3-溴-2-氯-6-吡啶羧酸 | 959958-25-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-氯-6-吡啶羧酸
• 中文别名: 5-溴-6-氯吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 5-bromo-6-chloropicolinic acid
• 英文别名: 5-bromo-6-chloropyridine-2-carboxylic acid；6-chloro-5-bromo-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 959958-25-9
• 化学式: C₆H₃BrClNO₂
• 分子量: 236.452
• InChiKey: SEBJRHGSFJEWFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-氯-6-吡啶羧酸 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 (Z)-5-bromo-N’-(2-(3,4-difluorophenyl)-2-oxoethoxy)-6-methoxypicolinimidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及恶二嗪化合物，包含有效量的恶二嗪化合物的药物组合物，以及使用恶二嗪化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要其的受试者施用有效量的恶二嗪化合物。

  公开号：

  WO2016201168A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-carboxypyridine 1-oxide 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-溴-2-氯-6-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  EP2816032

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PYRIDIN- 2 -AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDIN-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012168350A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。式(I)的化合物可以用作药物。
• NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20120316147A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 to R 4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物 其中R1至R4定义如描述和权利要求中所述。公式(I)的化合物可作为药物使用。
• [EN] PYRIDINE-2-AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDINE-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086806A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to CB2 agonists of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及到公式（I）中的CB2激动剂，其中R1至R4的定义如描述和索赔中所述。公式（I）的化合物可用作药物。
• [EN] NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086705A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R3的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Identification and Preclinical Development of a 2,5,6-Trisubstituted Fluorinated Pyridine Derivative as a Radioligand for the Positron Emission Tomography Imaging of Cannabinoid Type 2 Receptors
  作者：Ahmed Haider、Luca Gobbi、Julian Kretz、Christoph Ullmer、Andreas Brink、Michael Honer、Thomas J. Woltering、Dieter Muri、Hans Iding、Markus Bürkler、Martin Binder、Christian Bartelmus、Irene Knuesel、Pal Pacher、Adrienne Müller Herde、Francesco Spinelli、Hazem Ahmed、Kenneth Atz、Claudia Keller、Markus Weber、Roger Schibli、Linjing Mu、Uwe Grether、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00778

  日期：2020.9.24

  attributes as demonstrated by in vitro autoradiography, ex vivo biodistribution, and positron emission tomography (PET). Further, [18F]RoSMA-18-d6 was used to detect CB2 upregulation on postmortem human ALS spinal cord tissues. Overall, these results suggest that [18F]RoSMA-18-d6 is a promising CB2 PET radioligand for clinical translation.

  尽管大麻素 2 型受体 （CB2） 在神经炎症过程中具有广泛的意义，但目前临床常规中缺乏合适的 CB2 靶向探针。在这项工作中，我们合成了 15 种氟化吡啶衍生物，并测试了它们对 CB2 和 CB1 的结合亲和力。RoSMA-18-d 6 具有 0.8 nM 的亚纳摩尔亲和力（CB2 的 K）和 >12,000 的显着选择性因子，表现出出色的体外性能特征，并经过放射性氟化处理，平均放射化学产率为 10.6 ± 3.8% （n = 16），摩尔活性范围为 52 至 65 GBq/μmol （放射化学纯度 > 99%）。[18个地址]RoSMA-18-d 6 显示出卓越的 CB2 属性，如体外放射自显影、离体生物分布和正电子发射断层扫描 （PET） 所示。此外，[18F]RoSMA-18-d 6 用于检测死后人 ALS 脊髓组织上 CB2 的上调。总体而言，这些结果表明 [18F]RoSMA-18-d