7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile | 53750-68-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 53750-68-8
• 化学式: C₇H₇NO
• mdl: MFCD26131832
• 分子量: 121.139
• InChiKey: AHQSHUPQQYFVER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 N-((5-((2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-4-yl)oxy)pyridin-2-yl)carbamoyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  US2014/275080

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 丙烯腈 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化呋喃的狄尔斯-阿尔德反应。取代的环己醇和环己烯醇的区域和立体定向合成。

  摘要：

  在存在路易斯酸（即ZnI 2）的情况下，呋喃和一些亲二烯体之间的[4 + 2]环加成反应可以大大加速。7-氧杂双环[2.2.1]庚基系统容易进行碱促进的β-消除。杂原子桥导致取代的环己醇和环己烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85823-2

文献信息

• Synthesis of Functionalized Difluorocyclopropanes: Unique Building Blocks for Drug Discovery
  作者：Roman M. Bychek、Vadym V. Levterov、Iryna V. Sadkova、Andrey A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201705708

  日期：2018.8.22

  Difluorocyclopropane‐containing building blocks for drug discovery were synthesized from the functionalized alkenes and TMSCF3/NaI. Novel fluorinated acids, amines, amino acids, alcohols, ketones and sulfonyl chlorides were obtained.

  由功能化烯烃和TMSCF 3 / NaI合成了用于药物发现的含二氟环丙烷的结构单元。获得了新颖的氟化酸，胺，氨基酸，醇，酮和磺酰氯。
• Effect of water on chemo- and endo-selectivity in high pressure Diels-Alder furan reactions. Hydrophobic or polar effects?
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88020-4

  日期：1994.2

  Diels-Alder furan additions are less sensitive to pressure in aqueous solution than in organic solvents. In some cases, water affects chemo- and stereoselectivity. The interpretation takes into account hydrophobic as well as polar effects induced by water.

  与有机溶剂相比，添加Diels-Alder呋喃对水溶液的压力较不敏感。在某些情况下，水会影响化学和立体选择性。该解释考虑了水引起的疏水作用和极性作用。
• The Reaction of 5-Cyano- and 5-Methoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-enes with Chlorotrimethylsilane/Sodium Iodide Reagent
  作者：Takao Kibayashi、Yasutaka Ishii、Masaya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3627

  日期：1985.12

  Reactions of 5-cyano- and 5-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-enes with a chlorotrimethylsilane/sodium iodide reagent in acetonitrile gave 2-furanpropanenitrile and 5-methoxycarbonyl-1,3-cyclohexadiene in good yields, respectively.

  5-氰基-和 5-甲氧羰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯与氯三甲基硅烷/碘化钠试剂在乙腈中反应，以良好的收率得到 2-呋喃丙腈和 5-甲氧羰基-1,3-环己二烯， 分别。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 7-OXA-BICYCLO DERIVATIVES
  申请人：Spurr Paul

  公开号：US20080154043A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to a process for the manufacture of the 7-oxabicyclo derivative of the formula I

  本发明涉及一种制备式I的7-氧杂双环衍生物的方法。
• Synthesis of Pentafluorosulfanyl (SF5)-Substituted Heterocycles and Alkynes
  申请人：Dolbier, JR. William R.

  公开号：US20090093641A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The subject invention pertains to pentafluorosulfanyl (—SF 5 ) substituted compounds and methods of their synthesis. The subject invention provides convenient methods to incorporate the —SF 5 substituent into compounds such as heterocycles and alkynes.

  本发明涉及五氟硫酰基（—SF5）取代化合物及其合成方法。本发明提供了将—SF5基团方便地引入杂环和炔烃等化合物中的方法。