4-<(3-chlorophenyl)methoxy>nitrobenzene | 130641-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<(3-chlorophenyl)methoxy>nitrobenzene
• 英文别名: 1-chloro-3-((4-nitrophenoxy)methyl)benzene；(4-Nitro-phenyl)-(3-chlor-benzyl)-ether；1-Chloro-3-[(4-nitrophenoxy)methyl]benzene
• CAS: 130641-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• 分子量: 263.68
• InChiKey: DXLUEKWTNGVEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  413.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(3-chlorophenyl)methoxy>nitrobenzene 在 sodium methylate 、 三氯化铁 、 甲烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (5S)-3-[4-[(3-Chlorophenyl)methoxy]phenyl]-5-(methylaminomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gates, Kent S.; Silverman, Richard B., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9364 - 9372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 3-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-<(3-chlorophenyl)methoxy>nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  叶绿素 b 修饰的 TiO2 纳米颗粒用于可见光诱导光催化合成新型四氢喹啉衍生物

  摘要：

  利用可见光驱动有机反应作为有机化合物合成的可持续技术最近受到了极大的关注。在本研究中，使用3-氨基丙基三乙氧基硅烷(APTES)作为偶联剂将从菠菜中提取的叶绿素b (Ch b )固定在TiO 2纳米粒子的表面上。含镁叶绿素修饰的TiO 2纳米颗粒通过染料敏化将吸收范围从紫外光范围拓宽至可见光范围。通过FT-IR、XRD、FE-SEM、UV-Vis、TGA、 PL、EDX和XPS对制备的光催化剂（Ch b /APTES/TiO 2 ）进行了表征。Ch b /APTES/TiO 2在N,N-二甲基苯胺和4-溴-N ,N-二甲基苯胺与1-(4-烷氧基苯基)-1 H-吡咯-2直接环化中的单电子转移(SET)反应表现出高效率和可重复使用性， 5-二酮衍生物在可见光照射下在环境温度下以高产率获得新的四氢喹啉骨架。使用1 HNMR、13 CNMR、FT-IR 和 CHN 分析对合成的四氢喹啉衍生物进行了表征。这项工作揭示了通过调整

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113338

文献信息

• Discovery of anilino-furo[2,3- d ]pyrimidine derivatives as dual inhibitors of EGFR/HER2 tyrosine kinase and their anticancer activity
  作者：Monia Hossam、Deena S. Lasheen、Nasser S.M. Ismail、Ahmed Esmat、Ahmed M. Mansour、Abdel Nasser B. Singab、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.022

  日期：2018.1

  the focus of this study where a series of novel 4-anilino-furo[2,3-d]pyrimidine derivatives was designed, synthesized and biologically evaluated. Modification of the solvent accessible 5-position side chain greatly affected the in-vitro EGFR/HER2 inhibitory activity. Three derivatives bearing 5-carboxylic acid side chain, namely the 3-chloroanilino derivative (8c), the 3-bromoaniline (8d) and the lapatinib

  EGFR（表皮生长因子受体）和HER2（人类表皮生长因子受体2）负责多种癌症的发生，是本研究的重点，其中一系列新颖的4-苯胺基-呋喃[2,3- d ]设计，合成并进行了嘧啶衍生物的生物学评估。溶剂可及的5位侧链的修饰极大地影响了体外EGFR / HER2抑制活性。带有5-羧酸侧链的三个衍生物，即3-氯苯胺基衍生物（8c），3-溴苯胺（8d）和拉帕替尼类似物（10）表现出最显着的亚微摩尔EGFR抑制作用。令人惊讶的是，体外酯7h及其酸类似物10的分析显示结果分别对A549细胞系（IC 50 0.5和21.4μM）的抗增殖活性与EGFR抑制活性（18％和100％）之间存在显着差异，表明7h可能对做10的前药。体内结果也证实了这一假设，其中针对EAC（艾氏腹水癌）实体瘤模型的体内抗肿瘤评估显示7h和8d（10 mg / kg剂量）的抗肿瘤活性与吉非替尼在相同剂量下的抗肿瘤活性相当，分别具有67％
• Iron-catalyzed oxidative etherification of benzylic C(sp3)–H bonds with phenols
  作者：Bei Li、Yang Liu、Yan-Ling Song、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154690

  日期：2023.9

  present work provides a general protocol with high levels of step- and atom-economy for the synthesis of aryl ethers, particularly for aryl benzyl ethers. The direct use of toluene and phenols as starting materials also renders this protocol as a novel strategy for the protection of hydroxyl groups presented in various phenols.

