(Z)-7-hydroxy-5-heptenoic acid | 137314-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-7-hydroxy-5-heptenoic acid
• 英文别名: (Z)-7-hydroxyhept-5-enoic acid；7-hydroxy-5-(Z)-heptenoic acid
• CAS: 137314-59-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ALOHNDIZHJDJFZ-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-hydroxy-5-heptenoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成证实了氧化的Levuglandin D 2的分子结构

  摘要：

  Levuglandins（LG）D 2和LGE 2是通过前列腺素的生物合成中内过氧化物中间体PGH 2的自发重排而产生的具有类前列腺素侧链的γ-酮醛乙酰丙醛衍生物。LG与淀粉样肽Aβ1–42的共价加合促进了与神经毒性相关的低聚物类型的形成，这是阿尔茨海默氏病的病理学标志。在通过花生四烯酸的环加氧生产PGH 2的过程中，LG的生成在1分钟内被蛋白质的共价加成螯合。鉴于共价加合的高度倾向，可以理解的是，从未在体内检测到游离LG。最近，一种分解代谢产物被认为是LGD 2（ox-LGD 2）的一种氧化衍生物，一种具有前列腺素侧链的乙酰丙酸羟基内酯，已从红藻Gracilaria edulis中分离出来，并在小鼠组织和phorbol-12裂解液中检测到。用花生四烯酸温育-肉豆蔻酸-13-乙酸盐处理的THP-1细胞。LGD 2的这种氧化分解代谢非常引人注目，因为它必须非常有效地胜过蛋白质的内加作用，并且

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01048
• 作为产物：
  描述：

  2-((6-bromohex-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Dowex 50W-X₈ 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (Z)-7-hydroxy-5-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  异前列腺素的非对映选择性合成：（+/-）-8-epi-PGF（2）（α）乙基酯。

  摘要：

  基于α-重氮酮7的非对映选择性环化，描述了异前列腺素（+/-）-8-epi-PGF（2）α乙酯（5）的全合成。该酮通过醛醇缩合组装。在α-重氮酮8和醛9之间。此处描述的顺序α-重氮酮醇醛/插入物为环烷烃的构建提供了一种有力的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo9616365

文献信息

• Synthesis and Application of Stereoretentive Ruthenium Catalysts on the Basis of the M7 and the Ru–Benzylidene–Oxazinone Design
  作者：Adrien Dumas、Daniel S. Müller、Idriss Curbet、Loïc Toupet、Mathieu Rouen、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00836

  日期：2018.3.12

  catalysts bearing the dithiocatecholate ligand was synthesiszed on the basis of the M7 and Ru–benzylidene–oxazinone design. The activity of the catalysts was tested in ring-opening cross-metathesis reactions, ring-closing metathesis reactions, cross-metathesis reactions, and self-metathesis reactions using Z- and E-configured starting materials. The desired metathesis products were obtained with moderate to

  在M7和Ru-亚苄基-恶嗪酮设计的基础上，合成了一系列带有二硫代邻苯二酚配体的新型立体保持性钌催化剂。使用Z-和E-构型的起始原料，在开环交叉复分解反应，闭环复分解反应，交叉复分解反应和自复分解反应中测试了催化剂的活性。获得所需的复分解产物，具有中等至高产率，并具有优异的立体选择性（> 95％）。通过对内烯烃和末端烯烃进行动力学研究，发现了与底物有关的反应性。
• High-value alcohols and higher-oxidation-state compounds by catalytic Z-selective cross-metathesis
  作者：Ming Joo Koh、R. Kashif M. Khan、Sebastian Torker、Miao Yu、Malte S. Mikus、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature14061

  日期：2015.1

  high-value compounds by cross-metathesis. The ruthenium complex is prepared from a commercially available precursor and an easily generated air-stable zinc catechothiolate. Transformations typically proceed with 5.0 mole per cent of the complex and an inexpensive reaction partner in 4–8 hours under ambient conditions; products are obtained in up to 80 per cent yield and 98:2 Z:E diastereoselectivity.

