N-Boc-硒-烯丙基-L-硒代半胱氨酸甲酯 | 1257866-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-硒-烯丙基-L-硒代半胱氨酸甲酯
• 英文名称: N-Boc-Se-allyl-L-selenocysteine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-enylselanylpropanoate
• CAS: 1257866-98-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄Se
• 分子量: 322.263
• InChiKey: WPKWQQJGPSJQLC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  399.3±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-硒-烯丙基-L-硒代半胱氨酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到N-Boc-Se-allyl-L-selenocysteine amide
  参考文献：
  名称：

  烯烃对蛋白质的交叉复分解：烯丙基硫属元素效应的研究和复分解合作伙伴选择的指导原则

  摘要：

  烯烃复分解最近已成为化学蛋白质修饰的可行反应。然而，生物偶联中烯烃复分解的范围和局限性仍不清楚。在此，我们报告了对有助于蛋白质底物生产性交叉复分解的各种因素的评估。空间、底物范围和接头选择都被考虑在内。在这项研究中发现，烯丙基硫属化物通常会提高烯烃复分解反应的速率。发现烯丙基硒化物是异常活泼的烯烃复分解底物，能够进行以前不可能进行的广泛的蛋白质修饰。本报告中考虑的原则不仅对于扩展生物共轭的全部内容很重要，而且对于烯烃复分解在一般合成工作中的应用也很重要。

  DOI：

  10.1021/ja104994d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-Boc-硒-烯丙基-L-硒代半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双-2-（三甲基甲硅烷基）乙基二硒化物在合成含硒氨基酸衍生物中的应用

  摘要：

  含硒氨基酸作为生物材料，对硒依赖性酶和修复蛋白的合成起着举足轻重的作用。特别地，硒代半胱氨酸和硒代谷胱甘肽主要参与基本的生物学过程。在这项研究中，一系列的硒代半胱氨酸（Sec）和硒代谷胱甘肽（GSeH）衍生物是通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒化合成的关键步骤。我们的发现表明2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒基与含硒氨基酸合成的相关性和应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.004

文献信息

• Site-Specific Incorporation of Selenocysteine Using an Expanded Genetic Code and Palladium-Mediated Chemical Deprotection
  作者：Jun Liu、Feng Zheng、Rujin Cheng、Shanshan Li、Sharon Rozovsky、Qian Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/jacs.8b04603

  日期：2018.7.18

  specifically incorporate Se-allyl selenocysteine (ASec) in response to the amber codon, and the incorporated ASec was converted to Sec in high efficiency through palladium-mediated cleavage under mild conditions compatible with proteins and cells. This approach completely obviates the natural Sec-dedicated factors, thus allowing various selenoproteins, regardless of Sec position and species source, to be prepared

  含有第 21 个氨基酸硒代半胱氨酸 (Sec) 的硒蛋白存在于生命的所有三个王国中，并在人类健康和发育中发挥着重要作用。 Sec 独特的低 p Ka、高反应性和氧化还原特性也为蛋白质修饰和工程提供了独特的途径。然而，天然的 Sec 掺入需要专用于 Sec 且具有物种依赖性的特殊翻译机制，这使得重组制备具有高 Sec 特异性的硒蛋白具有挑战性。因此，一半的人类硒蛋白的功能仍不清楚，基于 Sec 的蛋白质操作受到极大阻碍。在这里，我们报告了一种新的通用方法，能够将 Sec 定点掺入大肠杆菌中的蛋白质中。正交的 tRNAPyl-ASecRS 进化为响应琥珀密码子而特异性掺入 Se-烯丙基硒代半胱氨酸 (ASec)，并且掺入的 ASec 在与蛋白质和细胞相容的温和条件下通过钯介导的裂解高效转化为 Sec。这种方法完全消除了天然的 Sec 专用因子，因此无论 Sec 位置和物种来源如何，都可以制备出具有高
• Genetic Incorporation of Olefin Cross-Metathesis Reaction Tags for Protein Modification
  作者：Bhaskar Bhushan、Yuya A. Lin、Martin Bak、Anuchit Phanumartwiwath、Nan Yang、Matthew K. Bilyard、Tomonari Tanaka、Kieran L. Hudson、Lukas Lercher、Monika Stegmann、Shabaz Mohammed、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/jacs.8b09433

  日期：2018.11.7

  Olefin cross-metathesis (CM) is a viable reaction for the modification of alkene-containing proteins. Although allyl sulfide or selenide side-chain motifs in proteins can critically enhance the rate of CM reactions, no efficient method for their site-selective genetic incorporation into proteins has been reported to date. Here, through the systematic evaluation of olefin-bearing unnatural amino acids

  烯烃交叉复分解 (CM) 是一种用于修饰含烯烃蛋白质的可行反应。尽管蛋白质中的烯丙基硫醚或硒化物侧链基序可以极大地提高 CM 反应的速率，但迄今为止尚未报道将它们的位点选择性遗传掺入蛋白质的有效方法。在这里，通过对含烯烃的非天然氨基酸代谢掺入的系统评估，我们发现了 S-烯丙基同型半胱氨酸 (Ahc) 作为一种可遗传编码的 Met 类似物，它不仅由翻译细胞机器加工，而且是一种特殊的 CM 底物残基。蛋白质。通过这种方式，Ahc 用于在 Met 营养缺陷型大肠杆菌菌株中进行有效的 Met 密码子重新分配。大肠杆菌（B834（DE3））以及人类细胞中蛋白质的代谢标记，并且在几种代表性蛋白质中对CM具有反应性。这扩展了 CM 在工具包中的使用，用于蛋白质的“标记和修改”功能化。