105439945A

文献信息

• Discovery of clinical candidate Sivopixant (S-600918): Lead optimization of dioxotriazine derivatives as selective P2X3 receptor antagonists
  作者：Hiroyuki Kai、Tohru Horiguchi、Takayuki Kameyma、Naohiro Onodera、Naohiro Itoh、Yasuhiko Fujii、Yusuke Ichihashi、Keiichiro Hirai、Takuya Shintani、Kenichiroh Nakamura、Kazuhisa Minami、Erika Kasai、Sosuke Yoneda、Yuki Murakami、Hiroko Ogawa、Ryouko Sekimoto、Shunji Shinohara、Osamu Yoshida、Noriyuki Kurose

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128384

  日期：2021.11

  work, we discovered a lead compound and conducted initial SAR studies on a novel series of dioxotriazines to identify the compound as one of the P2X3 receptor antagonists. This compound showed high P2X3 receptor selectivity and a strong analgesic effect. Although not selected for clinical development, the compound was evaluated from various aspects as a tool compound. In the course of the following study

  在之前的工作中，我们发现了一种先导化合物，并对一系列新型二氧杂三嗪进行了初步 SAR 研究，以确定该化合物是 P2X3 受体拮抗剂之一。该化合物显示出高 P2X3 受体选择性和强镇痛作用。虽然没有选择用于临床开发，但该化合物作为工具化合物从各个方面进行了评估。在以下研究过程中，基于药代动力学/药效学 (PK/PD) 分析修改了二氧杂三嗪的分子结构。作为这些 SAR 研究的结果，Sivopixant (S-600918) 被确定为具有强效和选择性拮抗活性的临床候选药物 (P2X3 IC 50 , 4.2 nM; P2X2/3 IC 50, 1100 nM) 和对异常性疼痛的大鼠部分坐骨神经结扎模型 (Seltzer model) 有很强的镇痛作用 (ED 50 , 0.4 mg/kg)。
• Heterocyclic Ring and Carbocyclic Derivative
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20160024072A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides novel compounds having a P2X 3 and/or P2X 2/3 receptor antagonistic effect, e.g. a compound of Formula (I): wherein R 2 is a hydrogen atom or the like; ring A is five- to seven-cycloalkane or the like; C is a carbon atom; Q 1 and Q 2 are carbon atoms or the like; R 9a and R 9b are carbon atoms or the like; R 6 is cycloalkyl or the like; R 7 is a group represented by the formula: wherein ring D is benzene or the like; carbon atom a and b are carbon atoms; ring B is an aromatic carbocyclic ring or the like; s and s′ are 0 or the like; R 9 and R 9′ are halogen or the like, or the like, or its pharmaceutically acceptable salt.

  本发明提供了具有P2X3和/或P2X2/3受体拮抗作用的新化合物，例如Formula (I)的化合物：其中R2是氢原子或类似物；环A是五至七环烷或类似物；C是碳原子；Q1和Q2是碳原子或类似物；R9a和R9b是碳原子或类似物；R6是环烷基或类似物；R7是由以下公式表示的基团：其中环D是苯或类似物；碳原子a和b是碳原子；环B是芳香族碳环或类似物；s和s'为0或类似物；R9和R9'是卤素或类似物，或其药用可接受盐。
• Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US03931201A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  Disclosed are novel substituted pyridinyloxy(thio)phenyl-acetamides, -ureas and urea derivatives, N-oxide derivatives thereof, and certain novel intermediates therefore. The compounds of the instant invention are useful as herbicides and can be formulated to provide herbicidal compositions.

  本发明涉及一种新型的取代吡啶氧（硫）苯基乙酰胺，尿素和尿素衍生物，其N-氧化衍生物以及某些新型中间体。本发明的化合物可用作除草剂，并可制成除草剂组合物。
• Nickel-catalyzed enantioselective α-heteroarylation of ketones <i>via</i> C–F bond activation to construct all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Xiaodong Gu、Kexin Liu、Limin Yang、Chengyi Xie、Mingliang Li、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d2sc03409c

  日期：——

  to provide the corresponding products containing all-carbon quaternary stereocenters in good yields (up to 99% yield) and high ee values (up to 99% ee). In addition, drug molecule donepezil could also be compatible under the reaction conditions to afford late-stage diversification of pharmaceuticals.

  据报道，通过C-F 键活化，镍催化酮与氟化杂芳烃发生不对称 α-杂芳基化。一系列具有不同官能团的酮和2-氟吡啶衍生物进展顺利，以良好的产率（高达99％的产率）和高ee值（高达99％ee）提供含有全碳季立体中心的相应产物。此外，药物分子多奈哌齐还可以在反应条件下相容，以提供药物的后期多样化。
• HETEROCYCLIC RING AND CARBOCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.,

  公开号：US20170298058A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides novel compounds having a P2X 3 and/or P2X 2/3 receptor antagonistic effect, e.g. a compound of Formula (I): wherein R 2 is a hydrogen atom or the like; ring A is five- to seven-cycloalkane or the like; C is a carbon atom; Q 1 and Q 2 are carbon atoms or the like; R 9a and R 9b are carbon atoms or the like; R 6 is cycloalkyl or the like; R 7 is a group represented by the formula: wherein ring D is benzene or the like; carbon atom a and b are carbon atoms; ring B is an aromatic carbocyclic ring or the like; s and s′ are 0 or the like; R 9 and R 9′ are halogen or the like, or the like, or its pharmaceutically acceptable salt.