  烯烃复分解催化剂为生命科学领域的医生和研究人员提供了必不可少的分子。然而，一个持续存在的问题是缺乏直接生成无环 Z 烯丙醇的化学转化，包括含有受阻相邻取代基或反应性功能单元（如苯酚、醛或羧酸）的产品。在这里，我们提出了一种电子改性的二硫化钌催化剂，它可以通过交叉复分解有效地产生这种高价值的化合物。钌配合物由市售前体和易于生成的空气稳定儿茶酚硫醇锌制备。在环境条件下，转化通常在 4-8 小时内以 5.0 摩尔百分比的配合物和廉价的反应伙伴进行；以高达 80% 的产率和 98:2 Z:E 非对映选择性获得产品。该催化剂的使用已在天然抗肿瘤剂 Neopeltolide 的合成以及可再生原料（油酸）向抗真菌剂的一步立体选择性克级转化中得到证明。在这种转化中，新催化剂比常用的二氯钌配合物更有效地促进交叉复分解，表明其效用可能超出 Z 选择性过程。
• Stereoretentive Olefin Metathesis Made Easy: In Situ Generation of Highly Selective Ruthenium Catalysts from Commercial Starting Materials
  作者：Daniel S. Müller、Idriss Curbet、Yann Raoul、Jérôme Le Nôtre、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02943

  日期：2018.11.2

  The in situ preparation of highly stereoretentive ruthenium-based metathesis catalysts is reported. This approach completely avoids the isolation of intermediates and air-sensitive catalysts, thus allowing for the rapid access and evaluation of numerous dithiolate Ru catalysts. A procedure was established to perform cross-metathesis reactions without the use of a glovebox, and on a small scale even

  据报道原位制备高度立体保持性的钌基复分解催化剂。该方法完全避免了中间体和对空气敏感的催化剂的分离，因此可以快速访问和评估多种二硫代钌催化剂。建立了无需使用手套箱即可进行交叉复分解反应的程序，并且即使在小规模下也不需要Schlenk技术。因此，本报告中显示的化学方法可供所有执业有机化学人员使用，并提供了一种鉴定新的立体保持性催化剂的有力方法。
• CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20140371454A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中所提供的化合物在某些实施方式中促进高效和高度Z-选择性的交换反应。在某些实施方式中，所提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施方式中，所提供的化合物具有式I的结构。在某些实施方式中，所提供的化合物包含钌，并且与钌通过硫原子结合的配体。
• Formation and Stability of Pyrrole Adducts in the Reaction of Levuglandin E2 with Proteins
  作者：Elso DiFranco、Ganesamoorthy Subbanagounder、Seokchan Kim、Krishnakumar Murthi、Shinji Taneda、Vincent M. Monnier、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/tx00043a008

  日期：1995.1

  that found for a pyrrole derived from LGE2 and 6-amino-1-hexanol. Because the initial metastable LG-protein adduct is a reactive electrophile, it can be trapped with amines, such as glycine, to give stable ternary adducts that do not cross-react with the antibodies. Although highly alkylated pyrroles are chemically sensitive compounds, the protein-bound LG-derived pyrrole appears to be stable in aqueous

  Levuglandin（LG）E2通过与蛋白质共价结合而被快速隔离。LGE2与蛋白质在中性水溶液中的反应显示出两个阶段。最初，亚稳态加合物迅速积累。在第二阶段中，生成蛋白质结合的吡咯。使用针对稳定的等排物的抗体，通过免疫分析监测吡咯的形成和稳定性。LG衍生的吡咯与LGE2和6-amino-1衍生的吡咯相比，LG蛋白质加合物的抗体结合水平表明LG衍生的吡咯是LGE2蛋白质反应的主要产物（> 76％） -己醇 因为最初的亚稳态LG蛋白加合物是反应性亲电子试剂，所以它可以被胺（例如甘氨酸）捕获，得到不会与抗体交叉反应的稳定的三元加合物。尽管高度烷基化的吡咯是化学敏感的化合物，但结合蛋白质的LG衍生的吡咯似乎在pH 7.4的水溶液中稳定。因此，它在几周内未显示免疫反应性降低。这一发现导致人们期望这种吡咯会在体内积累，尤其是在不能快速翻转的蛋白质中。因此，LG衍生的结合蛋白的吡咯可能是氧化脂质损伤的