acetonyl bromoacetate | 85104-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetonyl bromoacetate
• 英文别名: 2-Oxopropyl 2-bromoacetate
• CAS: 85104-19-4
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: JJUPWKMGCZYPOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetonyl bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium (I) hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (methylcarbonylmethyl) trans-2-phenylcarbamoyl cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性钌（II）配合物催化α，β-不饱和羰基化合物与（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯的高立体选择性环丙烷化

  摘要：

  诱人的三角形：标题反应生成双羰基环丙烷产物，可生成具有高收率和立体选择性的通用中间体。该系统还用于螺环丙烷丙烷羟吲哚（一种HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂）的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201300468
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 acetonyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑内酯的原位生成和磺酰胺的拦截：使用两个重氮分子构建Construction。

  摘要：

  已经开发出新一代的恶唑叶立德并用磺酰胺截获，以构建完全取代的am。该铜催化的四组分反应结合了两个重氮分子以靶向am，并显示出广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和良好的优异收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800208