(+/-)-2-(2-amino-3,3,3-trifluoropropyl)-2-methyl-1,3-dioxane | 863982-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-(2-amino-3,3,3-trifluoropropyl)-2-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-3-(2-methyl-1,3-dioxane-2-yl)propane-2-amine；1,1,1-trifluoro-3-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)propan-2-amine
• CAS: 863982-60-9
• 化学式: C₈H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 213.2
• InChiKey: QDYJCSPZDOHOIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(2-amino-3,3,3-trifluoropropyl)-2-methyl-1,3-dioxane 在 palladium dihydroxide 、 W₂ Raney nickel 三氟化硼乙醚 、 ammonium formate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2RS,6RS)-6-nonyl-2-(trifluoromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱α-三氟甲基类似物的简单立体选择性途径

  摘要：

  单、二和三取代哌啶生物碱的五种三氟取代类似物的高度非对映选择性合成是通过 2-三氟甲基酮保护的 4-哌啶酮分两到四步完成的，通过分子内曼尼希型反应方法制备。还描述了新的 2-(三氟甲基)-4-哌啶醇和 4-氨基-2-(三氟甲基) 哌啶的简单立体选择性加工。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600157
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮,5,5,5-三氟-,(3E)-(9CI) 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-2-(2-amino-3,3,3-trifluoropropyl)-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A Simple Stereoselective Access to α-Trifluoromethylated Piperidines

  摘要：

  通过分子内曼尼希式反应（涉及δ-三氟甲基-1,3-氨基酮或氟合成等价物），制备了非对映选择性δ-三氟甲基哌啶。通过这种简单的策略，可以方便地获得多种新的δ-三氟甲基饱和 N-杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871552

文献信息

• Facile Synthesis of Substituted Trifluoromethyl Piperidines with Diversifying Functionalization
  作者：Wahid Bux Jatoi、Ashique Hussain Balouch、Mazhar Iqbal Khaskheli、Nafeesa Khatoon Shahani、Qurat-Ul-Ain Shaikh、Nisar Ahmed Katohar

  DOI：10.2174/1570178618666210805102419

  日期：2021.11