acetonyl bromoacetate | 85104-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetonyl bromoacetate
• 英文别名: 2-Oxopropyl 2-bromoacetate
• CAS: 85104-19-4
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: JJUPWKMGCZYPOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetonyl bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium (I) hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (methylcarbonylmethyl) trans-2-phenylcarbamoyl cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性钌（II）配合物催化α，β-不饱和羰基化合物与（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯的高立体选择性环丙烷化

  摘要：

  诱人的三角形：标题反应生成双羰基环丙烷产物，可生成具有高收率和立体选择性的通用中间体。该系统还用于螺环丙烷丙烷羟吲哚（一种HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂）的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201300468
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 acetonyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑内酯的原位生成和磺酰胺的拦截：使用两个重氮分子构建Construction。

  摘要：

  已经开发出新一代的恶唑叶立德并用磺酰胺截获，以构建完全取代的am。该铜催化的四组分反应结合了两个重氮分子以靶向am，并显示出广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和良好的优异收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800208

文献信息

• In Situ Generation of Oxazole Ylide and Interception with Sulfonamide: Construction of Amidines Using Two Diazo Molecules
  作者：Jijun Chen、Wenhao Long、Yanwei Zhao、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/cjoc.201800208

  日期：2018.9

  A novel generation of oxazole ylide and interception with sulfonamide have been well developed to construct fully substituted amidines. This copper‐catalyzed four‐component reaction incorporates two diazo molecules to target amidines and shows broad substrate scope, excellent functional groups tolerance and good to excellent yields.

  已经开发出新一代的恶唑叶立德并用磺酰胺截获，以构建完全取代的am。该铜催化的四组分反应结合了两个重氮分子以靶向am，并显示出广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和良好的优异收率。
• Highly Stereoselective Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Methyl (Diazoacetoxy)acetate Catalyzed by a Chiral Ruthenium(II) Complex
  作者：Soda Chanthamath、Suguru Takaki、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/anie.201300468

  日期：2013.5.27

  Tantalizing triangles: The title reaction gives bicarbonyl cyclopropane products that can lead to versatile intermediates with high yields and stereoselectivities. This system was also applied to the enantioselective total synthesis of spiro cyclopropane oxindole, an HIV‐1 nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor.

  诱人的三角形：标题反应生成双羰基环丙烷产物，可生成具有高收率和立体选择性的通用中间体。该系统还用于螺环丙烷丙烷羟吲哚（一种HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂）的对映选择性全合成。