5-(4-三氟甲基苯基)-2H-吡唑-3-胺 | 130599-34-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-三氟甲基苯基)-2H-吡唑-3-胺
• 中文别名: 5-(4-三氟甲基)-2H-吡唑-3-基胺
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine；5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 130599-34-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃
• mdl: MFCD16661211
• 分子量: 227.189
• InChiKey: HZZRLYJWBJHZHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-三氟甲基苯基)-2H-吡唑-3-胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-dihydro-7-(4-trifluoromethylphenyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-thioxo-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪衍生物作为胸苷磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种促进肿瘤生长和转移的酶，因此是有吸引力的可药物治疗靶标。使用已报道的TP抑制剂7-脱氮黄嘌呤（7DX）作为先导化合物；进行这项研究是为了评估吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2,4-二酮和吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2- thioxo-4-ones将表现出TP抑制活性。吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪核是通过将1,3,5-三嗪环环化到吡唑支架上的反应构建的。在合成和测试的52种化合物中，发现1,3-二氢-吡唑并[1,5- a ] [1,3,5] triazin-2-thioxo-4-ones对TP表现出不同程度的抑制活性。 。最好的化合物17p带有对位取代的五氟硫基的，其IC 50值为0.04μM， 在相同的生物测定条件下，其效价是7DX（IC 50 = 32μM）的800倍左右。研究结果表明，在吡唑并[1,5- a ] [1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.063
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-[4-(三氟甲基)苯基]丙腈 在 一水合肼 作用下， 生成 5-(4-三氟甲基苯基)-2H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5-芳基-1H-吡唑与二氰基富马酸二烷基酯的意外反应过程

  摘要：

  在沸腾的1,2-二氯乙烷中用二氰基富马酸二烷基酯（=（E）-但是-2-烯二酸酯）4处理3-氨基-5-芳基-1 H-吡唑1时，发生了两个竞争反应，导致3-芳基- 5-氰基-6,7-二氢-6-氧代-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-羧酸酯10和7-氨基-2-芳基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-5， 6-二羧酸盐11。在室温以及100°C的DMF中，仅分离出化合物10。类型10的主要产品的形成通过将迈克尔加成1来合理化将C（4）-亲核试剂吸附到4上，然后消除HCN和内酰胺化。另一方面，次要产物11是通过经由NH 2基团在1至4上的迈克尔加成以及随后的HCN消除和环化而产生的。产品的结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200633

文献信息

• [EN] SULFONYLAMINOPYRIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONYLAMINOPYRIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016001341A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are sulfonylaminopyridine compounds that are inhibitors of ITK kinase, compositions containing these compounds and methods for treating diseases mediated by ITK kinase. In particular, provided are compounds of Formula (I), (II) or (III), stereoisomers, tautomers, solvates, prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, where n, R1, R2, R3, R6 and R7 are defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compound and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, methods of using the compound or composition in therapy, for example, for treating a disease or condition mediated by ITK kinase in a patient.

  提供了一种磺酰氨基吡啶化合物，它们是ITK激酶的抑制剂，包含这些化合物的组合物以及治疗由ITK激酶介导的疾病的方法。具体来说，提供了Formula (I)、(II)或(III)的化合物，立体异构体、互变异构体、溶剂合物、前药或其药用可接受的盐，其中n、R1、R2、R3、R6和R7在此处定义，包括含有该化合物和药用可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，例如，用于治疗患有由ITK激酶介导的疾病或病况的患者。
• [EN] SYNTHESIS OF PYRAZOLES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PYRAZOLES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009091832A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention provides methods of making HCl salts, and methods of using them to modulate alpha7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory system.

  本发明提供了制备HCl盐的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病和/或炎症系统等方面。
• [EN] ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2010009290A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory systems.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病学和/或炎症系统等方面。
• A Multicomponent Approach to Highly Substituted 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Matthew Hill

  DOI：10.1055/s-0035-1562230

  日期：——

  1H-pyrazol-5-amine C3 substituents on the formation of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines vs pyrazolo[1,5-a]pyrimidine structural isomers is discussed. Multicomponent reactions make up an important subclass of azaheterocycle syntheses. In this report, a mild and catalyst-free multicomponent preparation of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines is described. This one-pot synthesis uses simple aldehyde, 3-oxopropanenitrile, and 1H-pyrazol-5-amine

  摘要 多组分反应构成氮杂杂环合成的重要子类。在该报告中，描述了一种温和且无催化剂的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶多组分制剂。这种一锅法合成使用简单的醛，3-氧代丙烷腈和1 H-吡唑-5-胺原料来快速获得结构多样的产物。此外，还讨论了1 H-吡唑-5-胺C3取代基对1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶与吡唑并[1,5- a ]嘧啶结构异构体形成的影响。 多组分反应构成氮杂杂环合成的重要子类。在该报告中，描述了一种温和且无催化剂的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶多组分制剂。这种一锅法合成使用简单的醛，3-氧代丙烷腈和1 H-吡唑-5-胺原料来快速获得结构多样的产物。此外，还讨论了1 H-吡唑-5-胺C3取代基对1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶与吡唑并[1,5- a ]嘧啶结构异构体形成的影响。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND ANALOGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20120178915A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates with the arylheterocycle-fused pyrimidines, derivatives and analogs of formula I: or stereoisomers, tautoers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates thereof, wherein: A-cycle is of 3-8 saturated or unsaturated arylheterocycles or aliheterocyclic, containing 1-4 heteroatoms, B-cycle 5-8 member saturated or unsaturated heterocycle containing 1-4 heteroatoms; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are, independently at each occurrence, C, O, S, Se, N and P elements; R 1 , R 2 , R 3 is a substituent containing alicyclic group, arylcycle group, heterocyclic group, adamantane alkyl, adamantane heterocycle, adamantane analogs, sugar group, hydroxyl group, amino acid group or a combination of the above substituents. This invention also relates with their preparative methods and applications.

  该发明涉及与芳基杂环融合的嘧啶类化合物、衍生物和类似物的公式I：或其立体异构体、互变异构体、前药、药学上可接受的盐、复盐或溶剂化合物，其中：A环是由3-8个饱和或不饱和的芳基杂环或芳杂环组成，含有1-4个杂原子，B环是由5-8个成员的饱和或不饱和杂环组成，含有1-4个杂原子；X1、X2、X3、X4在每次出现时独立地是C、O、S、Se、N和P元素；R1、R2、R3是含有脂环基团、芳环基团、杂环基团、金刚烷烷基、金刚烷杂环、金刚烷类似物、糖基、羟基、氨基酸基团或上述基团的组合的取代基。该发明还涉及它们的制备方法和应用。