  通过使用容易获得的离子 Fe(III) 配合物 [HIPym][FeBr 4 ] 作为催化剂和 DTBP 作为氧化剂，实现了苯甲基 C(sp 3 )–H 键与酚的首次氧化醚化。目前的工作为芳基醚，特别是芳基苄基醚的合成提供了一种具有高水平步骤经济性和原子经济性的通用方案。直接使用甲苯和苯酚作为起始原料也使该方案成为保护各种苯酚中存在的羟基的新策略。
• Dual Nickel/Photoredox‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i>‐formyl <i>N</i>,<i>N’</i>‐Diaryl Ethylenediamines via Multiple C−N/C−C Coupling of Nitroarenes with Trimethylamine
  作者：Tongtong Zheng、Zhe Feng、Jun‐An Ma、Chi Wai Cheung

  DOI：10.1002/adsc.202300431

  日期：2023.7.18

  motifs in medicinal chemistry. Whereas the C−N formation reactions based on anilines and aryl halides are the most direct methods to access N,N’-diaryl ethylenediamines, the photocatalytic synthetic version remains undeveloped. Herein we describe the dual nickel/photoredox-catalyzed amination reaction using nitroarenes and trimethylamine as reaction substrates. This cascade transformation hinges on the

  N , N'-二芳基乙二胺是有机合成中的常见原料，也是药物化学中的重要结构基序。虽然基于苯胺和芳基卤化物的 CN-N 形成反应是获得N , N'-二芳基乙二胺的最直接方法，但光催化合成方法仍未开发。在此，我们描述了使用硝基芳烃和三甲胺作为反应底物的双镍/光氧化还原催化的胺化反应。这种级联转化取决于分别基于硝基芳烃和三甲胺衍生的氮自由基和α-氨甲基自由基的多个CN和CC耦合事件。各种N-甲酰基N , N'-二芳基乙二胺可以根据该反应方案获得。随后的水解提供N , N'-二芳基乙二胺用于进一步衍生化。
• Demethylation Studies. IV. The in vitro and in vivo Cleavage of Alkyl- and Arylalkyl-p-nitrophenyl Ethers
  作者：Robert E. McMahon、Hilman W. Culp、Jack Mills、Frederick J. Marshall

  DOI：10.1021/jm00340a001

  日期：1963.7
• Discovery of N-(2-aminoethyl)-N-benzyloxyphenyl benzamides: New potent Trypanosoma brucei inhibitors
  作者：Andriy Buchynskyy、J. Robert Gillespie、Matthew A. Hulverson、Joshua McQueen、Sharon A. Creason、Ranae M. Ranade、Nicole A. Duster、Michael H. Gelb、Frederick S. Buckner

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.019

  日期：2017.3

  A phenotypic screen of a compound library for antiparasitic activity on Trypanosoma brucei, the causative agent of Human African Trypanosomiasis (HAT), led to the identification of N-(2-aminoethyl)-N-phenyl benzamides as a starting point for hit-to-lead medicinal chemistry. Eighty two analogues were prepared, which led to the identification of a set of highly potent N-(2-aminoethyl)-N-benzyloxyphenyl benzamides with the most potent compound 73 having an in vitro EC50 = 0.001 mu M. The compounds displayed drug like properties when tested in a number of in vitro assays. Compound 73 was orally bioavailable and displayed good plasma and brain exposure in mice, cured 2 out of 3 mice infected with Trypanosoma brucei in acute model when dosed orally at 50 mg/kg once per day for 4 days. Given its potent antiparasitic properties and its ease of synthesis, compound 73 represents a potential lead for the development of drug to treat Human African Trypanosomiasis. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.