2-O-acetyl-1-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside | 1225192-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-1-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(triisopropylsilyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1225192-36-8
• 化学式: C₃₄H₅₀O₇Si
• 分子量: 598.852
• InChiKey: AVGYZCJKEQYDEG-ZOHVZMGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-1-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的基本核心的合成

  摘要：

  GPI锚的生物学作用至关重要。然而，我们离完全了解这些分子的结构-功能关系还很远。一个主要的限制因素是可从自然资源中获得的微量产品。通过合成获得均质且定义明确的GPI结构，既是挑战，也是诱人的目标。我们在这里报告人类GPI锚点1的基本核心的收敛合成，利用共同的前体获得三糖供体2和新的保护基序列。首次制备的最终产品具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.12.002
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-O-acetyl-1-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的基本核心的合成

  摘要：

  GPI锚的生物学作用至关重要。然而，我们离完全了解这些分子的结构-功能关系还很远。一个主要的限制因素是可从自然资源中获得的微量产品。通过合成获得均质且定义明确的GPI结构，既是挑战，也是诱人的目标。我们在这里报告人类GPI锚点1的基本核心的收敛合成，利用共同的前体获得三糖供体2和新的保护基序列。首次制备的最终产品具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.12.002

文献信息

• Synthesis of Truncated Analogues for Studying the Process of Glycosyl Phosphatidylinositol Modification
  作者：Franklin John、Tamara L. Hendrickson

  DOI：10.1021/ol100575q

  日期：2010.5.7

  glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor at their C-termini. This post-translational modification causes these proteins to be noncovalently tethered to the plasma membrane. The synthesis of truncated GPI anchor analogues is reported; these compounds were designed for use as soluble substrates for GPI transamidase (GPI-T), the enzyme that appends the GPI anchor onto proteins.

  许多真核蛋白在其C末端被糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚定。这种翻译后修饰导致这些蛋白质非共价地束缚在质膜上。报告了截短的GPI锚类似物的合成。这些化合物被设计用作GPI转酰胺酶（GPI-T）的可溶性底物，GPI转酰胺酶是将GPI锚点附加到蛋白质上的酶。