methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-hydroxybut-2-en-1-yl)selanyl)propanoate | 1257867-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-hydroxybut-2-en-1-yl)selanyl)propanoate
• CAS: 1257867-02-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅Se
• 分子量: 352.289
• InChiKey: NDHGZKONUVDZSG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-硒-烯丙基-L-硒代半胱氨酸甲酯 、 烯丙醇 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-hydroxybut-2-en-1-yl)selanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质修饰的烯烃交叉复分解反应标签的遗传掺入

  摘要：

  烯烃交叉复分解 (CM) 是一种用于修饰含烯烃蛋白质的可行反应。尽管蛋白质中的烯丙基硫醚或硒化物侧链基序可以极大地提高 CM 反应的速率，但迄今为止尚未报道将它们的位点选择性遗传掺入蛋白质的有效方法。在这里，通过对含烯烃的非天然氨基酸代谢掺入的系统评估，我们发现了 S-烯丙基同型半胱氨酸 (Ahc) 作为一种可遗传编码的 Met 类似物，它不仅由翻译细胞机器加工，而且是一种特殊的 CM 底物残基。蛋白质。通过这种方式，Ahc 用于在 Met 营养缺陷型大肠杆菌菌株中进行有效的 Met 密码子重新分配。大肠杆菌（B834（DE3））以及人类细胞中蛋白质的代谢标记，并且在几种代表性蛋白质中对CM具有反应性。这扩展了 CM 在工具包中的使用，用于蛋白质的“标记和修改”功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09433

文献信息

• Olefin Cross-Metathesis on Proteins: Investigation of Allylic Chalcogen Effects and Guiding Principles in Metathesis Partner Selection
  作者：Yuya A. Lin、Justin M. Chalker、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja104994d

  日期：2010.12.1

  generally enhance the rate of alkene metathesis reactions. Allyl selenides were found to be exceptionally reactive olefin metathesis substrates, enabling a broad range of protein modifications not previously possible. The principles considered in this report are important not only for expanding the repertoire of bioconjugation but also for the application of olefin metathesis in general synthetic endeavors

  烯烃复分解最近已成为化学蛋白质修饰的可行反应。然而，生物偶联中烯烃复分解的范围和局限性仍不清楚。在此，我们报告了对有助于蛋白质底物生产性交叉复分解的各种因素的评估。空间、底物范围和接头选择都被考虑在内。在这项研究中发现，烯丙基硫属化物通常会提高烯烃复分解反应的速率。发现烯丙基硒化物是异常活泼的烯烃复分解底物，能够进行以前不可能进行的广泛的蛋白质修饰。本报告中考虑的原则不仅对于扩展生物共轭的全部内容很重要，而且对于烯烃复分解在一般合成工作中的应用也很重要。