3-戊烯-2-酮,5,5,5-三氟-,(3E)-(9CI) | 101395-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-戊烯-2-酮,5,5,5-三氟-,(3E)-(9CI)
• 英文名称: trans-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-one
• 英文别名: trans-5,5,5-trifluoropent-3-en-2-one；(E)-1,1,1-trifluoro-2-penten-4-one；(E)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-one；1,1,1-trifluoro-2-penten-4-one；5,5,5-trifluoro-3-penten-2-one；5,5,5-trifluoropent-3-en-2-one；3-Penten-2-one, 5,5,5-trifluoro-, (3E)-(9CI)；(E)-5,5,5-trifluoropent-3-en-2-one
• CAS: 101395-81-7
• 化学式: C₅H₅F₃O
• 分子量: 138.089
• InChiKey: IQUVUQSZDQNGPN-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮,5,5,5-三氟-,(3E)-(9CI) 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 以42%的产率得到trans-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠引发氟烷的反应®与烯醇醚：简便合成的3-三氟甲基取代的乙烯基羰基化合物

  摘要：

  发现了一种方便而简单的方法，该方法可通过连二亚硫酸钠引发的1-二硫代硫酸钠的制备来制备5,5,5-三氟-3-戊烯-2-酮（3）和4,4,4-三氟巴豆醛（9）。溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷分别制得2-甲氧基丙烯和乙基乙烯基醚。用异丙醇铝还原3，得到烯丙醇5,5,5-三氟-3-戊烯-2-醇（5），氧化9得到4,4,4-三氟巴豆酸（11）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00459-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 氟烷 在 Na₂S₂S₄ 、 碳酸氢钠 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3-戊烯-2-酮,5,5,5-三氟-,(3E)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠引发氟烷的反应®与烯醇醚：简便合成的3-三氟甲基取代的乙烯基羰基化合物

  摘要：

  发现了一种方便而简单的方法，该方法可通过连二亚硫酸钠引发的1-二硫代硫酸钠的制备来制备5,5,5-三氟-3-戊烯-2-酮（3）和4,4,4-三氟巴豆醛（9）。溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷分别制得2-甲氧基丙烯和乙基乙烯基醚。用异丙醇铝还原3，得到烯丙醇5,5,5-三氟-3-戊烯-2-醇（5），氧化9得到4,4,4-三氟巴豆酸（11）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00459-6

文献信息

• Enzymatic syntheses of chiral building blocks with trifluoromethyl or pentafluoroethyl groups
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85108-8

  日期：1985.9

  A number of optically active allylic alcohols with a trifluoromethyl or a pentafluoroethyl group were prepared by the biological reduction of the corresponding ketones with active fermenting baker's yeast.

  通过用活性发酵面包酵母对相应的酮进行生物还原，可以制备出许多具有三氟甲基或五氟乙基的旋光烯丙基醇。
• A Simple Stereoselective Route to α-Trifluoromethyl Analogues of Piperidine Alkaloids
  作者：Annabelle Bariau、Wahid Bux Jatoi、Pierre Calinaud、Yves Troin、Jean-Louis Canet

  DOI：10.1002/ejoc.200600157

  日期：2006.8

  of five trifluoro-substituted analogues of mono-, di-, and trisubstituted piperidine alkaloids was accomplished in two to four steps from 2-trifluoromethyl keto-protected 4-piperidones, prepared by an intramolecular Mannich-type reaction methodology. A simple stereoselective elaboration of new 2-(trifluoromethyl)-4-piperidinols and 4-amino-2-(trifluoromethyl)piperidines is also described. (© Wiley-VCH

  单、二和三取代哌啶生物碱的五种三氟取代类似物的高度非对映选择性合成是通过 2-三氟甲基酮保护的 4-哌啶酮分两到四步完成的，通过分子内曼尼希型反应方法制备。还描述了新的 2-(三氟甲基)-4-哌啶醇和 4-氨基-2-(三氟甲基) 哌啶的简单立体选择性加工。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A Simple Stereoselective Access to α-Trifluoromethylated Piperidines
  作者：Yves Troin、Jean-Louis Canet、Annabelle Bariau、Jean-Philippe Roblin

  DOI：10.1055/s-2005-871552

  日期：——

  An intramolecular Mannich-type reaction, involving ­either an α-trifluoromethyl-1,3-aminoketal or a fluoral synthetic equivalent, was employed to prepare diastereoselectively α-tri­fluoromethylpiperidines. This simple strategy allows a facile access to a wide range of new α-trifluoromethyl saturated N-heterocyclic compounds.

  通过分子内曼尼希式反应（涉及δ-三氟甲基-1,3-氨基酮或氟合成等价物），制备了非对映选择性δ-三氟甲基哌啶。通过这种简单的策略，可以方便地获得多种新的δ-三氟甲基饱和 N-杂环化合物。
• Asymmetric synthesis of trifluoromethyl-piperidine based γ-amino acids and of trifluoromethyl-indolizidines
  作者：Wahid Bux Jatoi、Agnès Desiront、Aurélie Job、Yves Troin、Jean-Louis Canet

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.11.006

  日期：2013.1

  The asymmetric synthesis of trifluoromethyl-piperidine-based gamma-aminoacids and of indolizidines bearing a trifluoromethyl group is reported. These rarely described compounds are prepared in a highly enantio-enriched form employing as key step an intramolecular Mannich type process, involving an enantiopure Tfm-aminoketal and ethyl oxobutenoate as aldehyde partner. Used strategy together with obtained compounds allows the access to a wide range of Tfm-N-(poly)heterocycles, structures of obvious interest for the research of new bioactive drugs. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 1,1,1-Trifluoro-2-penten-4-one as a building block of trifluoromethyl-substituted compounds
  作者：Hisanobu Ogoshi、Hiromoto Mizushima、Hiroo Toi、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1021/jo00362a034

  日期：1986.6