4-hydroxy-2-oxo-2H-[1]benzopyran-3-carboxaldehyde semicarbazone | 56244-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-2H-[1]benzopyran-3-carboxaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 3-semicarbazonomethyl-4-hydroxycoumarin；4-hydroxycoumarin-3-semicarbazone
• CAS: 56244-15-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: ZGSGZYSSPUBWJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-2H-[1]benzopyran-3-carboxaldehyde semicarbazone 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-[5-(4-hydroxy-2-oxo-2H-[1]benzopyran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Chaskar, Atul C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 7, p. 1710 - 1715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到4-hydroxy-2-oxo-2H-[1]benzopyran-3-carboxaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型4-羟基香豆素半和氨基硫脲配合物的一些过渡金属配合物的光谱和溶液研究

  摘要：

  合成了两个新的配体，4-羟基香豆素-3-氨基硫脲（H2L1）和4-羟基香豆素-3-氨基脲（H2L2），并用于制备一系列过渡金属配合物（Cr3+、Co2+、Ni2+、Cu2+、和 Fe3+)，衍生自这些配体。这些配合物的形式为 [ML1Cl2]·nX (1-5) 和 [ML2Cl]·nX (6-9)（X = H2O 或乙醇）。这些配合物的结构通过元素分析、IR、UV-Vis 和电导率，以及磁化率测量和热分析来阐明。红外光谱数据表明，在所有配合物中，配体作为一元三齿，通过酮氧或硫、偶氮甲碱氮和去质子化酚氧原子配位。在其他理化研究的基础上，四面体或方形平面几何形状被指定为单体结构中的 Cu2+ 配合物。在 Co2+、Ni2+ 和 Fe3+ 配合物的情况下，建议采用单体结构中的八面体立体化学。配体的解离常数及其 Cu(II)、Co(II)、Ni(II) 和 Fe(III) 配合物的稳定性常数也已在二恶烷：H2O

  DOI：

  10.1007/s10953-013-0108-5

文献信息

• Synthesis, characterization, and thermal analysis of transition metal complexes of polydentate ONO donor Schiff base ligand
  作者：J. Joseph、B. H. Mehta

  DOI：10.1134/s1070328407020091

  日期：2007.2

  Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Cd(II), and Hg(II) metal complexes with Schiff bases derived from 3-formyl-4-hydroxycoumarin and semicarbazone are synthesized and characterized on the basis of elemental analysis, molar conductance, magnetic moment, IR, electronic, H-1 NMR spectrum, and ESR spectrum, TGA, and X-ray diffraction powder methods. Molar conductance values indicate that the complexes are nonelectrolytic in nature. Magnetic moment and spectral studies suggest either tetrahedral or square-planar geometry around the central metal ions. The analytical data indicate that metal-to-ligand stoichiometry in all complexes is 1:1.